5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxy-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 4,9-dimethoxybenzo[f][1,3]benzodioxole-5,8-dione
• 化学式: C₁₃H₁₀O₆
• 分子量: 262.219
• InChiKey: LJELKGMZTHJNJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzene 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 溴 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Some Transformations of Adducts of 3,6-Dimethoxy-4,5-methylenedioxy-1,2-didehydrobenzene and Furans. An Approach to the 5,8-Dimethoxy-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione Ring System of Ventilone A

  摘要：

  由芳香族化合物衍生的加合物 3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基-1,2-二脱氢苯 (19) 与呋喃和 和 2-甲氧基呋喃的加合物已转化为 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基-1,2-萘醌 (22) 和 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基-1,4-萘醌（24）。在 (19)与 1H,3H-furo[3,4-c]furan (38)产生了不稳定的加合物(37)。 氧化后转化为 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（36 (36)，这是一种具有天然醌环系统的化合物 文替龙 A。

  DOI：

  10.1071/c97209

文献信息

• Some Transformations of Adducts of 3,6-Dimethoxy-4,5-methylenedioxy-1,2-didehydrobenzene and Furans. An Approach to the 5,8-Dimethoxy-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione Ring System of Ventilone A
  作者：Jarrod H. Buttery、Dieter Wege

  DOI：10.1071/c97209

  日期：——

  Adducts derived from the aryne 3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxy-1,2-didehydrobenzene (19) with furan and 2-methoxyfuran have been converted into 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxy-1,2-naphthoquinone (22) and 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxy-1,4-naphthoquinone (24) respectively. The trapping of (19) with 1H,3H-furo[3,4-c]furan (38) yielded an unstable adduct (37), which on acid-catalysed ring opening and subsequent oxidation was transformed into 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione (36), a compound possessing the ring system of the naturally occurring quinone ventilone A.

  由芳香族化合物衍生的加合物 3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基-1,2-二脱氢苯 (19) 与呋喃和 和 2-甲氧基呋喃的加合物已转化为 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基-1,2-萘醌 (22) 和 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基-1,4-萘醌（24）。在 (19)与 1H,3H-furo[3,4-c]furan (38)产生了不稳定的加合物(37)。 氧化后转化为 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（36 (36)，这是一种具有天然醌环系统的化合物 文替龙 A。