ethyl 5-hydrazono-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate | 220112-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-hydrazono-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-hydrazinylidene-4-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
• CAS: 220112-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 264.308
• InChiKey: CMSGUGDYHNGLDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-安替比林甲醛 、 ethyl 5-hydrazono-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-[1,2-diaza-3-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-(3-pyrazolin-4-yl))prop-2-enylidene]-3-phenyl-1,3,4-thiadiazoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与腙酰卤 611 的反应：2,3-二氢-1,3,4-噻二唑的合成

  摘要：

  2-[1,2-二氮杂-3-(2,3-二甲基-5-氧代-1-苯基(3-吡唑啉-4-基))丙-2-亚苯基]-3-苯基-5-取代的1 ,3,4-噻二唑啉和 2-{[4-(2,3-二甲基-5-氧代-1-苯基(3-吡唑啉-4-基))(1,3-噻唑-2-基)]氰基亚甲基}-3-苯基-5-取代的1,3,4-噻二唑啉由腙酰卤化物和4-{-2-氮杂-2-[(甲硫基硫代甲基)氨基]乙烯基}-2,3-二甲基-1合成-苯基-3-吡唑啉-5-酮和2-[4-(2,3-二甲基-5-氧代-1-苯基-3-吡唑啉-4-基)-1,3-噻唑-2-基]乙腈，分别。所有合成化合物都尽可能通过元素分析、光谱和替代合成路线进行阐明。

  DOI：

  10.1080/10426500801968185
• 作为产物：
  描述：

  肼基二硫代甲酸甲酯 、 2-氯-2-(苯基亚肼基)乙酸乙醚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到ethyl 5-hydrazono-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zohdi, Hussein F.; Rateb, Nora M.; Sallam, Mohamed M. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 12, p. 3329 - 3347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Hydrazonoyl Halides 56¹: Synthesis and Reactions of 1-Bromo-2-(5-chloro-benzofuranyl)ethanedione-1-phenylhydrazone
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Ahmed H El-Ghandour、Ahmed A.M. El-Reedy

  DOI：10.1080/10426500701640876

  日期：2008.4.18

  2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles and triazolino[4,3-a]pyrimidines containing benzofuran moiety were prepared from reaction of 1-bromo-2-(5-chlorobenzofuranyl) ethanedione-1-phenylhydrazone with each of potassium thiocyanate, alkyl carbodithioates and pyrmidine-2-thiones. All newly synthesized were confirmed by elemental analysis, spectral data, and alternative route synthesis whenever possible.

  含有苯并呋喃部分的 2,3-二氢-1,3,4-噻二唑和三唑并[4,3-a]嘧啶是由 1-溴-2-(5-氯苯并呋喃基)乙二酮-1-苯腙与每一种反应制备的硫氰酸钾、烷基碳二硫代酸酯和嘧啶-2-硫酮。所有新合成的都尽可能通过元素分析、光谱数据和替代路线合成进行确认。
• Synthesis and antimicrobial activity of new thiazole and thiadiazole derivatives <i>via</i> ethyl pyruvate
  作者：Fatma M. Saleh、Abdou O. Abdelhamid、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1080/17415993.2019.1694678

  日期：2020.3.3

  Reaction of ethyl 2-(2-((methylthio)carbonothioyl)hydrazono)propanoate (2) and ethyl 2-(2-carbamothioyl-hydrazono)propanoate (3) with hydrazonoyl halides 4 a-e afforded the corresponding thiadiazoles 5 a-e. Also, treatment of compound 2 with α-ketohydrazonoyl halides 12a-f in absolute ethanol and in the presence of triethylamine gave the corresponding thiadiazoles 13a-f; while reaction of ethyl 2-(2-ca

  摘要 2-(2-((甲硫基)碳硫酰) 腙)丙酸乙酯(2)和2-(2-氨基甲硫酰-腙)丙酸乙酯(3)与腙酰卤4ae的反应得到相应的噻二唑5ae。同样，在无水乙醇中和在三乙胺存在下用α-酮腙酰卤12a-f处理化合物2得到相应的噻二唑13a-f；而 2-(2-氨基甲硫酰基-腙)丙酸乙酯 (3) 与 α-酮腙酰卤化物 12 反应得到噻唑衍生物 15。此外，化合物 3 与腙酰氯 12f 反应得到噻唑酮衍生物 18。抗菌研究使用两种-革兰氏阳性细菌和两革兰氏阴性细菌。数据显示，噻唑衍生物 17a 对敏感菌株 S. 的 MIC 值（高效衍生物）达到最低。MIC 值为 160 µg/ml 的金黄色葡萄球菌。图形概要
• Synthesis of Some New 1,3,4-Thiadiazole, Thiazole and Pyridine Derivatives Containing 1,2,3-Triazole Moiety
  作者：Nadia Abdelriheem、Ali Mohamed、Abdou Abdelhamid

  DOI：10.3390/molecules22020268

  日期：——

  alkylidenehydrazinecarbodithioate and 3-phenylprop-2-en-1-one-1,2,3-triazole derivatives. The 1,3,4-thiadiazole derivatives containing the 1,2,3-triazole moiety were obtained via reaction of alkylidenecarbodithioate with hydrazonoyl halides. Also, hydrazonoyl halides were reacted with thiosemicarbazone and pyrazolylthioamide to give 1,3-thiazoles derivatives. Subsequently, 3-phenyl-2-en-1-one was used to synthesize substituted

  在本研究中，1-(5-Methyl-1-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-one 与氨基硫脲、碳二硫代烷基酯和苯甲醛反应得到缩氨基硫脲、亚烷基肼碳二硫代酸酯和 3-phenylprop-2-en-1-one-1,2,3-triazole 衍生物。含有 1,2,3-三唑部分的 1,3,4-噻二唑衍生物是通过亚烷基碳二硫代酸酯与腙酰卤的反应获得的。此外，腙酰卤与缩氨基硫脲和吡唑硫代酰胺反应得到1,3-噻唑衍生物。随后，3-苯基-2-en-1-one用于合成取代吡啶和取代烟酸酯。后者转化为叠氮化合物，再与芳香胺和苯酚反应，得到取代的脲和含有 1,2,3-三唑部分的氨基甲酸苯酯。
• Reaction of Hydrazonoyl Halides 52: Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New Pyrazolines and 1,3,4-Thiadiazolines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Abdelwahed R. Sayed

  DOI：10.1080/10426500701313938

  日期：2007.6.14

  [5-Substituted 2-(3-phenyl-5-substituted 2-pyrazolinyl)(1,3-thiazol-4-yl)] phenyldiazene and 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles were synthesized via reactions of hydrazonoyl halides with 5-substituted-3-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-carboximidothionic acid and [2-2-}aza-2-((methylthioxomethyl)-amino]-vinyl}phenyl)-1-azavinyl]amino}methylthiomethane-1-thione, respectively. All structures of the newly synthesized

  [5-取代的2-(3-苯基-5-取代的2-吡唑啉基)(1,3-噻唑-4-基)]苯基二氮烯和2,3-二氢-1,3,4-噻二唑是通过以下反应合成的腙酰卤与 5-取代-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-羧亚氨基硫酮酸和[2-2-}氮杂-2-((甲硫氧甲基)-氨基]-乙烯基}苯基)-1-氮杂乙烯基]氨基}甲硫基甲烷-1-硫酮，分别。新合成化合物的所有结构均通过元素分析、光谱数据、X 射线单晶和其他可能的合成方法阐明。一些新化合物被测试用于细菌。一般而言，所有测试化合物都能够高度抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的生长。
• Synthesis, characterization, and pharmacological evaluation of some novel thiadiazoles and thiazoles incorporating pyrazole moiety as anticancer agents
  作者：Sobhi M. Gomha、Taher A. Salah、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1007/s00706-014-1303-9

  日期：2015.1

  4-thiadiazole derivatives and 2-[5-(4-chlorophenyl)-5′-methyl-1′-phenyl-3,4-dihydro-1′H,2H-[3,4′-bipyrazol]-2-yl]-4-substituted-5-(phenyldiazenyl)thiazole derivatives were prepared from reaction of hydrazonoyl halides with methyl 2-[1-(5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethylidene]hydrazine-carbodithioate and thiosemicarbazide derivative, respectively. The newly synthesized derivatives were elucidated

  摘要两个系列的新型2-[[[（1-（5-甲基-1-苯基-5-取代的-1 H-吡唑-4-基）亚乙基]肼基] -3-苯基-2,3-二氢-1,3 ，4-噻二唑衍生物和2- [5-（4-氯苯基）-5'-甲基-1'-苯基-3,4-二氢-1' ħ，2 ħ - [3,4'- bipyrazol] -2-基] -4-取代的-5-（苯基二）从与甲基腙卤化物2- [1-（5-甲基-1-苯基-1-的反应制备噻唑衍生物ħ-吡唑-4-基）亚乙基]肼-碳二硫代酸酯和硫代氨基脲衍生物。只要可能，通过元素分析，光谱数据和替代合成路线阐明新合成的衍生物。通过WST-1分析确定所选产品对乳腺癌细胞MCF-7的抗癌活性，表明其浓度依赖性细胞生长抑制作用，尤其是对于三种化合物，其剂量响应曲线表明IC 50值为21.3±0.72， 21.3±0.72和23.56±0.81 µg cm -3， 分别。经若丹明123和a啶橙染料染色的