N-(diisopropylphosphinoyl)-O-p-nitrobenzenesulphonylhydroxylamine | 138123-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diisopropylphosphinoyl)-O-p-nitrobenzenesulphonylhydroxylamine
• 英文别名: [di(propan-2-yl)phosphorylamino] 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 138123-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₂O₆PS
• 分子量: 350.332
• InChiKey: YTBKCRXMGYYZFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 N-(diisopropylphosphinoyl)-O-p-nitrobenzenesulphonylhydroxylamine 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.67h， 以94%的产率得到ethyl NP-di-isopropylphosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  ñ - （二烷基膦酰基）羟胺：用制备N，O-双（三甲基甲硅烷基）羟胺和在它们的重排简单的烷基的迁移ö - p -nitrobenzenesulphonates

  摘要：

  用Me 3 SiNHOSiMe 3处理Pr i 2 P（O）Cl产生Pr i 2 P（O）NHOSiMe 3，其被甲醇甲硅烷基化，得到Pr i 2 P（O）NHOH。所述ø - p此重排用的甲部衍生物-nitrobenzenesulphonyl吨在卜吨OH，异丙基迁移从P到N和镨的磷酰胺酯我P（O）（OBU吨）NHPr我被定量地形成。重排也发生在其他的醇（甲醇，乙醇，镨我OH），但不是很干净。在卜Ť NH2所述phosphinoylhydrazine镨我2 P（O）NHNHBu吨形成以及重排产物，镨我P（O）（NHBu吨）NHPr我。与Me 3 SiNHOSiMe 3相似地制备的Et 2 P（O）NHOH和Pr i MeP（O）NHOH的对硝基苯磺酰基衍生物也与Bu t OH-KOBu t进行了定量重排。在后一种情况下，两个烷基（Pr i和Me）的迁移能力几乎相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90367-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(diisopropylphosphinoyl)-O-(trimethylsilyl)hydroxylamine 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-(diisopropylphosphinoyl)-O-p-nitrobenzenesulphonylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  ñ - （二烷基膦酰基）羟胺：用制备N，O-双（三甲基甲硅烷基）羟胺和在它们的重排简单的烷基的迁移ö - p -nitrobenzenesulphonates

  摘要：

  用Me 3 SiNHOSiMe 3处理Pr i 2 P（O）Cl产生Pr i 2 P（O）NHOSiMe 3，其被甲醇甲硅烷基化，得到Pr i 2 P（O）NHOH。所述ø - p此重排用的甲部衍生物-nitrobenzenesulphonyl吨在卜吨OH，异丙基迁移从P到N和镨的磷酰胺酯我P（O）（OBU吨）NHPr我被定量地形成。重排也发生在其他的醇（甲醇，乙醇，镨我OH），但不是很干净。在卜Ť NH2所述phosphinoylhydrazine镨我2 P（O）NHNHBu吨形成以及重排产物，镨我P（O）（NHBu吨）NHPr我。与Me 3 SiNHOSiMe 3相似地制备的Et 2 P（O）NHOH和Pr i MeP（O）NHOH的对硝基苯磺酰基衍生物也与Bu t OH-KOBu t进行了定量重排。在后一种情况下，两个烷基（Pr i和Me）的迁移能力几乎相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90367-9

文献信息

• Preparation of simple N-(dialkylphosphinoyl)hydroxylamines and alkyl migration in the rearrangements of their O-p-nitrobenzenesulphonates
  作者：Martin J.P. Harger、P. Andrew Shimmin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92303-7

  日期：1991.1

  N-Phosphinoylhydroxylamines containing only simple alkyl groups (Me, Et, Pri) can be prepared using Me3SiNHOSiMe3; alkyl groups migrate from P to N when the derived O-p-nitrobenzenesulphonates react with base.

  Ñ仅含有简单烷基（ME等，镨-PhOSphinoylhydroxylamines我）可使用我来制备3 SiNHOSiMe 3 ; 烷基选自P迁移到N时所导出的ø - p -nitrobenzenesulphonates与碱反应。