1-benzhydryl-4-(pyridin-2-ylmethyl)piperazine | 55579-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-4-(pyridin-2-ylmethyl)piperazine
• 英文别名: N-(2-pyridylmethyl)-N′-diphenylmethylpiperazine
• CAS: 55579-04-9
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃
• 分子量: 343.472
• InChiKey: MTCGCBSBFHLCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 1-benzhydryl-4-(pyridin-2-ylmethyl)piperazine 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以54.5%的产率得到(CuI)₂(N-(2-pyridylmethyl)-N′-diphenylmethylpiperazine)₂
  参考文献：
  名称：

  网络的形成和光致发光在铜（我）卤化物配合物取代的哌嗪配体†

  摘要：

  合成，X射线结构和具有桥接的CuX（X = I或Br）的10复合物的光物理Ñ取代和Ñ，Ñ '二取代的哌嗪（PIP）被呈现。取决于匹取代基的空间需求，复合物分为四类：（的CuX）4（PIP）2，其是连接的Cu网络4 X 4立方烷单元，（的CuX）2（PIP），它们是链联的Cu 2 X 2个菱形，和（的CuX）2（PIP）2或（的CuX）4（PIP）4，它们是简单的菱形二聚体和古巴四聚体。结合光谱研究和DFT计算来研究产品的发光。结果表明，在二聚体观察到的相对高的能量发射是由于簇为中心的（XMLT /金属中心）激励为脂族胺和MLCT（d→π*）为芳族胺，并在四聚体看出低能量发射是簇为中心的过渡的结果。的（CUI）2（PIP）配合物作为传感器材料，经受与在气相状态的脂族和芳族胺（女）不可逆反应，不可逆地生成立方烷（CUI）4女4，与相应的生产长波长发射的。

  DOI：

  10.1039/c2dt31241g
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 二苯甲基哌嗪 在 三氟乙酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以59.3%的产率得到1-benzhydryl-4-(pyridin-2-ylmethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structures of N,N′-Disubstituted Piperazines

  摘要：

  1,4-二苯基哌嗪（1）的结构已被确定；它在正交晶系空间群 Pbca 中结晶，参数为 a = 8.6980(7)、b = 8.4287(7)、c = 17.6359(15)，体积 V = 1292.94(19)，Z = 4。通过对哌嗪或 N-二苯甲基哌嗪进行还原胺化合成了三种新型的 N,N′-二取代哌嗪。产物通过核磁共振（NMR）和X射线晶体学进行表征。1,4-二苯乙基哌嗪（2）在单斜晶系空间群 C2/c 中结晶，参数为 a = 17.9064(13)、b = 6.2517(5)、c = 14.9869(11)、β = 90.613(4)，体积 V = 1677.6(2)，Z = 4。1-苯基氢醯基-4-苄基哌嗪（3）在单斜晶系空间群 Pn 中结晶，参数为 a = 5.9450(2)、b = 19.0722(4)、c = 8.6084(2)、β = 96.4600(10)，体积 V = 98.1790(10)，Z = 2。1-苯基氢醯基-4-(吡啶-2-基甲基)哌嗪（4）在单斜晶系空间群 P2/c 中结晶，参数为 a = 13.5637(2)、b = 5.82170(10)、c = 24.0645(4)、β = 90.613(4)，体积 V = 1888.16(5)，Z = 4。结构比较显示 1 中哌嗪氮原子具有显著的 sp2 性质。每种结构显示出多个分子间非键合相互作用。报告了 1,4-二苯基哌嗪、二苯乙基哌嗪、1-苯基氢醯基-4-苄基哌嗪和 1-苯基氢醯基-4-(吡啶-2-基甲基)哌嗪 的结构。

  DOI：

  10.1007/s10870-012-0346-1

文献信息

• [EN] METHODS OF USING PIPERAZINE COMPOUNDS IN TREATING SODIUM CHANNEL-MEDIATED DISEASES OR CONDITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATON DE COMPOSÉS PIPÉRAZINE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES OU ÉTATS MÉDIÉS PAR LE CANAL SODIUM
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008147864A2

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] This invention is directed to piperazine compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.
  [FR] L'invention concerne des composés pipérazine, tels que des stéréoisomères, des énantiomères, des tautomères et des mélanges de ces derniers, ou des sels, solvates ou promédicaments pharmaceutiquement acceptables de ces derniers, qui sont destinés au traitement et/ou à la prévention de maladies ou états médiés par le canal sodium, comme la douleur.
• Network formation and photoluminescence in copper(i) halide complexes with substituted piperazine ligands
  作者：Jason P. Safko、Jacob E. Kuperstock、Shannon M. McCullough、Andrew M. Noviello、Xiaobo Li、James P. Killarney、Caitlin Murphy、Howard H. Patterson、Craig A. Bayse、Robert D. Pike

  DOI：10.1039/c2dt31241g

  日期：——

  The synthesis, X-ray structures and photophysics of ten complexes of CuX (X = I or Br) with bridging N-substituted and N,N′-disubstituted piperazines (Pip) are presented. Depending on the steric demand of the Pip substituents, the complexes fall into four categories: (CuX)4(Pip)2, which are networks of linked Cu4X4 cubane units, (CuX)2(Pip), which are chains of linked Cu2X2 rhombs, and (CuX)2(Pip)2

  合成，X射线结构和具有桥接的CuX（X = I或Br）的10复合物的光物理Ñ取代和Ñ，Ñ '二取代的哌嗪（PIP）被呈现。取决于匹取代基的空间需求，复合物分为四类：（的CuX）4（PIP）2，其是连接的Cu网络4 X 4立方烷单元，（的CuX）2（PIP），它们是链联的Cu 2 X 2个菱形，和（的CuX）2（PIP）2或（的CuX）4（PIP）4，它们是简单的菱形二聚体和古巴四聚体。结合光谱研究和DFT计算来研究产品的发光。结果表明，在二聚体观察到的相对高的能量发射是由于簇为中心的（XMLT /金属中心）激励为脂族胺和MLCT（d→π*）为芳族胺，并在四聚体看出低能量发射是簇为中心的过渡的结果。的（CUI）2（PIP）配合物作为传感器材料，经受与在气相状态的脂族和芳族胺（女）不可逆反应，不可逆地生成立方烷（CUI）4女4，与相应的生产长波长发射的。
• Synthesis and Crystal Structures of N,N′-Disubstituted Piperazines
  作者：Jason P. Safko、Robert D. Pike

  DOI：10.1007/s10870-012-0346-1

  日期：2012.9

  The structure of 1,4-diphenylpiperazine (1) was determined; it crystallized in the orthorhombic space group Pbca, a = 8.6980(7), b = 8.4287(7), c = 17.6359(15), V = 1292.94(19), Z = 4. Three novel N,N′-disubstituted piperazines were synthesized via reductive amination of piperazine or N-diphenylmethylpiperazine. The products were characterized by NMR and X-ray crystallography. 1,4-Diphenethylpiperazine (2) crystallized in the monoclinic space group C2/c, a = 17.9064(13), b = 6.2517(5), c = 14.9869(11), β = 90.613(4), V = 1677.6(2), Z = 4. 1-Benzhydryl-4-benzylpiperazine (3) crystallized in the monoclinic space group Pn, a = 5.9450(2), b = 19.0722(4), c = 8.6084(2), β = 96.4600(10), V = 98.1790(10), Z = 2. 1-Benzhydryl-4-(pyridin-2-ylmethyl)piperazine (4) crystallized in the monoclinic space group P2/c, a = 13.5637(2), b = 5.82170(10), c = 24.0645(4), β = 90.613(4), V = 1888.16(5), Z = 4. Comparison of the structures showed significant sp2 character for the piperazine nitrogen atoms in 1. Each structure showed multiple intermolecular non-bonding interactions. The structures of 1,4-diphenylpiperazine, diphenethylpiperazine, 1-benzhydryl-4-benzylpiperazine, and 1-benzhydryl-4-(pyridin-2-ylmethyl)piperazine are reported.

  1,4-二苯基哌嗪（1）的结构已被确定；它在正交晶系空间群 Pbca 中结晶，参数为 a = 8.6980(7)、b = 8.4287(7)、c = 17.6359(15)，体积 V = 1292.94(19)，Z = 4。通过对哌嗪或 N-二苯甲基哌嗪进行还原胺化合成了三种新型的 N,N′-二取代哌嗪。产物通过核磁共振（NMR）和X射线晶体学进行表征。1,4-二苯乙基哌嗪（2）在单斜晶系空间群 C2/c 中结晶，参数为 a = 17.9064(13)、b = 6.2517(5)、c = 14.9869(11)、β = 90.613(4)，体积 V = 1677.6(2)，Z = 4。1-苯基氢醯基-4-苄基哌嗪（3）在单斜晶系空间群 Pn 中结晶，参数为 a = 5.9450(2)、b = 19.0722(4)、c = 8.6084(2)、β = 96.4600(10)，体积 V = 98.1790(10)，Z = 2。1-苯基氢醯基-4-(吡啶-2-基甲基)哌嗪（4）在单斜晶系空间群 P2/c 中结晶，参数为 a = 13.5637(2)、b = 5.82170(10)、c = 24.0645(4)、β = 90.613(4)，体积 V = 1888.16(5)，Z = 4。结构比较显示 1 中哌嗪氮原子具有显著的 sp2 性质。每种结构显示出多个分子间非键合相互作用。报告了 1,4-二苯基哌嗪、二苯乙基哌嗪、1-苯基氢醯基-4-苄基哌嗪和 1-苯基氢醯基-4-(吡啶-2-基甲基)哌嗪 的结构。