[4-amino-1-hydroxy-1-(hydroxy-methoxy-phosphoryl)butyl]phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [4-amino-1-hydroxy-1-(hydroxy-methoxy-phosphoryl)butyl]phosphonic acid
• 英文别名: [4-Amino-1-hydroxy-1-[hydroxy(methoxy)phosphoryl]butyl]phosphonic acid
• 化学式: C₅H₁₅NO₇P₂
• 分子量: 263.124
• InChiKey: LVINKDOZGSXDKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyryl]phosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 [4-amino-1-hydroxy-1-(hydroxy-methoxy-phosphoryl)butyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  阿仑膦酸盐、帕米膦酸盐和奈立膦酸盐的膦酸酯的合成

  摘要：

  研究了获得氨基双膦酸 (NBPs) pamidronate、alendronate 和 neridronate 膦酸酯的几种合成途径。一般指导原则是将 N 保护的氨基酸作为邻苯二甲酰亚胺酯或酰氯活化。发现琥珀酰亚胺酯的反应性较低并很快被废弃。当从 Boc 或 Cbz 保护的氨基酸开始时，会形成 γ-内酰胺。邻苯二甲酰亚胺 N-保护基团允许以高产率获得这三种 NBP 的烷基或芳基单酯、二酯（对称或非对称）和三酯。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601067

文献信息

• Syntheses of Phosphonic Esters of Alendronate, Pamidronate and Neridronate
  作者：Erwann Guénin、Maelle Monteil、Nadia Bouchemal、Thierry Prangé、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/ejoc.200601067

  日期：2007.7

  Several synthetic pathways for obtaining phosphonic esters of the amino bisphosphonic acids (NBPs) pamidronate, alendronate and neridronate were investigated. The general guideline was to react N-protected amino acids activated as phthalimide esters or as acyl chlorides. Succinimide esters were found less reactive and quickly abandoned. gamma-Lactam formation arises when starting from Boc- or Cbz-protected

  研究了获得氨基双膦酸 (NBPs) pamidronate、alendronate 和 neridronate 膦酸酯的几种合成途径。一般指导原则是将 N 保护的氨基酸作为邻苯二甲酰亚胺酯或酰氯活化。发现琥珀酰亚胺酯的反应性较低并很快被废弃。当从 Boc 或 Cbz 保护的氨基酸开始时，会形成 γ-内酰胺。邻苯二甲酰亚胺 N-保护基团允许以高产率获得这三种 NBP 的烷基或芳基单酯、二酯（对称或非对称）和三酯。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。