1-((3-bromophenyl)thio)propan-2-one | 16798-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-((3-bromophenyl)thio)propan-2-one
• 英文别名: 1-(m-tolylthio)propan-2-one；m-tolylsulfanyl-acetone；m-Tolylmercapto-aceton；m-Tolyl-acetonyl-sulfid；1-[(3-Methylphenyl)sulfanyl]propan-2-one；1-(3-methylphenyl)sulfanylpropan-2-one
• CAS: 16798-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: MEIMGIPOFQKSAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158-164 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-bromophenyl)thio)propan-2-one 在 whole cells of Pseudomonas monteilii ZMU-T₀₄ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过两步反应进行化学酶法合成β-羟基亚砜的反应，所述两步反应是使用Monteii假单胞菌进行酶还原，然后通过手性钛配合物进行磺化氧化

  摘要：

  已经描述了用于制备β-羟基亚砜的两步对映体选择性合成策略。通过使用Montesii monteilii ZMU-T04酶促还原β-酮硫醚，然后用Ti（O i Pr）4 /（S）-BINOL络合物进行不对称硫氧化，可以顺利地获得各种相应的β-羟基-亚砜衍生物。出色的立体选择性（高达99：1 dr和> 99％ee）。在控制实验的基础上，还提出了在β-羟基硫醚不对称硫氧化反应中，钛配合物可能存在的螯合物结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.014
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 3-甲基苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-((3-bromophenyl)thio)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用TEMPO作为C 3合成子，通过顺序氧化，骨架重排和CS键形成的反应级联反应合成α-芳硫基丙酮

  摘要：

  在这里，我们提出了从商业化的硫醇和普遍使用的TEMPO及其类似物到α-亚磺酰基化羰基化合物的空前途径，它们在简单且无金属的条件下通过骨架重排充当C 3合成子。机理研究表明，该反应涉及连续的自由基氧化和阳离子偶联过程。TEMPO类似物和硫醇分别在自由基过程中充当氧化剂和还原剂，而在偶联过程中，前者提供C 3合成子与相关的硫源偶联。

  DOI：

  10.1039/c9ob00018f

文献信息

• α-Benzoyloxylation of β-keto sulfides at ambient temperature
  作者：Enrico Piras、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Maria Francesca Casula、Angelo Frongia

  DOI：10.1039/c7ra10888e

  日期：——

  A facile and efficient protocol for the α-benzoyloxylation of β-keto sulfides is presented. This methodology provides a step-economical, mild and practical access to highly functionalized α-O-benzoyloxy substituted β-keto sulfides, including those with quaternary carbons, which are not easily obtained through currently available methods.

  提出了一种简便而有效的方案，用于β-酮硫醚的α-苯甲酰氧基化。这种方法学提供了经济高效，温和实用的步骤，可轻松获得高度官能化的α - O-苯甲酰氧基取代的β-酮硫醚，包括那些具有季碳的硫醚，而这些硫醚很难通过现有方法获得。
• Banfield et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4791,4798
  作者：Banfield et al.

  DOI：——

  日期：——
• Base-catalysed hydrolysis of ?-lactones: reactivity-structure correlations for 3-(substituted phenoxy- and thiophenoxymethylene)-(Z )-1(3H )-isobenzofuranones
  作者：Keith Bowden、Richard J. Ranson、Alexander Perj�ssy、Margita L�cov�、O?ga Hritzov�、Walter M. F. Fabian

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199807)11:7<467::aid-poc15>3.0.co;2-0

  日期：1998.7
• The Tolylmercaptopropanones and their Condensation with Isatins
  作者：O. Newell、Paul K. Calaway

  DOI：10.1021/ja01193a031

  日期：1947.1
• Direct Synthesis of α-Sulfenylated Ketones under Electrochemical Conditions
  作者：Aline A. N. de Souza、Aloisio de A. Bartolomeu、Timothy J. Brocksom、Timothy Noël、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00147

  日期：2022.5.6