4-(4,4-Dimethyl-6-phenylsulfonylhex-5-enyl)-6-methoxychroman-3-one | 161141-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(4,4-Dimethyl-6-phenylsulfonylhex-5-enyl)-6-methoxychroman-3-one
• CAS: 161141-55-5
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅S
• 分子量: 428.549
• InChiKey: CMSYREXOZGQVEF-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4-Dimethyl-6-phenylsulfonylhex-5-enyl)-6-methoxychroman-3-one 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-8-Benzenesulfonyl-2-(2-formyl-5-methoxy-phenyl)-6,6-dimethyl-oct-7-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯–2-苯并吡喃-3-酮的Al醛加成；苯磺酰基1诱导的抗选择性

  摘要：

  2-苯并吡喃-3-酮 2d、2e 和 2f 的分子内 Diels–Alder 反应与具有 E-SO2Ph 替代基的二烯亲体（2 中 X = SO2Ph）相比，在没有 E-SO2Ph 基团（2 中 X = H）的情况下，连接的外加成反应显著增强。对于 2e 和 2f，外链加成变得更加优先，而对于 2d，内链加成相较于相关情况（X = H）则不那么优先。二烯亲体上的 E-CO2Me 基团在增强外链加成方面也有效，但效果不及 E-SO2Ph 基团。加成物 4e 和 4f 经过还原消除（5% Na–Hg）分别生成与二萜相关的产物 32 和 33。

  DOI：

  10.1039/a701589e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-6-甲氧基-3H-2-苯并吡喃-3-酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 反应 21.5h， 生成 4-(4,4-Dimethyl-6-phenylsulfonylhex-5-enyl)-6-methoxychroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德对2-苯并吡喃-3-酮的添加；苯磺酰基诱导的抗选择性

  摘要：

  的2-苯并吡喃-3-酮7A和7C经历分子内的Diels-Alder加成，通过优选的内切连接链的-addition，对于而图7d和图7e（X = SO 2 PH），外切链是优选的-addition; 从后者添加物中的主要加合物（9d和9e），经钠汞齐处理后，得到与二萜有关的产物12（R = H，Y = OMe）和12（R = Me，Y = OMe）。

  DOI：

  10.1039/c39940002145