salicylaldehyde acetylhydrazone | 5941-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: salicylaldehyde acetylhydrazone
• 英文别名: N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 5941-05-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00090587
• 分子量: 178.191
• InChiKey: WMMNITTVJHGRNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

制备方法与用途

用途

有机合成、制药工业。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylaldehyde acetylhydrazone 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-乙酰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过 H3PMo12O40 催化 2-酰基苯甲酸与苯甲醇环化反应区域选择性和立体选择性合成 (Z)-3-Ylidenephthalides

  摘要：

  我们报告了在 2-酰基苯甲酸与醇的酯化和环化反应以区域选择性和立体选择性合成 ( Z )-3-亚芳基苯酞之后形成的完全串联的 C-O 和 C-C 键。该反应使用无毒、廉价的 H 3 PMo 12 O 40作为催化剂，并产生水作为唯一的副产物，使该反应对环境无害且可持续。此外，该反应具有环境友好的反应条件，易于扩展，产品易于衍生为药物和生物活性化合物。机理研究和密度泛函理论计算表明，合适的酸催化剂是这种转化选择性的关键。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100397
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 salicylaldehyde acetylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过 pH 和氧化还原控制调节硼酸腙和肟的交换动力学

  摘要：

  动态键在平衡状态下不断形成和解离。据报道，具有近端硼酸的羰基化合物，包括2-甲酰基苯基硼酸（2-FPBA），可以在生理条件下形成高度动态的共价腙和肟键，但尚未报道调节动力学的策略。在这里，我们描述了2-FPBA衍生的腙和肟的动力学，并解释了快速的形成速率（∼10 2 –10 3 M -1 s -1 ）和相对较快的水解速率（∼10 -4 s -1 ) 在生理pH值下。我们进一步表明，这些底物与 α-亲核试剂发生交换，可以通过 pH 控制可逆地暂停和重新启动。最后，我们发现芳基硼酸的氧化有效地消除了快速动力学，从而使正向反应减慢了 30 000 倍以上，并将生理 pH 下的水解半衰期从 50 分钟延长至 6 个月。这些结果为探索动态组合库、可逆生物共轭和自修复材料中的这些联系奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/d1ob00191d

文献信息

• Enantioselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Synthesis of Functionalized Indenes
  作者：Changhe Zhang、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01981

  日期：2017.9.1

  An enantioselective NHC (N-heterocyclic carbene) catalyzed synthesis of indenes from bifunctional α,β-unsaturated acyl fluorides and TMS enol ethers has been discovered. The reaction has broad generality (31 examples) and proceeds with high levels of enantioselectivity (most >92:8 er). Mechanistically the reaction likely occurs via a Michael/β-lactonization/decarboxylation sequence. Derivatization

  已发现对映选择性NHC（N-杂环卡宾）催化双官能α，β-不饱和酰基氟和TMS烯醇醚的合成。该反应具有广泛的通用性（31个实例），并且以高水平的对映选择性（大多数> 92：8 er）进行。从机理上讲，该反应可能通过迈克尔/β-内酯化/脱羧序列发生。讨论了衍生化研究及其局限性。
• An efficient CO₂ fixation reaction with epoxides catalysed by <i>in situ</i> formed blue vanadium catalyst from dioxovanadium(+5) complex: moisture enhanced and atmospheric oxygen retarded catalytic activity
  作者：Rakhimoni Borah、Naranarayan Deori、Sanfaori Brahma

  DOI：10.1039/c9nj04606b

  日期：——

  excellent catalytic activity in the presence of tetrabutylammonium bromide as the co-catalyst. The catalytic activity of the catalyst system is enhanced by moisture and, on the other hand, is retarded by atmospheric oxygen. The enhanced catalytic activity at moistened conditions shows the applicability of the catalyst for CO2 fixation from wet flue gas. However, the retarded catalytic activity caused

  在这项工作中，已经合成了两种新的二氧钒钒（+5）配合物，一种是阴离子型，另一种是中性的。以二氧钒（+5）配合物为催化剂，进行CO 2与环氧化物的环加成反应时，原位生成蓝色钒配合物，被发现是一种活性催化剂，在四丁基溴化铵存在下表现出优异的催化活性。助催化剂。湿气增强了催化剂体系的催化活性，另一方面，大气中的氧气阻碍了它的催化活性。在潮湿条件下增强的催化活性表明该催化剂适用于CO 2从湿烟气中固定。然而，从机理的观点来看，由大气氧引起的催化活性的降低是重要的。
• Copper(II) complexes of the antitumour-related ligand salicylaldehyde acetylhydrazone (H2L) and the single-crystal X-ray structures of [{Cu(HL)H2O}2] · 2(NO3) and [{Cu(HL) (pyridine) (NO3)}2]
  作者：S.C. Chan、L.L. Koh、P.-H. Leung、J.D. Ranford、K.Y. Sim

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04623-h

  日期：1995.8

  Binary and ternary copper(II) complexes of the ligand salicylaldehyde acetylhydrazone (H2L) have been prepared. In acid or neutral media monoanionic HL complexes separate. Addition of the Lewis bases pyridine (py) and thiourea (tu) to [Cu(HL)H2O}2] · 2(NO3) results in the monoanionic ternary ligand adducts [Cu(HL) (py) (NO3)}2] and [Cu(HL) (tu) (NO3)], respectively. With base, the le soluble dianionic

  已经制备了配体水杨醛乙酰hydr（H 2 L）的二元和三元铜（II）配合物。在酸性或中性介质中，单阴离子HL络合物分离。将路易斯碱吡啶（py）和硫脲（tu）添加到[Cu（HL）H 2 O} 2 ]·2（NO 3）中，得到单阴离子三元配体加合物[Cu（HL）（py）（ NO 3 }} 2 ]和[Cu（HL）（tu）（NO 3）]。用碱分离出可溶的双阴离子复合物[CuL} 2 ]。在[CuL} 2 ]中添加py可实现双阴离子三元络合物的富集。通过一系列的物理化学技术和[Cu（HL）H 2 O} 2 ]·2（NO 3）和[Cu（HL）（py）（NO 3）]的晶体和分子结构对络合物进行了表征。} 2 ]确定。[Cu（HL）H 2 O} 2 ]·2（NO 3）的晶体C 18 H 22 Cu 2 N 6 O 12为单斜晶，具有空间群。[Cu（HL）H 2 O} 2 ]·2（NO 3）是
• Phthalides by Rhodium-Catalyzed Ketone Hydroacylation
  作者：Diem H. T. Phan、Byoungmoo Kim、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja907711a

  日期：2009.11.4

  phthalides by using enantioselective ketone hydroacylation. In the presence of Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs), various 2-ketobenzaldehydes undergo intramolecular hydroacylation to produce phthalide products in good yields and 92-98% ee's. Our study highlights the key role counterions play in controlling both reactivity and enantioselectivity. A concise asymmetric total synthesis of the celery extract

  邻苯二甲酸酯是在草药、水果和蔬菜中发现的与生物学相关的五元内酯。在这里，我们通过使用对映选择性酮加氢酰化来传达第一种原子经济的邻苯二甲酸方法。在 Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs) 的存在下，各种 2-酮苯甲醛进行分子内加氢酰化，以良好的产率和 92-98% 的 ee 生产邻苯二甲酸产品。我们的研究强调了反离子在控制反应性和对映选择性方面的关键作用。还介绍了芹菜提取物 (S)-(-)-3-n-丁基苯酞的简明不对称全合成。
• Synthesis of 3,3′‐Disubstituted Isobenzofuran‐1(3 <i>H</i> )‐Ones via Cs _0.5 H _2.5 PW ₁₂ O ₄₀ ‐Catalyzed Difunctionalization of Carbonyls
  作者：Yu‐Feng Liu、Gang‐Ming Cao、Lei Chen、Ke Li、Xiao‐Ling Lin、Xin‐Xin Xu、Zhang‐Gao Le、Guo‐Ping Yang

  DOI：10.1002/adsc.202200081

  日期：2022.4.12

  We reported a method for the synthesis of 3,3′-disubstituted isobenzofuran-1(3H)-ones via the carbonyl difunctionalization of 2-acylbenzoic acids. A range of nucleophiles was reacted with 2-acylbenzoic acids to furnish the functionalized isobenzofuran-1(3H)-ones with the factual yield range of 61–96%. The reaction uses Cs0.5H2.5PW12O40 as a catalyst and produces water as the sole by-product. Various

  我们报道了一种通过2-酰基苯甲酸的羰基双官能化合成 3,3'-二取代异苯并呋喃-1(3 H )-酮的方法。一系列亲核试剂与 2-酰基苯甲酸反应以提供功能化的异苯并呋喃-1(3 H )-酮，实际产率范围为 61-96%。该反应使用 Cs 0.5 H 2.5 PW 12 O 40作为催化剂并产生水作为唯一的副产物。各种官能团可以通过以下方式引入到 isobenzofuran-1(3 H ) -one 骨架C-P/C-N/C-O/C-C 键的形成，这将为合成潜在的生物活性分子提供机会。在初步实验的基础上，提出了一种合理的机制。