p-chloroacetophenone semicarbazone | 7575-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chloroacetophenone semicarbazone
• 英文别名: 4-chloroacetophenone semicarbazone；{[1-(4-Chlorophenyl)ethylidene]amino}urea；[1-(4-chlorophenyl)ethylideneamino]urea
• CAS: 7575-74-8
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD02941748
• 分子量: 211.651
• InChiKey: NRVQPAZCFBJKNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chloroacetophenone semicarbazone 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  二水合氯化铜（II）从半咔唑再生羰基化合物

  摘要：

  通过在乙腈中回流，二水合氯化铜（II）将半咔唑酮高化学选择性地水解为羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93567-6
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-methoxy-1-(4-chlorophenyl)ethane 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 p-chloroacetophenone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  The Molecular Rearrangement of Alpha,Beta-Unsaturated Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01339a033

文献信息

• Synthesis of lathyrane diterpenoid nitrogen-containing heterocyclic derivatives and evaluation of their anti-inflammatory activities
  作者：Wang Wang、Liangliang Xiong、Yutong Li、Zhuorui Song、Dejuan Sun、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116627

  日期：2022.2

  derivatization, three series of lathyrane diterpenoid derivatives were designed and synthesized based combination principles, including pyrazole, thiazole and furoxan moieties. Biological evaluation indicated that compound 23d exhibited excellently inhibitory activity on LPS-induced NO production in RAW264.7 cells (IC50 = 0.38 ± 0.18 μM). The preliminary structure–activity relationships (SARs) suggested

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyRAne 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。
• A Facile, Mild, and Environmentally Benign Procedure for the Cleavage of Carbon-Nitrogen Double Bonds Using KMnO 4 in the Presence of Montmorillonite K-10 Under Solvent-Free Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad mehdi Khodaei、Abdol R. Hajipour、Esmaeil Aslani

  DOI：10.1007/s00706-002-0556-x

  日期：2003.3.1

  An efficient and environmentally benign method for the conversion of oximes, semicarbazones, phenylhydrazones, and azines to their corresponding carbonyl compounds using KMnO4/montmorillonite K-10 as a commercially available, non-toxic, stable, and inexpensive reagent is reported.

  报道了使用KMnO 4 /蒙脱土K-10作为可商购的，无毒，稳定和廉价的试剂将肟，半咔唑，苯基hydr和嗪转化为其相应的羰基化合物的有效且环境友好的方法。
• Cleavage of Oximes, Semicarbazones, and Phenylhydrazones with Supported Potassium Permanganate
  作者：Ahmad Shaabani、Soheila Naderi、Abbas Rahmati、Zahra Badri、Maria Darvishi、Donald G. Lee

  DOI：10.1055/s-2005-916027

  日期：——

  Potassium permanganate supported on manganese(II) sulfate or activated manganese dioxide can be used effectively for the oxidative cleavage of oximes and semicarbazones under solvent-free conditions and for the cleavage of phenylhydrazones in dichloromethane. The residue that remains after extraction of the organic products, primarily manganese oxides, can be recycled, making the process, in theory

  负载在硫酸锰 (II) 或活化二氧化锰上的高锰酸钾可有效地用于在无溶剂条件下氧化裂解肟和缩氨基脲，以及在二氯甲烷中裂解苯腙。提取有机产品后留下的残留物，主要是氧化锰，可以回收利用，使该过程在理论上具有无限的可持续性。
• Efficient, Solvent-Free Oxidation of Organic Compounds with Potassium Dichromate in the Presence of Lewis Acids
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Sadeghi、Abol-Hassan Adibi

  DOI：10.3390/61100900

  日期：——

  The synthetic utility of potassium dichromate in the presence of Lewis acids under solid phase conditions is described. This reagent efficiently oxidizes alcohols, acyloins, oximes and semicarbazones to their corresponding carbonyl compounds, while trimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers, ethylene acetals and ketals undergo oxidative deprotection to produce carbonyl compounds efficiently.

  描述了在路易斯酸存在下在固相条件下重铬酸钾的合成效用。该试剂有效地将醇类、酰基化合物、肟和缩氨基脲氧化成相应的羰基化合物，而三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚、乙缩醛和缩酮进行氧化脱保护以有效地产生羰基化合物。
• VO(acac)₂Catalyzed Oxidative Deprotection of Oximes, Hydrazones, and Semicarbazones
  作者：Surya Kanta De

  DOI：10.1081/scc-200039490

  日期：2004.12.31

  Oximes, hydrazones, and semicarbazones undergo facile deprotection in the presence of a catalytic amount of vanadyl acetylacetonate and hydrogen peroxide in acetone at room temperature.

  在室温下，在丙酮中存在催化量的乙酰丙酮氧钒和过氧化氢的情况下，肟、腙和缩氨基脲容易脱保护。