6,7-dimethoxy-1-((4-nitrophenoxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 887201-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-((4-nitrophenoxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-[(4-nitrophenoxy)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 887201-39-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: WMWABYMCPRZGDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-((4-nitrophenoxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ((1-((4-aminophenoxy)methyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(3-chlorophenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  含有N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2C和GluN2D的四氢异喹啉基增效剂的合成及构效关系

  摘要：

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。

  DOI：

  10.1021/jm400177t
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯氧基)乙酰氯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6,7-dimethoxy-1-((4-nitrophenoxy)methyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  含有N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2C和GluN2D的四氢异喹啉基增效剂的合成及构效关系

  摘要：

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。

  DOI：

  10.1021/jm400177t

文献信息

• Synthesis and Structure Activity Relationship of Tetrahydroisoquinoline-Based Potentiators of GluN2C and GluN2D Containing <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptors
  作者：Rose M. Santangelo Freel、Kevin K. Ogden、Katie L. Strong、Alpa Khatri、Kathryn M. Chepiga、Henrik S. Jensen、Stephen F. Traynelis、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jm400177t

  日期：2013.7.11

  We describe here the synthesis and evaluation of a series of tetrahydroisoquinolines that show subunit-selective potentiation of NMDA receptors containing the GluN2C or GluN2D subunits. Bischler–Napieralski conditions were employed in the key step for the conversion of acyclic amides to the corresponding tetrahydroisoquinoline-containing analogs. Compounds were evaluated using both two-electrode voltage

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。