5,5'-dibromo-3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-bithiophene | 170918-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-dibromo-3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-Bromo-2-[5-bromo-3-(bromomethyl)thiophen-2-yl]-3-(bromomethyl)thiophene
• CAS: 170918-04-4
• 化学式: C₁₀H₆Br₄S₂
• 分子量: 509.906
• InChiKey: ZOAIJKPYSDIBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromo-3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-bithiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nosyl环化形成七元环稠合联噻吩衍生物

  摘要：

  用 nosylamide (NsNH2) 对二噻吩衍生物进行 Nosyl 环化，得到 5-7-5 稠合的 N, S-杂环化合物。通过单晶X射线晶体学分析获得的硝基苯胺的详细分子结构。所得产物转化为几种胺和酰胺。稠合杂环上的 C-Br 键也发生了交叉偶联反应，发现 nosyl 基团具有耐受性。引言 具有稠环结构的杂环化合物在有机化学中引起了很多关注，因为各种此类结构显示出应用于先进有机材料以及生物学上重要的分子。我们最近表明，在 3 和 3'-位带有两个溴甲基的联噻吩衍生物可以与几个 1、ω-二甲基化二胺产生缠绕藤蔓状杂二芳基的环状产物，这表明可能产生分子不对称。显示出环状结构平滑地形成 10-12 元环。在我们对环化反应的详细研究过程中，我们一直对使用二噻吩二胺与 1,ω-二卤化物的反向模式的 nosyl 环化感兴趣。因此，我们尝试形成如方案1中所示的起始二胺衍生物1，然而，几乎没有得到二

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)29
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲氧基异庚腈 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](triphenylphosphine)nickel(II) dichloride 、 乙基氯化镁 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,5'-dibromo-3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Nosyl (2-Nitrobenzenesulfonyl) Annulation Strategy toward Winding Vine-Shaped Bithiophenes

  摘要：

  Winding vine-shaped bithiophene was synthesized through the nosyl (2-nitrobenzenesulfonyl) cyclization protocol. The reaction of bithiophene bearing bromomethyl groups at the 3,3'-positions with nosylated 1,2-ethylenediamine in the presence of potassium carbonate afforded the annulated product in excellent yield. The obtained bithiophene was found to contain a 10-membered ring, which was confirmed by X-ray analysis. The related nosyldiamine bearing a tri- or tetramethylene group also reacted in a similar manner, affording an 11- or 12-membered macrocycle, respectively.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02382

文献信息

• Designing conducting polymer-based sensors: selective ionochromic response in crown ether-containing polythiophenes
  作者：Michael J. Marsella、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja00078a090

  日期：1993.12