dimethyl [4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyryl]phosphonate | 125040-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl [4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyryl]phosphonate
• 英文别名: dimethyl 4-phthalimidobutanoyl phosphonate；2-(4-Dimethoxyphosphoryl-4-oxobutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 125040-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₆NO₆P
• 分子量: 325.258
• InChiKey: IFLXMFPJPKKVHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  450.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyryl]phosphonate 在 三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到[1-(dimethoxyphosphoryl)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-1-hydroxybutyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  阿仑膦酸盐、帕米膦酸盐和奈立膦酸盐的膦酸酯的合成

  摘要：

  研究了获得氨基双膦酸 (NBPs) pamidronate、alendronate 和 neridronate 膦酸酯的几种合成途径。一般指导原则是将 N 保护的氨基酸作为邻苯二甲酰亚胺酯或酰氯活化。发现琥珀酰亚胺酯的反应性较低并很快被废弃。当从 Boc 或 Cbz 保护的氨基酸开始时，会形成 γ-内酰胺。邻苯二甲酰亚胺 N-保护基团允许以高产率获得这三种 NBP 的烷基或芳基单酯、二酯（对称或非对称）和三酯。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601067
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl [4-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyryl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  阿仑膦酸盐、帕米膦酸盐和奈立膦酸盐的膦酸酯的合成

  摘要：

  研究了获得氨基双膦酸 (NBPs) pamidronate、alendronate 和 neridronate 膦酸酯的几种合成途径。一般指导原则是将 N 保护的氨基酸作为邻苯二甲酰亚胺酯或酰氯活化。发现琥珀酰亚胺酯的反应性较低并很快被废弃。当从 Boc 或 Cbz 保护的氨基酸开始时，会形成 γ-内酰胺。邻苯二甲酰亚胺 N-保护基团允许以高产率获得这三种 NBP 的烷基或芳基单酯、二酯（对称或非对称）和三酯。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601067

文献信息

• PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20040019232A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates to phosphonate compounds, compositions containing them, processes for obtaining them, and their use for treating a variety of medical disorders, e.g., osteoporosis and other disorders of bone metabolism, cancer, viral infections, and the like.

  本发明涉及膦酸酯化合物、含有它们的组合物、获取它们的方法，以及它们用于治疗各种医学疾病，例如骨质疏松症和其他骨代谢紊乱、癌症、病毒感染等的用途。
• Manouni, D. El; Leroux, Y.; Burgada, R., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 42, p. 73 - 84
  作者：Manouni, D. El、Leroux, Y.、Burgada, R.

  DOI：——

  日期：——
• Novel amino acid derivatives. Preparation and properties of aminoacylphosphonates and amino hydroxyimino phosphonates
  作者：Eli Breuer、Muhammad Safadi、Michael Chorev、Dan Gibson

  DOI：10.1021/jo00312a021

  日期：1990.12
• A Practical Synthesis of Alendronate Sodium through Counterattack Reaction
  作者：Masahiko Seki

  DOI：10.1055/s-0031-1290947

  日期：2012.5

  An efficient synthesis of alendronate sodium, an osteoporosis drug, has been developed through 'counterattack reaction' involving treatment of the respective acyl phosphonate with (MeO)(3)P and TMSBr followed by deblocking with aqueous HCl.
• EL, MANOUNI D.;LEROUX, Y.;BURGADA, R., PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 42,(1989) N-2, C. 73-83
  作者：EL, MANOUNI D.、LEROUX, Y.、BURGADA, R.

  DOI：——

  日期：——