1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[4-[4-(二苯甲基)-1-哌嗪基]丁基]- | 101620-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[4-[4-(二苯甲基)-1-哌嗪基]丁基]-
• 英文名称: N-(4-diphenylmethyl-1-piperazinylbutyl)phthalimide
• 英文别名: N-{4-[4-(diphenylmethyl)piperazin-1-yl]butyl}isoindoline-1,3-dione；2-(4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)butyl)isoindoline-1,3-dione；4-(Diphenylmethyl)-1-(4-phthalimidobutyl)piperazine；N-{4-[4-(diphenylmethyl)piperazin-1-yl]butyl}isoindolin-1,3-dione；2-[4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 101620-09-1
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₂
• 分子量: 453.584
• InChiKey: OBIIIJJDTMSOQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  591.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[4-[4-(二苯甲基)-1-哌嗪基]丁基]- 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-(4-diphenyl-methyl-1-piperazinyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  Acrylamide derivatives as antiallergic agents. I. Synthesis and structure-activity relationships of N-((4-substituted 1-piperazinyl)alkyl)-3-(aryl and heteroaryl)acrylamides.

  摘要：

  一系列新的丙烯酰胺衍生物（7-10）被合成。对这些化合物的抗过敏活性进行了评估，并考察了它们的结构-活性关系。化合物10d，即N[4-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)丁基]3-(3-吡啶基)丙烯酰胺，在口服给药的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试中显示出与酮替芬相当或更优越的抗过敏活性。与酮替芬不同，10d在体外对5-脂氧合酶的抑制活性比咖啡酸更强，而其体外抗组胺活性则弱于酮替芬。此外，它对大鼠肥大细胞释放组胺的抑制活性约为色甘酸二钠（DSCG）的三分之二。化合物10d是一种有前途的多种过敏性疾病治疗药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.100
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 、 二苯甲基哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-[4-[4-(二苯甲基)-1-哌嗪基]丁基]-
  参考文献：
  名称：

  抗疟逆转氯喹化合物的合成、构效关系和作用模式研究

  摘要：

  我们先前已经证明了“反向氯喹（RCQ）”分子，的氯喹等构成部分和耐药性逆转样部分，可以克服在氯喹抗性的恶性疟原虫（伯吉斯，SJ；塞尔泽，A.；凯利，JX；斯米尔克斯坦，MJ；里斯科，MK；佩顿，卫生署 J. 医学。化学 2006年，49，5623。安德鲁斯，S。伯吉斯，SJ；斯卡尔鲁德，D.；凯利，JX；佩顿，卫生署 J. 医学。化学 2010 , 53 , 916)。在这里，我们对 RCQ 结构的构效关系进行了研究，从而产生了一种具有良好体外和体内抗疟活性的口服活性分子。我们还提供了作用方式的证据，表明 RCQ 分子以类似于氯喹的方式抑制寄生虫消化液泡中血红素的形成。

  DOI：

  10.1021/jm1006484

文献信息

• Thiazolidinecarboxylic acid amide derivatives having anti-allergic activity, their preparation and their use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0463873A1

  公开（公告）日：1992-01-02

  Compounds of formula (I): [in which R¹ is optionally substituted pyridyl; R² is hydrogen, alkyl or optionally substituted pyridyl; R³ is hydrogen or various organic groups; R⁴ is hydrogen or alkyl; A is alkylene; and Z is a substituted piperidyl, piperazinyl or homopiperazinyl group which is substituted at least by a di-substituted methyl, methoxy or methylene group, each substituent being phenyl or heterocyclyl]; and pharmaceutically acceptable salts thereof have anti-allergic, anti-asthma and anti-PAF activities. Methods of making the compounds are also provided.

  式(I)化合物： [其中 R¹ 是任选取代的吡啶基；R² 是氢、烷基或任选取代的吡啶基；R³ 是氢或各种有机基团；R⁴ 是氢或烷基；A 是亚烷基；和 Z 是至少被二取代甲基、甲氧基或亚甲基取代的取代哌啶基、哌嗪基或均哌嗪基，每个取代基都是苯基或杂环基]；其药学上可接受的盐类具有抗过敏、抗哮喘和抗PAF 活性。还提供了制造这些化合物的方法。
• Hybrid approach for the design of highly affine and selective dopamine D3 receptor ligands using privileged scaffolds of biogenic amine GPCR ligands
  作者：Britta C. Sasse、Ulrich R. Mach、Jukka Leppaenen、Thierry Calmels、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.034

  日期：2007.12

  A series of compounds containing privileged scaffolds of the known histamine H-1 receptor antagonists cetirizine, mianserin, ketotifen, loratadine, and bamipine were synthesized for further optimization as ligands for the related biogenic amine binding dopamine D-3 receptor. A pharmacological screening was carried out at dopamine D-2 and D-3 receptors. In the preliminary testing various ligands have shown moderate to high affinities for dopamine D-3 receptors, for example, N-(4-4-[benzyl(phenyl)amino]piperidin-1-yl} butylnaphthalen-2-carboxamide (19a) (hD(3) K-i = 0.3 nM; hD(2) K-i = 703 nM), leading to a selectivity ratio of 2343. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NISHIKAWA, YOSHINORI;SHINDO, TOKUHIKO;ISHII, KATSUMI;NAKAMURA, HIDEO;KON,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 100-105
  作者：NISHIKAWA, YOSHINORI、SHINDO, TOKUHIKO、ISHII, KATSUMI、NAKAMURA, HIDEO、KON,+

  DOI：——

  日期：——
• US5470851A
  申请人：——

  公开号：US5470851A

  公开（公告）日：1995-11-28