ethyl 5-acetyl-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 224424-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate；ethyl 2-acetyl-5-methyl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 224424-74-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: ZDIIJNWGCHQIBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetyl-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到5-乙酰基-2-甲基-3-呋喃乙酯
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael–O-alkylation reaction: one-pot synthesis of 2,4-diacylhydrofuran derivatives and its application to antitumor naphthofuran synthesis

  摘要：

  在THF中，使用DBU作为催化剂，1,3-二羰基化合物的烯醇盐与α-卤代-α,β-不饱和羰基化合物的反应生成2,4-二酰基二氢呋喃衍生物。通过化学二氧化锰氧化这些二氢呋喃，可以得到2,4-二酰基呋喃衍生物。这一方法的应用使得抗肿瘤的萘呋喃天然产物能够通过简短的步骤合成。

  DOI：

  10.1039/b107180g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴丁酮 、 乙酰乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 以57%的产率得到ethyl 5-acetyl-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Nucleophilic Reaction Leading to Hydrofurans: Application to One-Pot Synthesis of Antitumor Naphthofuran Natural Product

  摘要：

  The reaction of enolates of 1,3-dicarbonyl compounds (1) with 3,4-dibromo-2-butanone (2) afforded hydrofuran derivatives (4) or (5) in the presence of DBU in THF and the reaction was applied to the one-pot synthesis of antitumor naphthofuran natural products (29).

  DOI：

  10.3987/com-98-8430