5-(4-benzhydryl-piperazin-1-ylmethyl)-3-cyclopentyl-oxazolidin-2-one | 1612878-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-benzhydryl-piperazin-1-ylmethyl)-3-cyclopentyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(4-Benzhydryl-piperazin-1-ylmethyl)-3-cyclopentyl-oxazolidin-2-one；5-[(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)methyl]-3-cyclopentyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1612878-80-4
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₂
• 分子量: 419.567
• InChiKey: SLLRBAPSNJOVOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentyl-5-hydroxymethyloxazolidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 5-(4-benzhydryl-piperazin-1-ylmethyl)-3-cyclopentyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现基于恶唑烷酮的杂环作为亚型选择性 sigma-2 配体

  摘要：

  sigma-2 (σ 2 ) 受体，也称为跨膜蛋白 97（TMEM97 和 MAC30（脑膜瘤相关蛋白））与许多疾病状态有关，例如精神分裂症、癌症、阿尔茨海默病、外伤脑损伤和神经性疼痛。作为识别新型 σ 2配体的一部分或我们正在进行的努力，我们已经识别了一系列新型功能化的 oxazolidin-2-one sigma-2 配体 ( 4 )。我们的先导化合物 ( 4h ) 证明高亲和力 ( K i  = 36 nM) 和优异的 σ 1 /σ 2选择性（79 倍）。通过精神活性药物筛选计划 (PDSP) 评估其对关键 CNS 靶点的亲和力也表明对 σ 2的选择性高于其他受体。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02848-4

文献信息

• Bioisosteric Replacement and Related Analogs in the Design, Synthesis and Evaluation of Ligands for Muscarinic Acetylcholine Receptors
  作者：Richie Bhandare、Daniel Canney

  DOI：10.2174/15734064113096660043

  日期：2014.4

  Previous structure-activity relationship studies involving a series of lactone-based muscarinic ligands identified a lead compound containing a diphenylmethylpiperazine moiety (4; IC50 = 340 nM). The purpose of the present work is to investigate 1,3-benzodioxoles, 4,4-diethyl substituted tetrahydrofurans, 5-substituted oxazolidinones and chromones as bioisosteric replacements for the lactone ring in a novel series of muscarinic ligands. The approach provided compounds with improved % inhibition values and identified a non-selective muscarinic ligand with an IC50 value of 280 nM. The structure-activity relationship for this new series will be discussed. Selected compounds were evaluated in preliminary assays for subtype selectivity and were found to be non-selective.

  之前关于一系列基于内酯的毒蕈碱配体的结构-活性关系研究中，确定了一种含有二苯甲基哌嗪基团的领先化合物（4；IC50 = 340 nM）。本研究的目的是探讨1,3-苯并二氧杂环、4,4-二乙基取代的四氢呋喃、5-取代的噁唑烷酮和色烯作为新系列毒蕈碱配体中内酯环的生物等效替代物。该方法提供了具有改善的抑制率值的化合物，并识别出一种非选择性的毒蕈碱配体，其IC50值为280 nM。将讨论这一新系列的结构-活性关系。选定的化合物在初步实验中进行亚型选择性评估，结果发现它们是非选择性的。
• [EN] DISUBSTITUTED OXAZOLIDIN-2-ONES 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 2B ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] OXAZOLIDIN-2-ONES DISUBSTITUÉES, MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR 2B DE 5-HYDROXYTRYPTAMINE
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2014085413A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise disubstituted oxazolidin-2-ones derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 2b activity.

  本发明的药物组合物包括二取代氧唑啉-2-酮衍生物，具有疾病修饰作用，用于治疗与5-羟色胺受体2b活性失调相关的疾病。
• DISUBSTITUTED OXAZOLIDIN-2-ONES 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 2B ACTIVITY MODULATORS
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US20150291539A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise disubstituted oxazolidin-2-ones derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 2b activity.

  本发明的制药组合物包括二取代噁唑烷-2-酮衍生物，具有改变疾病作用，用于治疗与5-羟色胺受体2b活性失调相关的疾病。
• US9464062B2
  申请人：——

  公开号：US9464062B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• Discovery of oxazolidinone-based heterocycles as subtype selective sigma-2 ligands
  作者：Benjamin E. Blass、Richie Rashmin Bhandare、Daniel J. Canney

  DOI：10.1007/s00044-022-02848-4

  日期：2022.3

  The sigma-2 (σ2) receptor, also known as the Transmembrane Protein 97 (TMEM97, and MAC30 (Meningioma-associated protein), has been linked to a number of conditions are disease states such as schizophrenia, cancer, Alzheimer’s disease, traumatic brain injury, and neuropathic pain. As part or our on-going effort identify novel σ2 ligands, we have identified a series of novel, functionalized oxazolidin-2-one

  sigma-2 (σ 2 ) 受体，也称为跨膜蛋白 97（TMEM97 和 MAC30（脑膜瘤相关蛋白））与许多疾病状态有关，例如精神分裂症、癌症、阿尔茨海默病、外伤脑损伤和神经性疼痛。作为识别新型 σ 2配体的一部分或我们正在进行的努力，我们已经识别了一系列新型功能化的 oxazolidin-2-one sigma-2 配体 ( 4 )。我们的先导化合物 ( 4h ) 证明高亲和力 ( K i  = 36 nM) 和优异的 σ 1 /σ 2选择性（79 倍）。通过精神活性药物筛选计划 (PDSP) 评估其对关键 CNS 靶点的亲和力也表明对 σ 2的选择性高于其他受体。