2-{[5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl]methylene}hydrazine carboxamide | 25016-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl]methylene}hydrazine carboxamide
• 英文别名: 2-((5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl)methylene)hydrazinecarboxamide；5-(2-nitro-phenyl)-furan-2-carbaldehyde semicarbazone；[[5-(2-Nitrophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]urea
• CAS: 25016-50-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₄
• 分子量: 274.236
• InChiKey: QPBYTSBRGJVYOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-{[5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl]methylene}hydrazine carboxamide
  参考文献：
  名称：

  选择性蛋白精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）抑制剂的发现和生物学评估。

  摘要：

  PRMT5是一种重要的蛋白质精氨酸甲基转移酶，可催化组蛋白或非组蛋白底物蛋白质上的精氨酸对称二甲基化。人们认为它是许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。尽管PRMT5抑制剂在癌症治疗中有潜在的应用，但PRMT5i很少公开报道。在这项调查中，进行了虚拟筛选和结构-活性关系（SAR）研究，以发现新型PRMT5i，最终导致鉴定出许多新的PRMT5i。最具活性的化合物P5i-6对PRMT5表现出相当大的抑制效能，IC50值为0.57μM，对PRMT5对其他测试PRMT的选择性也很高。它对两种结直肠癌细胞系显示出非常好的抗活力，HT-29和DLD-1，以及一种肝癌细胞系HepG2，针对36种不同的癌细胞系进行了敏感性分析。Western Blot分析表明，P5i-6选择性抑制DLD-1细胞中H4R3和H3R8的对称二甲基化。总体而言，P5i-6可以用作化学探针，以研究PRMT​​5在生物学中的新功能，

  DOI：

  10.1111/cbdd.12881

文献信息

• Design, structural and spectroscopic elucidation of new nitroaromatic carboxylic acids and semicarbazones for the in vitro screening of anti-leishmanial activity
  作者：L.C. Dias、G.M. de Lima、C.B. Pinheiro、B.L. Rodrigues、C.L. Donnici、R.T. Fujiwara、D.C. Bartholomeu、R.A. Ferreira、S.R. Ferreira、T.A.O. Mendes、J.G. da Silva、M.R.A. Alves

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.08.047

  日期：2015.1

  determined by X-ray diffraction. In addition, the in vitro ability of compounds (1)–(4) to inhibit the growth of Leishmania infantum has been evaluated. Comparisons of the redox potential of the compounds and leishmanicidal activity indicate that the presence of the electroactive nitro group is important for the biological activity. The inhibition activity of compound (3) is comparable to that of the reference

  摘要 在本文中，我们报道了四种新型硝基芳香族化合物 2-6-nitrobenzo[1,3]dioxol-5-(methyleneamino)}benzoic acid (1), 2-[5-(2-硝基苯基)呋喃-2-基]亚甲基-氨基}苯甲酸 (2), 2-(6-nitrobenzo[1,3]dioxol-5-yl)methylene}hydrazinecarboxamide (3) 和 2-[5-( 2-硝基苯基)呋喃-2-基]亚甲基}肼甲酰胺(4)。化合物(1)-(4)已通过红外光谱和核磁共振光谱验证，(1)、(2)和(4)的结构已通过X射线衍射确定。此外，还评估了化合物 (1)-(4) 抑制婴儿利什曼原虫生长的体外能力。化合物的氧化还原电位和利什曼原虫活性的比较表明电活性硝基的存在对生物活性很重要。化合物(3)的抑制活性与参考药物SbCl 3 的抑制活性相当。考虑到SbCl3在耐
• Discovery of selective protein arginine methyltransferase 5 inhibitors and biological evaluations
  作者：Sen Ji、Shuang Ma、Wen-Jing Wang、Shen-Zhen Huang、Tian-qi Wang、Rong Xiang、Yi-Guo Hu、Qiang Chen、Lin-Li Li、Sheng-Yong Yang

  DOI：10.1111/cbdd.12881

  日期：2017.4

  PRMT5 is an important protein arginine methyltransferase that catalyzes the symmetric dimethylation of arginine resides on histones or non-histone substrate proteins. It has been thought as a promising target for many diseases, particularly cancer. Despite the potential applications of PRMT5 inhibitors in cancer treatment, very few of PRMT5i have been publicly reported. In this investigation, virtual

  PRMT5是一种重要的蛋白质精氨酸甲基转移酶，可催化组蛋白或非组蛋白底物蛋白质上的精氨酸对称二甲基化。人们认为它是许多疾病，特别是癌症的有希望的靶标。尽管PRMT5抑制剂在癌症治疗中有潜在的应用，但PRMT5i很少公开报道。在这项调查中，进行了虚拟筛选和结构-活性关系（SAR）研究，以发现新型PRMT5i，最终导致鉴定出许多新的PRMT5i。最具活性的化合物P5i-6对PRMT5表现出相当大的抑制效能，IC50值为0.57μM，对PRMT5对其他测试PRMT的选择性也很高。它对两种结直肠癌细胞系显示出非常好的抗活力，HT-29和DLD-1，以及一种肝癌细胞系HepG2，针对36种不同的癌细胞系进行了敏感性分析。Western Blot分析表明，P5i-6选择性抑制DLD-1细胞中H4R3和H3R8的对称二甲基化。总体而言，P5i-6可以用作化学探针，以研究PRMT​​5在生物学中的新功能，