6-(morpholinomethyl)picolinaldehyde | 154696-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(morpholinomethyl)picolinaldehyde
• 英文别名: 6-(morpholinomethyl)pyridine-2-carboxaldehyde；6-(Morpholin-4-ylmethyl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 154696-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: PUKVLDGSEBZLGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl)-4-hydrazinothieno[2,3-d]pyrimidine 、 6-(morpholinomethyl)picolinaldehyde 以 苯 为溶剂， 生成 6-tert-butyl-N-[[6-(morpholin-4-ylmethyl)pyridin-2-yl]methylideneamino]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazone-based inhibitors of Cyclin D1-CDK4: Synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationships

  摘要：

  The synthesis and evaluation of new analogues of thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazones are described. 2-Pyrdinecarboxaldehyde [6-(tert-butyl)thieno[2,3-d]pyrimidine-4-yl]hydrazone derivatives have been identified as cyclin-dependent kinase 4 (CDK4) inhibitors. The potency, selectivity pro. le, and structure-activity relationship of this series of compounds are discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.090
• 作为产物：
  描述：

  6-(氯甲基)-2-吡啶甲醛 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(morpholinomethyl)picolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Strong effect of copper(ii) coordination on antiproliferative activity of thiosemicarbazone–piperazine and thiosemicarbazone–morpholine hybrids

  摘要：

  在将新的混合配体与铜（II）配位后，发现对人类癌细胞系的抗增殖活性得到了显著增强。

  DOI：

  10.1039/c5dt01076d

文献信息

• Redox-Active Organoruthenium(II)– and Organoosmium(II)–Copper(II) Complexes, with an Amidrazone–Morpholine Hybrid and [Cu^ICl₂]⁻ as Counteranion and Their Antiproliferative Activity
  作者：Kateryna Ohui、Maria V. Babak、Denisa Darvasiova、Alexander Roller、Daniel Vegh、Peter Rapta、Grace Rui Shi Guan、Yi Hsuan Ou、Giorgia Pastorin、Vladimir B. Arion

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00229

  日期：2019.5.28

  heterometallic complexes with [CuICl2]− as counteranion, namely mononuclear complex [CuIICl(HLOMe)][CuICl2] (1), dinuclear Ru(II)–Cu(II) complex [CuIIRuII(η6-p-cymene)Cl2(LH)][CuICl2]·1.5H2O (2·1.5H2O), Os(II)–Cu(II) complex [CuIIOsII(η6-p-cymene)Cl2(LH)][CuICl2]·H2O (3·H2O), and tetranuclear complex [CuII4(L1)2(L2)2Cl2]·5MeOH (4·5MeOH), where HLOMe, L1, and L2 are Schiff base ligands derived from HLH

  由2-吡啶并吡dra胺和6-（吗啉代甲基）吡啶-2-羧醛制备了一种新的配体HL H。随后，在三乙胺存在下，从HL H和CuCl 2 ·2H 2 O开始，一系列具有[Cu I Cl 2 ] -作为抗衡阴离子的均金属和杂金属络合物，即单核络合物[Cu II Cl（HL OMe）]。 [铜我氯2 ]（1），双核钌（II）-Cu（II）配合物[铜II的Ru II（η 6 - p -cymene）氯2（L ħ）] [铜我氯2 ]·1.5H 2 O（2 ·1.5H 2 O），锇（II）-Cu（II）配合物[铜II锇II η（6 - p -cymene Cl）的2（L ħ）] [Cu I Cl 2 ]·H 2 O（3 ·H 2 O）和四核配合物[Cu II 4（L 1）2（L 2）2 Cl 2 ]·5MeOH（4 ·5MeOH），其中HL OME，L 1，和L 2是衍生自HL H的席夫碱配体。通过X射线衍射建立金属配合物的结构。配合物1
• Copper(II) Complexes with Isomeric Morpholine-Substituted 2-Formylpyridine Thiosemicarbazone Hybrids as Potential Anticancer Drugs Inhibiting Both Ribonucleotide Reductase and Tubulin Polymerization: The Morpholine Position Matters
  作者：Miljan N. M. Milunovic、Katerina Ohui、Iuliana Besleaga、Tatsiana V. Petrasheuskaya、Orsolya Dömötör、Éva A. Enyedy、Denisa Darvasiova、Peter Rapta、Zuzana Barbieriková、Daniel Vegh、Szilárd Tóth、Judit Tóth、Nóra Kucsma、Gergely Szakács、Ana Popović-Bijelić、Ayesha Zafar、Jóhannes Reynisson、Anatoly D. Shutalev、Ruoli Bai、Ernest Hamel、Vladimir B. Arion

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00259

  日期：2024.6.13

  four isomeric proligands H2L3–H2L6, with the methylmorpholine substituent at pertinent positions of the pyridine ring, along with their corresponding Cu(II) complexes 3–6. Evidently, the position of the morpholine moiety and the copper(II) complex formation have marked effects on the in vitro antiproliferative activity in human uterine sarcoma MES-SA cells and the multidrug-resistant derivative MES-SA/Dx5

  铜 （II） 硫代氨基甲酸酯复合物作为潜在的抗癌剂的发展，通过在秋水仙碱位点结合，具有作为 R2 核糖核苷酸还原酶 （RNR） 抑制剂和微管蛋白聚合的双重功能，为提高治疗效果提供了一条有前途的途径。在本文中，我们描述了四种异构体配体 H2L3-H 2L6 的合成和物理化学表征，其中甲基吗啉取代基位于吡啶环的相关位置，以及它们相应的 Cu（II） 配合物 3-6。显然，吗啉部分的位置和铜 （II） 复合物的形成对人子宫肉瘤 MES-SA 细胞和多重耐药衍生物 MES-SA/Dx5 细胞的体外抗增殖活性有显着影响。活性与小鼠 R2 RNR 蛋白的酪氨酰自由基 （Y•） 的淬灭、癌细胞中 RNR 活性的抑制以及微管蛋白聚合的抑制密切相关。提出了由实验结果和分子建模计算支持的抗增殖活性机制的见解。