2-benzoylpyridine 4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazone | 168003-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoylpyridine 4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazone
• 英文别名: N,N-Dimethyl-2-[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]hydrazinecarbothioamide；1,1-dimethyl-3-[(E)-[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]thiourea
• CAS: 168003-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄S
• 分子量: 284.385
• InChiKey: KUHVCGKIRQEOHA-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 2-benzoylpyridine 4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazone 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral characterization of copper(II) complexes derived from 2-benzoylpyridine-N4,N4-dimethyl-3-thiosemicarbazone: Crystal structure of a binuclear complex

  摘要：

  Six copper(II) complexes [Cu-2(L)(2)SO4]center dot H2O (1), [Cu-2(L)(2)(OAc)(2)center dot H2O (2), [Cu(L)NO3](2) (3), [Cu(L)N-3](2)center dot H2O (4), [Cu(L)NCS]center dot H2O (5) and [Cu(L)I] (6) of 2-benzoylpyridine-N-4,N-4-dimethyl-3-thiosemicarbazone (HL) were prepared and characterized using partial elemental analysis, magnetic susceptibility, conductivity measurements, FT-IR, UV-Vis and EPR studies. The molecular structure of [Cu-2(L)(2)(OAc)(2)] (2a) was resolved using single crystal X-ray diffraction studies and it was found to have distorted square pyramidal geometry with the basal plane occupied by thiosemicarbazone and the acetate oxygen O2. The compound crystallized in monoclinic space group P2(1)/n and formed a centrosymmetric dimer, bridged through oxygen of the acetate moiety. From the physicochemical studies, it was found that thiosemicarbazone coordinates through one of the pyridyl nitrogen, azomethine nitrogen and thioiminolate sulfur atoms. Binuclear nature of some of the complexes was confirmed from EPR parameters and magnetic moment values. In all complexes g values in frozen DMF, indicate the presence of the unpaired electron residing in the d(x2-y2) orbital. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.02.042
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzoylpyridine 4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  镓（III）与苯甲酰吡啶氨基硫脲的合成、晶体结构和抗增殖机制

  摘要：

  我们制备了六种氨基硫脲配体并合成了相应的Ga( III )配合物。配体的抗肿瘤活性随着其亲脂性的增加而增加，而Ga( III )配合物的抗肿瘤活性受配体的影响。由于C6对 HepG-2（人肝癌细胞系）具有最高的抗癌增殖活性（0.14 ± 0.01 μM），我们通过 X 射线单晶衍射对其结构进行了表征，并探索了其抗增殖机制。抗肿瘤机制结果表明，Ga( III )复合物( C6 )通过调节细胞周期相关蛋白(Cdk 2、cyclin A和cyclin E)的表达，促进HepG-2细胞周期阻滞在G1期。镓（Ⅲ) 复合物 ( C6 ) 通过消耗细胞内铁、增强细胞内活性氧 (ROS)、激活 caspase-3/9、释放细胞色素和凋亡蛋白酶激活因子-1 (apaf-1) 来促进细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/d0ra02913k

文献信息

• [EN] THIOSEMICARBAZONE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THIOSEMICARBAZONES ET LEUR UTILISATION
  申请人：RICHARDSON DESI RAYMOND

  公开号：WO2010000008A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A method of treating a proliferative disease in a vertebrate, the method comprising administering to the vertebrate a therapeutically effective amount of at least one compound of formula (I) (I) wherein R1 is selected from H, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl and phenyl; R2 is selected from H, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl and phenyl; wherein R1 and R2 are the same or different, or a salt, hydrate, or iron complex thereof, or a pharmaceutical composition comprising said compound, salt, hydrate or iron complex and a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient.

  在脊椎动物中治疗增生性疾病的方法，该方法包括向脊椎动物施用至少一种式(I)的化合物的治疗有效量(I)其中R1从H，C1-6烷基，C2-6烯基和苯基中选择；R2从H，C1-6烷基，C2-6烯基和苯基中选择；其中R1和R2相同或不同，或其盐，水合物或铁络合物，或包括所述化合物，盐，水合物或铁络合物以及药学上可接受的载体，稀释剂或赋形剂的药物组合物。
• 一种FTO小分子抑制剂金配合物及其合成方 法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112079851B

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明公开了一种FTO小分子抑制剂金配合物及其合成方法，合成方法是取2‑苯甲酰吡啶和氨基硫脲混合溶解于甲醇中，滴加浓硫酸，于65℃回流搅拌反应，得淡黄色沉淀物；将所得淡黄色沉淀物过滤后用无水甲醇洗涤，干燥后得配体；取配体和Na[AuCl4]·2H2O混合，混合后溶解于甲醇中，于37℃搅拌反应，得黄绿色固体；将黄绿色固体用乙醚洗涤，干燥，用二氯甲烷溶解，过滤，在滤液中加入正己烷，出现明显分层现象，扩散72h后得到深红棕色晶体，即为金配合物。对金配合物进行了肿瘤细胞增殖抑制活性实验，进行了FTO蛋白活性测试实验以及测定金配合物和FTO蛋白的相互作用，证明金配合物可以作FTO蛋白小分子抑制剂的备选。本发明合成方法，操作简单，便于实施。
• 一种以2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的铂配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112079877A

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种以2‑苯甲酰吡啶为配体的缩氨基硫脲铂配合物及其合成方法和应用，选择2‑苯甲酰吡啶与氨基硫脲进行缩合反应，得到配体；配体再与Pt(DMSO)2Cl2反应得到五个新的铂配合物。本发明进一步对合成的铂配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列铂配合物体外活性普遍较好，特别是对人T24和HeLa、HUVECs细胞具有高度特异性，并且对人正常细胞毒性作用不大。还通过鸡胚绒毛膜血管实验，证明该铂配合物具有很好地抑制血管生成的作用，能够通过调节物质代谢、阻断内皮细胞膜受体与血管生成因子结合、抑制内皮细胞迁移等机制来实现抑制肿瘤细胞血管的生成。本发明铂配合物适用于制备高效，低毒的抗肿瘤血管生成抑制药物。
• 一种以2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的锌配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112028911A

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明涉及一种2‑苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的锌配合物及其合成方法和应用，分别以2‑苯甲酰吡啶和氨基硫脲、4‑甲基‑3‑氨基硫脲、4，4‑二甲基‑3‑氨基硫脲、4‑苯基‑3‑氨基硫脲或4‑（2‑甲基）苯基‑3‑氨基硫脲为原料合成席夫碱配体；再将配体与氯化锌反应制得锌配合物。在体外试验中，合成的锌配合物对人肝癌细胞（HepG2）具有良好的抑制活性，治疗效果优于临床药物顺铂，适用于制备高效的抗肿瘤药物。此外，合成的锌配合物对金黄色葡萄球菌有良好的抑菌效果，适用于制备抑菌药物。
• Gallium(<scp>iii</scp>)–2-benzoylpyridine-thiosemicarbazone complexes promote apoptosis through Ca²⁺ signaling and ROS-mediated mitochondrial pathways
  作者：Jinxu Qi、Kun Qian、Liang Tian、Zhen Cheng、Yihong Wang

  DOI：10.1039/c8nj00697k

  日期：——

  the Ga(III) complexes were identified by X-ray single-crystal diffraction. Cytotoxicity analysis demonstrated that the ligands and gallium complexes exerted a higher antitumor activity and a lower cytotoxicity than those of normal cells. The most active complex was C3, which exhibited a better antitumor viability than its related ligands and the anticancer agent 3-AP. Thus, the Ga(III) complexes not only

  Ga（III）化合物是抗肿瘤治疗的极有希望的候选者。Ga（III）配合物处理后，细胞内活性氧（ROS）的水平显着增加，但是这些配合物是氧化还原无活性的。为了研究Ga（III）配合物对ROS水平的影响，我们合成了三个双连接的镓（III）-2-苯甲酰吡啶-硫代半碳酸钠配合物，并研究了它们的抗肿瘤机制。Ga（III）配合物的结构通过X射线单晶衍射鉴定。细胞毒性分析表明，配体和镓复合物比正常细胞具有更高的抗肿瘤活性和更低的细胞毒性。最活跃的建筑群是C3，表现出更好的抗癌活性比其相关的配体和抗癌药3-AP。因此，Ga（III）配合物不仅传递铁离子，而且诱导细胞内Ca 2+释放。结果，提高了氧化还原活性铁络合物中的ROS标准。该机制涉及从缺乏膜电位的线粒体中释放Cyt C，然后激活胱天蛋白酶家族蛋白刺激细胞凋亡。