2,7-bis-formyl-benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene | 30689-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,7-bis-formyl-benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
• 英文别名: benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-2,7-dicarbaldehyde；Thieno[3,2-e][1]benzothiole-2,7-dicarbaldehyde
• CAS: 30689-47-5
• 化学式: C₁₂H₆O₂S₂
• 分子量: 246.31
• InChiKey: YIBAYVIXSAHLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis-formyl-benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene 、 4-[N-(2-imidazolinyl)]-1,2-phenylenediamine 在 对苯醌 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到2,7-bis-[(5-imidazolinyl)-2-benzimidazolyl]-benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型脒基-苯并咪唑基噻吩：合成和光化学合成

  摘要：

  新型脒基-苯并咪唑基取代的双-1,2-（2-噻吩基）乙烯（4、5 和 6）和苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩（8、9 和 10） ) 是通过脒基取代的邻苯二胺与相应的二醛 (3 和 7) 缩合制备的。所有制备的脒基-苯并咪唑基取代的化合物都特别令人感兴趣，因为它们可以在抗癌治疗中作为 DNA 的嵌入剂或凹槽结合剂。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:218–222, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10126

  DOI：

  10.1002/hc.10126
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,2-di[5-formyl-2-(2-thienyl)]ethene 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以63.8%的产率得到2,7-bis-formyl-benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  新型脒基-苯并咪唑基噻吩：合成和光化学合成

  摘要：

  新型脒基-苯并咪唑基取代的双-1,2-（2-噻吩基）乙烯（4、5 和 6）和苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩（8、9 和 10） ) 是通过脒基取代的邻苯二胺与相应的二醛 (3 和 7) 缩合制备的。所有制备的脒基-苯并咪唑基取代的化合物都特别令人感兴趣，因为它们可以在抗癌治疗中作为 DNA 的嵌入剂或凹槽结合剂。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:218–222, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10126

  DOI：

  10.1002/hc.10126

文献信息

• Metal-Free Benzodithiophene-Containing Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Elena Longhi、Alberto Bossi、Gabriele Di Carlo、Stefano Maiorana、Filippo De Angelis、Paolo Salvatori、Annamaria Petrozza、Maddalena Binda、Vittoria Roiati、Patrizia Romana Mussini、Clara Baldoli、Emanuela Licandro

  DOI：10.1002/ejoc.201200958

  日期：2013.1

  Two new metal-free organic dyes, CR29 and CR52, with high extinction coefficients in the visible spectral region between 400–650 nm, have been synthesized. The donor–acceptor structure of the dyes feature benzodithiophene moieties BDT1 and BDT as rigid π-conjugated spacers, which have so far been very little studied for dye-sensitized solar cell (DSSC) applications. DFT/TDDFT calculations have been

  已经合成了两种新的无金属有机染料 CR29 和 CR52，它们在 400-650 nm 之间的可见光谱区域具有高消光系数。染料的供体 - 受体结构以苯并二噻吩部分 BDT1 和 BDT 作为刚性 π 共轭间隔物为特征，迄今为止很少有人对染料敏化太阳能电池 (DSSC) 应用进行研究。DFT/TDDFT 计算已被用于指导发色团的设计以及阐明它们的电子和光学特性。已经进行了光物理和电化学表征研究，以收集有关染料-半导体界面处发生的电荷转移过程的信息。在标准 AM 1.5 条件下，用 CR29 敏化的 DSSC 显示出良好的转换效率：液体电解质电池设置为 5.14%，2.
• Synthesis, crystal structure and properties of thiaheterohelicenes containing phenolic hydroxy functions
  作者：Yoshinori Kitahara、Kazuhiko Tanaka

  DOI：10.1039/b110514k

  日期：2002.4.19

  A convenient method for preparation of dimethoxythiahelicene 4 and dihydroxythiahelicene 5 is described; these helical molecules showed self-assembling properties such as enantiomorphic crystal growth and clathrate formation.

  描述了一种制备二甲氧基硫杂螺旋烯4和二羟基硫杂螺旋烯5的简便方法；这些螺旋分子表现出自组装特性，例如对映晶体生长和笼形物形成。
• Synthesis, Structure and Properties of [7]Heterohelicenes Possessing Phenolic Hydroxy Functions
  作者：Kazuhiko Tanaka、Takuji Kume、Tadashi Takimoto、Yoshinori Kitahara、Hitomi Suzuki、Hideji Osuga、Yasushi Kawai

  DOI：10.1246/cl.1997.501

  日期：1997.6

  Photocyclization of 2,7-bis[3-(t-butyldimethylsilyloxy)phenylvinylene]benzo[1,2-b:4,3-b′]dithiophene affords three regioisomers of the bis(silyloxy)[7]thiaheterohelicenes together with the unexpected 4-phenyl-substituted [7]thiaheterohelicene. Cleavage of the silyl ethers gave the helical quinone, which includes ethanol as guest molecules to form a 1:1 inclusion complex.

  2,7- 双[3-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基乙烯基]苯并[1,2-b:4,3-b′]二噻吩的光环化反应产生了双(硅氧基)[7]噻吩的三种区域异构体以及意想不到的 4-苯基取代[7]噻吩。硅基醚的裂解产生了螺旋醌，其中乙醇作为客体分子形成了 1:1 的包合复合物。
• Thiaheterohelicenes. 1. Synthesis of Unsubstituted Thia[5]-, [9]- and [13]heterohelicenes.
  作者：Jan Larsen、Klaus Bechgaard、Klaus Bechgaard、Jon Songstad、Markku Leskelä、Mika Polamo、Muhammed Nour Homsi、Frank K. H. Kuske、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0071

  日期：——

  The unsubstituted thiaheterohelicenes, 5,8-dithia[5]helicene, 1, 5,8,11,14-tetrathia[9]helicene, 2, and 5,8,11, 14,17,20-hexathia[13]helicene, 3, have been prepared. The key reaction was the oxidative photolysis of 1,2-diaryl-substituted ethenes which were prepared by Wittig-Horner or McMurry reactions.
• [EN] METAL-FREE PHOTOSENSITIZERS<br/>[FR] PHOTOSENSIBILISATEURS EXEMPTS DE MÉTAL
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2012107488A2

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention relates to metal-free organic photosensitizers and to the process for their preparation; the use of such compounds for manufacturing solar cells is contemplated as well.