Synthesis of Acetaminophen Analogues Containing α-Amino Acids and Fatty Acids for Inhibiting Hepatotoxicity
作者:Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai
DOI:10.1055/s-0037-1611893
日期:2019.10
reactive metabolite N-acetyl-p-benzoquinone imine (NAPQI). We have obtained acetaminophen analogues in 57–99% yields by using aniline derivatives with protected α-amino acids and fatty acids via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides in aqueous MeCN. We have also succeeded in synthesizing AM404 analogues in 76–97% yields, which are expected to be promising candidates for reducing hepatotoxicity
献给EJ科里教授在他的90之际个生日。 抽象的
对乙酰氨基酚是一种流行的
解热镇痛药,与非甾体类抗炎药(N
SAIDs)相比,抗炎作用弱,副作用发生率低。然而,
对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物
N-乙酰基-
对苯醌亚胺(NAPQI)而引起肝毒性。通过在
水性MeCN中通过相应的混合
碳羧酸酐使用受保护的
α-氨基酸和
脂肪酸的
苯胺衍
生物,我们以57-99%的产率获得了对乙酰
氨基
酚类似物。我们还成功地以76–97%的产率合成了
AM404类似物,有望降低肝毒性。
对乙酰氨基酚是一种流行的
解热镇痛药,与非甾体类抗炎药(N
SAIDs)相比,抗炎作用弱,副作用发生率低。然而,
对乙酰氨基酚由于反应性代谢产物
N-乙酰基-
对苯醌亚胺(NAPQI)而引起肝毒性。通过在
水性MeCN中通过相应的混合
碳羧酸酐使用受保护的
α-氨基酸和
脂肪酸的
苯胺衍
生物,我们以57-99%的产率获得了对乙酰
氨基
酚类似物。我们还成功地以76–97%的产