6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-amine hydrobromide | 90180-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-amine hydrobromide
• CAS: 90180-69-1
• 化学式: BrH*C₉H₁₀N₂OS
• 分子量: 275.169
• InChiKey: NEJQGGKNSBHVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-amine hydrobromide 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 N-(6-ethoxy-benzothiazol-2-yl)-2-[(5-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)sulfanyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of coumarin-based 1,3,4-oxadiazol-2ylthio-N-phenyl/benzothiazolyl acetamides as antimicrobial and antituberculosis agents

  摘要：

  In an attempt to find new agents to fight against microbial infections, a series of coumarin-based 1,3,4-oxadiazol-2ylthio-N-phenyl/benzothiazolyl acetamides was synthesized starting from coumarin-3-carboxylic acid ethyl ester obtained through Knoevenagel and Pinner reaction. In vitro antimicrobial activity against several bacteria (S. aureus, B. cereus, E. coli, P. aeruginosa, K. pneumoniae, S. typhi, P. vulgaris, S. flexneri), fungi (A. niger, A. fumigatus, A. clavatus, C. albicans) and antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain was assessed. This study shows to what extent the presence of various electron withdrawing/donating substituents on the phenyl or benzothiazole ring affects the activity profiles of the newer molecules. The relationship between activity profiles (MICs, 3.12-25 mu g/mL) and the lipophilic character (LogP) of the prepared products is also discussed and the MIC values of the active conjugates seem to correlate to some extent with the lipophilicity profiles. Two (5e and 6c) of the final analogues displayed promising antimycobacterial activity at 12.5 mu g/mL of MIC, half fold potent to the standard drug pyrazinamide (6.25 mu g/mL). Compounds were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR spectroscopy and elemental analysis.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0026-x
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 对乙氧基苯胺 在 溶剂黄146 、 溴 作用下， 生成 6-ethoxybenzo[d]thiazol-2-amine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  In vitroBiological Investigations of Novel Piperazine Based Heterocycles

  摘要：

  本研究采用简单高效的方法合成了 11 种 N-苯基和 11 种 N-苯并噻唑基-2-(4-(2,3,4-三甲氧基苄基)哌嗪-1-基)乙酰胺。测试了这 22 种新型化合物对两种革兰氏阳性菌、三种革兰氏阴性菌、两种真菌和结核分枝杆菌 H37Rv 的体外生物效力。生物测定结果表明，大多数 N-苯并噻唑取代的哌嗪衍生物具有中等至良好的生物效力，其 MIC 值令人鼓舞。本文讨论了芳基乙酰胺分子上是否存在各种吸电子或供电子官能团对不同生物测定结果的影响。

  DOI：

  10.3184/174751914x14116443659287