4,4'-Dibromo-3,3'-dithienyl sulfide | 28504-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4'-Dibromo-3,3'-dithienyl sulfide
• 英文别名: Thiophene, 3,3'-thiobis(4-bromo-；3-bromo-4-(4-bromothiophen-3-yl)sulfanylthiophene
• CAS: 28504-81-6
• 化学式: C₈H₄Br₂S₃
• 分子量: 356.126
• InChiKey: NCAMBPWVNZSUDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Dibromo-3,3'-dithienyl sulfide 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以23%的产率得到dithieno[3,4-b:3',4'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, polymerization and characterization of substituted dithieno[3,4-b:3′,4′-d]thiophenes

  摘要：

  取代的二噻吩[3,4-b:3'、4'-d]噻吩的化学或电化学氧化可获得具有明确定构化学结构的聚合物。这些材料的带隙（0.7-0.9 eV）低于未取代的融合杂环芳烃。1,3-二甲基取代聚合物薄膜的潜在循环显示出重复的p-和n掺杂能力。化学合成的二辛基类似物可溶于氯仿、二氯甲烷和四氢呋喃等常见溶剂。然而，聚合物在电极表面的过氧化反应限制了母体融合杂环芳烃取代类似物的聚合。

  DOI：

  10.1039/a900075e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 正丁基锂 、 双(苯磺酰)硫醚 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4,4'-Dibromo-3,3'-dithienyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, polymerization and characterization of substituted dithieno[3,4-b:3′,4′-d]thiophenes

  摘要：

  取代的二噻吩[3,4-b:3'、4'-d]噻吩的化学或电化学氧化可获得具有明确定构化学结构的聚合物。这些材料的带隙（0.7-0.9 eV）低于未取代的融合杂环芳烃。1,3-二甲基取代聚合物薄膜的潜在循环显示出重复的p-和n掺杂能力。化学合成的二辛基类似物可溶于氯仿、二氯甲烷和四氢呋喃等常见溶剂。然而，聚合物在电极表面的过氧化反应限制了母体融合杂环芳烃取代类似物的聚合。

  DOI：

  10.1039/a900075e

文献信息

• Thiophenes as Traps for Benzyne. 3. Diaryl Sulfides and the Role of Dipolar Intermediates
  作者：Manfred G. Reinecke、Dario Del Mazza、Marcus Obeng

  DOI：10.1021/jo0265176

  日期：2003.1.1

  mechanisms of formation. The remaining mechanism involves [4+2]-cycloaddition of benzyne to thiophene or to an S-phenylthiophenium ylide 10 to give the dipolar 2:1 benzyne/thiophene adduct 8 followed by ring-opening. Stevens-like rearrangements of 11, formed from 10 by proton transfer, may also explain the origin of arylated thiophenes such as 12 and 3 found in some reactions of benzynes with thiophene.

  在一组标准条件下，七种噻吩与由二羧酸二苯基碘鎓（DPIC）生成的苯炔的反应导致其他产物中，由噻吩（1a）和2c形成了α-和β-萘基苯基硫化物2a和2b。和2d来自2-甲基噻吩（1b）。由卤代噻吩1c-g产生二噻吩硫醚4a-f。通过与2a-f的真实样品进行比较，证明了萘基硫化物的结构，从而消除了两种可能的形成机理之一。剩余的机理涉及苯并[4 + 2]-环加成噻吩或S-苯基噻吩基内鎓盐10，得到偶极2：1苯并/噻吩加合物8，然后开环。史蒂文斯式的重排11，通过质子转移从10形成，
• Selectivity of cyano-Gilman cuprates: synthesis of 10-membered ring cyclophanes
  作者：S. M. Humayun Kabir、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1039/b008102g

  日期：——

  The oxidation of cyano-Gilman cuprates, derived from dibromodithienyl sulfide, dibromodithienyldimethylsilane and dibromodithienylmethane, with molecular oxygen furnishes 10-membered ring cyclophanes selectively and an X-ray analysis of cyclophane 9 reveals that it possesses an anti conformation.

  氰基-吉尔曼铜酸盐（衍生自二溴二噻吩基硫化物、二溴二噻吩基二甲基硅烷和二溴二噻吩基甲烷）与分子氧的氧化选择性地提供了 10 元环环烷，环烷 9 的 X 射线分析表明它具有反构象。
• Synthesis of dithienothiophenes, cyclopentadithiophene and silacyclopentadithiophenes using palladium-catalyzed cyclization
  作者：Masahiko Iyoda、Mami Miura、Shigeru Sasaki、S.M.Humayun Kabir、Yoshiyuki Kuwatani、Masato Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00979-9

  日期：1997.6

  The intramolecular cyclization of bromothiophene derivatives with hexamethylditin in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) gave dithienothiophenes, cyclopentadithiophene, and silacyclopentadithiophenes in moderate to good yields.

  在四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，溴化噻吩衍生物与六甲基二锡的分子内环化反应以中等至良好的产率得到了二噻吩并噻吩，环戊二噻吩和硅环戊二噻吩。
• Electron‐Rich Phenothiazine Congeners and Beyond: Synthesis and Electronic Properties of Isomeric Dithieno[1,4]thiazines
  作者：Lars May、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.202000137

  日期：2020.9.21

  intermolecular–intramolecular Buchwald–Hartwig amination starting from dihalodithienyl sulfides. The electronic properties of dithieno[1,4]thiazine isomers differ conspicuously over a broad range depending on the thiophene–thiazine anellation: a large cathodic (340 mV) or an anodic shift (130 mV) of the redox potentials relative to corresponding phenothiazines is possible. Structure–property relationships of

  以二卤代二噻吩基硫化物为原料，通过分子间-分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应可以得到一系列异构二噻吩并[1,4]噻嗪。二噻吩并[1,4]噻嗪异构体的电子性质在很宽的范围内显着不同，具体取决于噻吩-噻嗪的排列：相对于相应的吩噻嗪，氧化还原电位的大阴极（340 mV）或阳极位移（130 mV）是可能的。从 DFT 计算和循环伏安法得出的二噻吩并[1,4]噻嗪结构的结构-性能关系不仅揭示了电子密度的增加，而且还揭示了自由基阳离子的不同离域，这显着决定了电化学性能。此外，由于可调电子丰富度的增加，光物理性质（吸收和发射）使二噻吩并[1,4]噻嗪有资格成为吩噻嗪等的有希望的替代品。
• Kabir, S. M. Humayun; Miura, Mami; Sasaki, Shigeru, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 2, p. 761 - 774
  作者：Kabir, S. M. Humayun、Miura, Mami、Sasaki, Shigeru、Harada, Genta、Kuwatani, Yoshiyuki、Yoshida, Masato、Iyoda, Masahiko

  DOI：——

  日期：——