2-hydroxy-2-[5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]ethyl acetate | 78654-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-hydroxy-2-[5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]ethyl acetate
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-2-[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 78654-52-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: SNDPUZWEPSBDDL-UMNHJUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到2-hydroxy-2-[5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  OsO 4-乙酸香叶酯和乙酸甘油酯催化氧化成顺式-2,5-双（羟甲基）四氢呋喃

  摘要：

  的OsO 4催化1,5-二烯乙酸香叶酯（的氧化环化1）和乙酸橙花酯（2）与顺式-2,5-双（羟甲基）四氢呋喃3和4分别在的NaIO的存在4作为共氧化剂在DMF中。该反应是立体特异性的，并且在原料的两个双键上依次顺式加成。观察到的立体选择性可以通过调用已被分离和表征的基于正方形的金字塔形（（VI）二酯（5）的中间体来解释。有证据表明，该物质确实是转化过程中的一种中间产物。1到3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02172-8

文献信息

• Oxidative cyclization of a seco-cladiellane diterpenoid
  作者：Manuel Friedel、Gregor Golz、Peter Mayer、Thomas Lindel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.080

  日期：2005.3

  A short and efficient synthesis of a diterpenoid with a 1,2-seco-cladiellane carbon skeleton is described, starting from geraniol and carvone. One-step oxidative cyclization with a RuO2/NaIO4 system leads to two diastereomeric, bicyclic triols, which contain six stereogenic centers and will be helpful in the synthesis of eleutherobin. The stereochemical outcome of this cyclization has been determined

  用1,2-二萜类化合物的简短和高效合成开环-cladiellane碳骨架被描述，从香叶醇和香芹酮开始。用RuO 2 / NaIO 4系统进行的一步氧化环化反应会生成两个非对映异构的双环三醇，其中包含六个立体异构中心，将有助于合成eleutherobin。该环化的立体化学结果已经通过X射线分析确定。
• A Highly Efficient Procedure for Ruthenium Tetroxide Catalyzed Oxidative Cyclizations of 1,5-Dienes
  作者：Stefanie Roth、Sabrina Göhler、Huan Cheng、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1002/ejoc.200500052

  日期：2005.10

  for the oxidative cyclization of 1,5-dienes, which generally allows for high yields and selectivities. A solid-supported terminal oxidant and a finely tuned solvent mixture have both been identified as critical factors for this high efficiency. As little as 0.2 mol-% ruthenium(III) chloride as a pre-catalyst for the ruthenium tetroxide generated in situ is required to accomplish oxidative cyclization

  我们报告了一种用于 1,5-二烯氧化环化的高效程序，该程序通常允许高产率和选择性。固体负载的末端氧化剂和微调的溶剂混合物都被认为是实现这种高效率的关键因素。需要低至 0.2 mol% 的氯化钌 (III) 作为原位生成的四氧化钌的预催化剂来完成氧化环化。这种极低的催化剂负载量、高非对映选择性、温和的反应条件和简单的后处理程序是该工艺的关键特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Reactions of 1,5-Dienes with Ruthenium Tetraoxide: Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofurandiols
  作者：Laura Albarella、Domenica Musumeci、Donato Sica

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:5<997::aid-ejoc997>3.0.co;2-7

  日期：2001.3

  stereoselectively by syn oxygen addition to both double bonds. The formation of tetrahydrofuran derivatives is presumed to involve initial addition of RuO4 to one double bond of the 1,5-diene to give a ruthenium(VI) diester, which subsequently undergoes conversion into the cyclic ether with participation of the second double bond.

  使用0.05当量的四氧化钌催化氧化1,5-二烯的改进方法。催化剂RuO 2 ·2H 2 O的当量，2.5当量。介绍了作为化学计量氧化剂的NaIO 4和AcOEt /（CH 3）2 CO / H 2 O（2：1：1，v / v / v）的双相溶剂体系。的1,5-二烯反应1，3，及5提供的新顺式-四氢呋喃产品2，4，6，和7具有完全的立体定向性。产品的结构是根据NMR和MS数据以及化学证据确定的。此过程以香叶基乙酸酯（中的应用8）和乙酸橙花酯（12得到）的顺式-四氢呋喃衍生物9，10，和13以高收率，并伴有少量的反式-tetrahydrofurandiols 11和14。这些产品与Sharpless等人获得的产品相同。RuO 4催化双相溶剂体系CCl 4中8和12的氧化/ CH 3 CN / H 2 O（2：2：3，v / v / v），但我们的方法具有立体特异性更高，材料回收率更高（约90％）和后处理更简单的优点。的1
• Oxidative cyclization of 5,6-dihydroxyalkenes promoted by Cr(VI) oxo species: A novel cis-2,5-disubstituted tetrahydrofuran synthesis
  作者：David M. Walba、George S. Stoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86932-4

  日期：1982.1

  Oxidative cyclization of isomeric 5,6-dihydroxyalkenes of type derived from neryl and geranyl acetates with Cr(VI) oxo species afford cis-THF diols of type (syn addition across the double bond) with >99.5% stereospecificity.

  用Cr（VI）氧代物种衍生自乙酸甘油酯和香叶基乙酸酯的异构体5,6-二羟基烯烃的氧化环化反应提供顺式THF二醇类型（通过双键进行顺式加成），其立体专一性> 99.5％。
• A greatly improved procedure for ruthenium tetroxide catalyzed oxidations of organic compounds
  作者：Per H. J. Carlsen、Tsutomu Katsuki、Victor S. Martin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00332a045

  日期：1981.9