3-benzylidene-2-phenylisoindolin-1-one | 4679-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-2-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-benzylidene 2-phenylisoindol-1-one；3-benzylidene-2-phenylisoindol-1-one；3-Benzyliden-2-phenyl-1-oxoisoindolin；3-Benzyliden-2-phenyl-phthalimidin；N-Phenyl-3-benzyliden-phthalimidin；2-Phenyl-3-benzylidenphthalimidin
• CAS: 4679-92-9
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: GPQOMNXGBOOTIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-2-phenylisoindolin-1-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-benzyl-2,3-benzoxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯基邻苯二甲酰亚胺衍生物。3-亚苄基苯胺和苯胺加成物的可能形成机理

  摘要：

  从标题化合物获得了3-苄基-3-羟基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺（1）和3-苯胺基-3-苄基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺（2），这是不寻常的加合物。合成了3-烷氧基-3-苄基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺3。的行为1，3-亚苄基-2- phenylphthalimidines（4和5），3-（α溴亚苄基）-2- phenylphthalimidines（6和7）相对于碱和开放互变异构体的制备13的1和其描述了盐酸盐。提出了关于1和2形成的假设机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210553
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-(2-phenylethynyl)benzamide 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到3-benzylidene-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  饱和酰胺/胺的邻炔化衍生物的电化学还原级联环化

  摘要：

  通过电解下的质子耦合电子转移（PCET）实现了邻炔基化衍生物前所未有的还原氢酰胺化/氢喹唑啉级联环化。通过电解，通过酰胺基/喹唑啉酮氨基自由基与 C-C 三键加成，通过 5-exo-dig 环化，然后进行烯属还原，一步完成异吲哚酮和新型异吲哚稠合喹唑啉酮的快速组装，无需外部还原剂。控制和循环伏安实验支持电化学级联的机械解释，这些实验表明电解质是烯烃还原的氢源。

  DOI：

  10.1039/d3cc03350c

文献信息

• 3－亚甲基异吲哚－1－酮衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106699632B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明涉及一种3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：式(1)的N‑取代邻氯苯甲酰胺衍生物与式(2)的含端基炔化合物、含氮配体在碳酸钾和铜盐催化剂存在的条件下，在有机溶剂中于80‑100℃下反应，得到式(3)3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物；反应式如下：其中，R1、R2、R3、R4为氢；R5为C1‑C6烷基或芳香基，芳香基为苯基、苄基或取代苄基；R6为苯基、C2‑C6烷基、乙酰氧基亚甲基或对甲苯氧基亚甲基。本发明的方法可以高收率的得到3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物；反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。
• Palladium/silver reagent-promoted aryl phosphorylation: flexible synthesis of substituted-3-benzylidene-2-(2-(diphenylphosphoryl)-aryl)-isoindolin-1-one
  作者：Peng Shi、Qing Wang、Xiao Zeng、Yingsheng Zhao、Runsheng Zeng

  DOI：10.1039/c7ra10902d

  日期：——

  yzed coupling reaction was investigated. Substituted 3-benzylidene-2-arylisoindolin-1-ones were reacted with diphenylphosphine oxide to afford 3-arylidene-2-(2-(diphenylphosphoryl)aryl)isoindolin-1-ones. The reaction proceeded at 25 °C in an air atmosphere in the absence of base and ligands. Our results indicate that the diphenylphosphine oxide free radical tends to attack the aryl rather than the

  研究了一种新型的Pd（OAc）2 / Ag 2 CO 3催化的偶联反应。使取代的3-亚苄基-2-芳基异吲哚啉-1-酮与二苯基膦氧化物反应，得到3-亚芳基-2-（2-（2-（二苯基磷酰基）芳基）异吲哚啉-1-酮。该反应在空气气氛中于25℃在没有碱和配体的情况下进行。我们的结果表明，在该反应中，二苯基氧化膦自由基倾向于攻击芳基而不是双键。
• N-苯基-3-苯亚甲基异吲哚-1-酮的膦酰化衍 生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107383097B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明涉及一种N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮的膦酰化衍生物的制备方法，包括以下步骤：将式(1)的取代N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物和式(2)的二苯基氧膦在银盐的催化作用下，在含有硝酸盐的有机溶剂中于0～35℃下反应，得到式(3)的N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮的膦酰化衍生物，以上反应的路线如下：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11独立地选自氢、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基。本发明的方法可以高收率的得到多种N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮的膦酰化衍生物；反应条件温和、操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。
• Regioselective Synthesis of Substituted Imidate N-[1-Methyleneisobenzofuran-3(1H)-ylidene]benzenamines via Palladium-Catalyzed Tandem Heteroannulation of o-(1-Alkynyl)benzamides with Iodobenzene
  作者：Ze-Yi Yan、Jian-Jun Wang、Cun-Min Tan、Xue Wang、Fei Li、Guo-Lin Gao、Xi-Meng Chen、Wang-Suo Wu

  DOI：10.1055/s-0030-1260973

  日期：2011.8

  A variety of substituted imidate N-[1-methyleneisobenzofuran-3(1H)-ylidene]benzenamines have been prepared in good to excellent yields by the palladium-catalyzed tandem heteroannulation of o-(1-alkynyl)benzamides with iodobenzene. The products obtained from this process were unusual substituted N-[isobenzo­furan-3(1H)-ylidene]benzenamines. The tandem cyclization of readily available o-(1-alkynyl)benzamides

  通过钯催化的邻（1-炔基）苯甲酰胺与碘苯的串联杂环化，已经制备了多种取代的亚胺酯 N-[1-亚甲基异苯并呋喃-3（1H）-亚基]苯胺，产率良好至极好。从该过程中获得的产物是不寻常的取代 N-[isobenzofuran-3(1H)-ylidene] 苯胺。容易获得的邻-(1-炔基)苯甲酰胺和芳基碘化物的串联环化为制备功能取代的N-[异苯并呋喃-3(1H)-亚基]苯胺化合物提供了有力的工具。
• Copper(<scp>i</scp>) reagent-promoted hydroxytrifluoromethylation of enamides: flexible synthesis of substituted-3-hydroxy-2-aryl-3-(2,2,2-trifluoro-1-arylethyl)isoindolin-1-one
  作者：Qing Wang、Peng Shi、Runsheng Zeng

  DOI：10.1039/c8ra04088e

  日期：——

  substituted-3-hydroxy-2-aryl-3-(2,2,2-trifluoro-1-arylethyl)isoindolin-1-one. The reaction proceeded at 25 °C in air atmosphere in the absence of base and ligands. Our results indicate that trifluoromethyl free radical tends to attack a double bond rather than aryl in this reaction.

  研究了一种新的溴化铜催化的羟基三氟甲基化反应。取代的3-亚苄基-2-芳基异吲哚啉-1-酮与三氟甲亚磺酸钠反应，得到取代的-3-羟基-2-芳基-3-(2,2,2-三氟-1-芳基乙基)异吲哚啉-1-酮。反应在25°C、空气气氛中、不存在碱和配体的情况下进行。我们的结果表明，在此反应中，三氟甲基自由基倾向于攻击双键而不是芳基。