1-(((2,5-di-tert-butylphenyl)amino)methyl)pyrrolidine-2,5-dione | 1182178-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(((2,5-di-tert-butylphenyl)amino)methyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1182178-42-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: MWCIBBMUDZUYKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((2,5-di-tert-butylphenyl)amino)methyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到2,5-di-tert-butyl-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  轴向手性α-取代的丙烯酰苯胺的反应性自旋态依赖性对映体特异性光环化。

  摘要：

  α-取代的轴向手性邻-叔丁基-丙烯酰苯胺的6pi-光环化过程中3,4-二氢喹啉-2-酮光产物中的对映体比率（er）取决于反应性自旋态（单一或三重态）的性质，单线-自旋态反应性为外消旋混合物，而三线态反应性为er值> 95：5。

  DOI：

  10.1039/c0cc04416d
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 聚合甲醛 、 2,5-二叔丁基苯胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到1-(((2,5-di-tert-butylphenyl)amino)methyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  轴向手性α-取代的丙烯酰苯胺的反应性自旋态依赖性对映体特异性光环化。

  摘要：

  α-取代的轴向手性邻-叔丁基-丙烯酰苯胺的6pi-光环化过程中3,4-二氢喹啉-2-酮光产物中的对映体比率（er）取决于反应性自旋态（单一或三重态）的性质，单线-自旋态反应性为外消旋混合物，而三线态反应性为er值> 95：5。

  DOI：

  10.1039/c0cc04416d

文献信息

• Enantiospecific Photochemical Norrish/Yang Type II Reaction of Nonbiaryl Atropchiral α-Oxoamides in Solution—Axial to Point Chirality Transfer
  作者：Anoklase Jean-Luc Ayitou、Josepha L. Jesuraj、Nilotpal Barooah、Angel Ugrinov、J. Sivaguru

  DOI：10.1021/ja9050586

  日期：2009.8.19

  stable axially chiral atropisomers. These axially chiral alpha-oxoamides undergo enantiospecific photochemical gamma-Hydrogen abstraction in CHCl(3) to yield beta-lactams with high enantioselectivity (e.r. approximately 90:10) in solution. The extent of enantioselectivity was found to be dependent on the reaction temperature.

  发现在 N-苯基部分上具有邻叔丁基取代的 α-氧代酰胺 1 是稳定的轴向手性阻转异构体。这些轴向手性 α-氧代酰胺在 CHCl(3) 中进行对映特异性光化学γ-氢提取，以在溶液中产生具有高对映选择性（大约 90:10）的 β-内酰胺。发现对映选择性的程度取决于反应温度。
• Ayitou, Anoklase Jean-Luc; Sivaguru, J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5036 - 5037
  作者：Ayitou, Anoklase Jean-Luc、Sivaguru, J.

  DOI：——

  日期：——