(E)-ethyl 3-(2-((E)-2-nitroprop-1-enyl)phenoxy)acrylate | 1206884-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-((E)-2-nitroprop-1-enyl)phenoxy)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]phenoxy]prop-2-enoate
• CAS: 1206884-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: JYIIQQYGRRHDSB-BNFZFUHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-((E)-2-nitroprop-1-enyl)phenoxy)acrylate 在 盐酸 、 3-[[（（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-4-[[4-（三氟甲基）苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 methyl 2-(((2S,3S,4S)-3-amino-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methylchroman-4-yl)thio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  方胺-叔胺通过动态动力学拆分催化不对称级联磺胺-迈克尔/迈克尔加成：获得具有三个连续立体中心的高度官能化的三价铬

  摘要：

  已经开发了一种有效的不对称级联磺胺-迈克尔/迈克尔加成反应，该反应由手性双官能方酰胺-叔胺催化剂催化。这种有机催化的级联反应可轻松获得具有三个连续立体中心（包括一个四级中心）的高度官能化的苯并二氢吡喃。另外，描述了涉及动态动力学拆分的新颖的级联磺胺迈克尔/反磺胺迈克尔/磺胺迈克尔/迈克尔反应过程。

  DOI：

  10.1021/ol400025a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-(1-hydroxy-2-nitropropyl)phenoxy)acrylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-(2-((E)-2-nitroprop-1-enyl)phenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德和硝基烯烃的正式[4 + 1] / [3 + 2]环加成级联反应构建稠合杂环体系

  摘要：

  在控制之下：已开发出由硫代烷基化物和链烯键合的硝基烯烃形成的正式的[4 + 1] / [3 + 2]环加成级联反应，可有效合成稠合的多环杂环化合物，并具有良好的非对映异构控制性（优异的总收率）（参见方案）。还已经公开了该反应的催化不对称变体。

  DOI：

  10.1002/anie.200904766

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael/Michael Addition Reactions: A Strategy for the Synthesis of Highly Substituted Chromans with a Quaternary Stereocenter
  作者：Xu-Fan Wang、Qiu-Lin Hua、Ying Cheng、Xiao-Lei An、Qing-Qing Yang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201004534

  日期：2010.11.2

  Simply complex: Diverse and structurally complex chroman derivatives with a quaternary stereocenter have been obtained through the titled reaction of thiols with nitroolefin enoates using the bifunctional catalyst 1. The reaction features simple experimental procedures, high yield, enantiomeric excess, and excellent diastereoselectivity.

  简单复杂：使用双功能催化剂1，通过巯基与硝基烯烃烯酸酯的标题反应，获得了具有四级立体中心的多样且结构复杂的苯并二氢吡喃衍生物。该反应具有简单的实验步骤，高收率，对映体过量和优异的非对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Aza-Michael−Michael Addition Cascade: Enantioselective Synthesis of Polysubstituted 4-Aminobenzopyrans
  作者：Xu-Fan Wang、Jing An、Xiao-Xiao Zhang、Fen Tan、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol1031188

  日期：2011.2.18

  A catalytic asymmetric aza-Michael-Michael addition cascade of anilines to nitroolefin enoates in the presence of chiral bifunctional thiourea catalysts has been disclosed. This reaction provides a mild and efficient approach to polysubstituted chiral 4-aminobenzopyrans bearing three consecutive stereocenters in high yields with excellent stereoselectivities.
• Construction of Fused Heterocyclic Architectures by Formal [4+1]/[3+2] Cycloaddition Cascade of Sulfur Ylides and Nitroolefins
  作者：Liang-Qiu Lu、Fang Li、Jing An、Ji-Ji Zhang、Xiao-Lei An、Qiu-Lin Hua、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.200904766

  日期：2009.12.7

  Under control: A formal [4+1]/[3+2] cycloaddition cascade of sulfur ylides and alkene‐tethered nitroolefins has been developed, and provides an efficient synthesis of fused polycyclic heterocyclic compounds in good to excellent overall yields with excellent diastereocontrol (see scheme). A catalytic asymmetric variant of this reaction has also been disclosed.

  在控制之下：已开发出由硫代烷基化物和链烯键合的硝基烯烃形成的正式的[4 + 1] / [3 + 2]环加成级联反应，可有效合成稠合的多环杂环化合物，并具有良好的非对映异构控制性（优异的总收率）（参见方案）。还已经公开了该反应的催化不对称变体。
• Squaramide–Tertiary Amine Catalyzed Asymmetric Cascade Sulfa-Michael/Michael Addition via Dynamic Kinetic Resolution: Access to Highly Functionalized Chromans with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Wen Yang、Yi Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/ol400025a

  日期：2013.3.15

  An efficient asymmetric cascade sulfa-Michael/Michael addition reaction catalyzed by a chiral bifunctional squaramide–tertiary amine catalyst has been developed. This organocatalytic cascade reaction provides easy access to highly functionalized chromans with three contiguous stereocenters, including one quaternary center. In addition, a novel cascade sulfa Michael/retro-sulfa-Michael/sulfa-Michael/Michael

  已经开发了一种有效的不对称级联磺胺-迈克尔/迈克尔加成反应，该反应由手性双官能方酰胺-叔胺催化剂催化。这种有机催化的级联反应可轻松获得具有三个连续立体中心（包括一个四级中心）的高度官能化的苯并二氢吡喃。另外，描述了涉及动态动力学拆分的新颖的级联磺胺迈克尔/反磺胺迈克尔/磺胺迈克尔/迈克尔反应过程。