1-methyl-norborn-2-ene | 93676-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-methyl-norborn-2-ene
• 英文别名: 1-Methylnorbornen；1-Methyl-bicyclo<2.2.1>hepten-(2)；1-Methyl-bicyclo<2.2.1>hept-2-en；1-methylnorbornene；racem. 1-Methyl-norbornen；1-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；2-Norbornene, 1-methyl-
• CAS: 93676-02-9
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: RMDKEBZUCHXUER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-norborn-2-ene 在 potassium permanganate 、 hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-Methyl-cyclopentan-dicarbonsaeure-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  Alder,K.; Ache,H.-J., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 503 - 510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,6-cyclo-norbornane 在 Raney-Co 作用下， 生成 1-methyl-norborn-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Maurel,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 4112 - 4116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-opening of some radicals containing the cyclopropylmethyl system
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Graeme Moad

  DOI：10.1039/p29800001473

  日期：——

  Mono- and bi-cyclic radicals containing the cyclopropylmethyl system are readily generated by interaction of the appropriate halides with triphenyl- or tributyl-stannane. Each radical studied underwent ring-opening by fission of the more substituted βγ-bond. In the case of the secondary radical (12b) the new double bond was formed preferentially in the trans-configuration. Rate constants, which cannot

  通过适当的卤化物与三苯基或三丁基锡烷的相互作用，容易产生含有环丙基甲基系统的单环和双环基团。每个被研究的基团都通过更取代的βγ键的裂变而开环。在第二自由基（12b）的情况下，优先以反式构型形成新的双键。无法通过此方法高精度确定的速率常数在1×10 7 –3×10 8 s –1的范围内在25°C下。当通过流动方法在esr腔中产生时，α-羟基环丙基甲基自由基经历β裂变，随后进行1,5-氢原子转移以提供烯氧基。与非极性溶剂相比，后者在水中的反应更慢。刚性羟基降三环基自由基（43）可能会由于过渡态的偶极性质而优先发生取代度较低的βγ键的裂变。
• Ring-opening carbonyl–olefin metathesis of norbornenes
  作者：Janis Jermaks、Phong K. Quach、Zara M. Seibel、Julien Pomarole、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1039/d0sc02243h

  日期：——

  A computational and experimental study of the hydrazine-catalyzed ring-opening carbonyl–olefin metathesis of norbornenes is described. Detailed theoretical investigation of the energetic landscape for the full reaction pathway with six different hydrazines revealed several crucial aspects for the design of next-generation hydrazine catalysts. This study indicated that a [2.2.2]-bicyclic hydrazine should

  描述了肼催化降冰片烯开环羰基-烯烃复分解反应的计算和实验研究。对六种不同肼的完整反应途径的能量景观的详细理论研究揭示了下一代肼催化剂设计的几个关键方面。这项研究表明，与之前报道的[2.2.1]-肼相比，[2.2.2]-双环肼应具有显着增加的反应性，因为其决定环化逆转步骤的活化势垒降低，这一预测已得到实验验证。确定了环加成和环化回复步骤的优化条件，并对每个步骤进行了简短的底物范围研究。人们发现催化的一个复杂问题是开环腙中间体的缓慢水解，该中间体与第二当量的降冰片烯发生竞争性且不可逆的环加成反应。通过在降冰片烯环上战略性地引入桥头甲基基团克服了这个问题，从而首次证明了降冰片烯环的催化羰基-烯烃复分解反应。
• Pyrolysis of three acetates of methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ols and the parent alcohols
  作者：Pirjo Vainiotalo、Esko Pohjala、Pentti Mälkönen

  DOI：10.1039/p29850001537

  日期：——

  several temperatures and the product distribution determined. The mechanism and direction of elimination in relation to structure are discussed qualitatively. The formation of the principal products is consistent with a concerted elimination involving a six-membered cyclic transition state. Wagner–Meerwein rearrangement occurs as a competing reaction in cases where the formation of a tertiary structure

  外-2-基-甲基-内双环[2.2.1]庚-2-醇，内基-2-甲基-外-双环-[2.2.1]庚-2-醇和1-甲基-外乙酸的乙酸酯-双环[2.2.1]庚-2-醇一起将母体醇在几个温度下热解，并确定了产物分布。定性地讨论了与结构有关的消除机理和方向。主要产物的形成与涉及六元循环过渡态的一致消除相一致。Wagner-Meerwein重排作为竞争反应发生，如果三级结构的形成可能以二级结构为代价而发生。在所研究的案例中，两步反应比二级结构的直接热解要快得多。
• The Stereochemistry of bicyclo[3.2.1]octane—XVI
  作者：C.W. Jefford、S.N. Mahajan、J. Gunsher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98700-9

  日期：1968.1

  The reductive debromination of exo-1-methyl-3,4-dibromobicyclo[3.2.1]octene-2 and its allylic isomer with LAH and LAD was shown to take place by an SN2′ mechanism. Moreover, it was established that the entering deuteride and leaving bromide ions were cis to each other.

  的还原脱溴外-1-甲基-3,4- dibromobicyclo [3.2.1]辛烯2及与LAH和LAD烯丙基异构体显示出由S发生Ñ 2'机制。此外，已经确定，进入的氘离子和离开的溴离子彼此是顺式的。
• The stereochemistry of norbornene polymerization by titanametallacyclobutanes
  作者：Laura Gilliom、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1016/0304-5102(88)85098-3

  日期：1988.7

  Titanacyclobutanes are polymerization catalysts for norbornene and its derivatives. It has been demonstrated that these catalysts provide living polymers and the intermediates can be well characterized. To determine the stereochemical features of these catalysts, the Ivin-Rooney monomers, 7-methyl and 1-methyl norbornene, were polymerized. Simple models are used to explain why trans geometry results

  钛环丁烷是降冰片烯及其衍生物的聚合催化剂。已经证明这些催化剂提供了活性聚合物，并且可以很好地表征中间体。为了确定这些催化剂的立体化学特征，将Ivin-Rooney单体7-甲基和1-甲基降冰片烯进行了聚合。使用简单的模型来解释为什么反式几何会导致r对偶，而顺式攻击会产生所有m对偶。