1-methyl-3,5-bis((E)-4-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3,5-bis((E)-4-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one
• 英文别名: (3E,5E)- 3,5-(trifluoromethyl)dibenzylidene -1-methylpiperidin-4-one；3,5-Bis[4-(trifluoromethyl)benzylidene]-1-methylpiperidine-4-one；(3E,5E)-1-methyl-3,5-bis[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]piperidin-4-one
• 化学式: C₂₂H₁₇F₆NO
• 分子量: 425.373
• InChiKey: SKRGGMSNWKYRIW-OTYYAQKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,5-bis((E)-4-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one 、 盐酸氨基脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(E)-7-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-3-4-(trifluoromethyl)phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-5-methyl pyrazole[4,3-c]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Aruna, S.; Girija, R.; Saamanthi, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 5, p. 746 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 对三氟甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-3,5-bis((E)-4-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,6-二[(E)-亚苄基)]环烷酮类型的对三氟甲基和对五氟硫代取代的姜黄素类化合物：合成和抗利什曼原虫和弓形虫寄生虫的活性

  摘要：

  测试了一系列在环烷酮的杂原子和苯环的p取代基中具有结构差异的标题姜黄素类化合物对主要利什曼原虫和弓形虫寄生虫的活性。它们中的大多数对两种寄生虫形式都表现出高活性，EC 50值在亚微摩尔浓度范围内。双（p -pentafluorothio） -取代的3,5-二[（ë） -亚苄基]哌啶-4-酮1b中不只是明显抗寄生虫，但也表现出了相当大的选择性硕大利什曼原虫前鞭毛体超过正常 Vero 细胞。虽然仅在对苯基取代基 CF 3或 SF 5不同的衍生物表现出相似的抗寄生虫活性，但环酮中枢对于抗寄生虫活性和寄生虫与正常细胞的选择性都更具决定性。QSAR 计算证实了观察到的结构-活性关系，并提出了结构变化以进一步提高抗寄生虫活性。基于 DFT 计算的对接研究表明L.主要蝶啶还原酶 1 可能是标题化合物的分子靶蛋白。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105099

文献信息

• 一种双取代芳基类化合物及其应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106800547B

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明涉及一种双取代芳基类化合物及其应用，所述的双取代芳基类化合物结构如式I、II或III所示，通过实验验证发现该类双取代芳基类化合物可以与唑类抗真菌药物共同使用，可提高耐药菌对唑类药物的敏感性，实现逆转耐药，因此本发明为临床耐药真菌的治疗提供了一种新途径。
• Aruna, S.; Girija, R.; Saamanthi, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 5, p. 746 - 754
  作者：Aruna, S.、Girija, R.、Saamanthi, M.、Vinod, D.

  DOI：——

  日期：——
• p-Trifluoromethyl- and p-pentafluorothio-substituted curcuminoids of the 2,6-di[(E)-benzylidene)]cycloalkanone type: Syntheses and activities against Leishmania major and Toxoplasma gondii parasites
  作者：Ibrahim S. Al Nasr、Riadh Hanachi、Ridha B. Said、Seyfeddine Rahali、Bahoueddine Tangour、Siddig I. Abdelwahab、Abdullah Farasani、Manal M. E. Taha、Anil Bidwai、Waleed S. Koko、Tariq A. Khan、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105099

  日期：2021.9

  A series of the title curcuminoids with structural variance in the heteroatom of the cycloalkanone and the p-substituents of the phenyl rings were tested for their activities against Leishmania major and Toxoplasma gondii parasites. The majority of them showed high activities against both parasite forms with EC50 values in the sub-micromolar concentration range. Bis(p-pentafluorothio)-substituted 3

  测试了一系列在环烷酮的杂原子和苯环的p取代基中具有结构差异的标题姜黄素类化合物对主要利什曼原虫和弓形虫寄生虫的活性。它们中的大多数对两种寄生虫形式都表现出高活性，EC 50值在亚微摩尔浓度范围内。双（p -pentafluorothio） -取代的3,5-二[（ë） -亚苄基]哌啶-4-酮1b中不只是明显抗寄生虫，但也表现出了相当大的选择性硕大利什曼原虫前鞭毛体超过正常 Vero 细胞。虽然仅在对苯基取代基 CF 3或 SF 5不同的衍生物表现出相似的抗寄生虫活性，但环酮中枢对于抗寄生虫活性和寄生虫与正常细胞的选择性都更具决定性。QSAR 计算证实了观察到的结构-活性关系，并提出了结构变化以进一步提高抗寄生虫活性。基于 DFT 计算的对接研究表明L.主要蝶啶还原酶 1 可能是标题化合物的分子靶蛋白。