2-benzhydryl-(4R)-[2-(diphenyl-phosphinothioyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazole | 672343-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzhydryl-(4R)-[2-(diphenyl-phosphinothioyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: [2-[(4R)-2-benzhydryl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]phenyl]-diphenyl-sulfanylidene-lambda5-phosphane；[2-[(4R)-2-benzhydryl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]phenyl]-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 672343-23-6
• 化学式: C₃₄H₂₈NOPS
• 分子量: 529.642
• InChiKey: HUYATMFSOVVYPB-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 沸点：
  669.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzhydryl-(4R)-[2-(diphenyl-phosphinothioyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazole 在 镍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-benzhydryl-(4R)-(2-diphenylphosphanyl-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  合成一类新的构象刚性膦-恶唑啉：用于Ir催化的不对称氢化的高对映选择性配体。

  摘要：

  [反应：见正文]从容易获得的对映纯苯基甘氨醇合成了一类新的构象刚性的膦基恶唑啉配体。具有这些配体的Ir络合物是空气稳定且高度对映选择性的催化剂，可用于芳烃和α，β-不饱和酯的不对称加氢，其ee最高可达99％。

  DOI：

  10.1021/ol0362717
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-benzhydryl-(4R)-[2-(diphenyl-phosphinothioyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  合成一类新的构象刚性膦-恶唑啉：用于Ir催化的不对称氢化的高对映选择性配体。

  摘要：

  [反应：见正文]从容易获得的对映纯苯基甘氨醇合成了一类新的构象刚性的膦基恶唑啉配体。具有这些配体的Ir络合物是空气稳定且高度对映选择性的催化剂，可用于芳烃和α，β-不饱和酯的不对称加氢，其ee最高可达99％。

  DOI：

  10.1021/ol0362717

文献信息

• A new class of readily available and conformationally rigid phosphino-oxazoline ligands for asymmetric catalysis
  作者：Duan Liu、Qian Dai、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.111

  日期：2005.6

  A new class of conformationally rigid phosphino-oxazoline ligands 3 were synthesized via an efficient ortho-substitution of phenyl glycinol as the key step. Divergent synthetic routes for easy ligand modulation, as well as a procedure suitable for scale-up synthesis, were established. The catalytic potential of ligands 3 has been demonstrated in the highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation

  通过有效的邻苯苯基甘醇取代，合成了一类新的构象刚性的膦基恶唑啉配体3。建立了易于配体调节的不同合成路线，以及适用于按比例放大合成的方法。配体3的催化潜力已在高度对映体的Ir催化的烯烃加氢和Pd催化的烯丙基取代以及分子间的Heck反应中得到证明。