2,5-二甲基噻吩-3-羰酰氯 | 57248-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二甲基噻吩-3-羰酰氯
• 中文别名: 5-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 2,5-dimethylthiophene-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-thiophen-3-carbonylchlorid
• CAS: 57248-13-2
• 化学式: C₇H₇ClOS
• 分子量: 174.651
• InChiKey: QWQVQKIVNYYIFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩-3-羰酰氯 在 palladium on activated charcoal 、 氯化亚砜 、 氯仿 、 aluminum isopropoxide 、 N,N-二甲基苯胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 xylene 作用下， 生成 (2,5-dimethyl-thiophen-3-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Willgerodt Reaction in the Heterocyclic Series. I. 2,5-Dimethyl-3-thienyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01164a026
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 、 四氯化钛 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,5-二甲基噻吩-3-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochromic properties of tetrakis(3,5-dimethyl-2-thienyl)- and tetrakis(2,5-dimethyl-3-thienyl)ethylenes

  摘要：

  四(3,5-二甲基-2-噻吩基)乙烯和四(2,5-二甲基-3-噻吩基)乙烯是通过McMurry反应从相应的二噻吩酮获得的。对所获得化合物的光致变色性质进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0382-5

文献信息

• Design and synthesis of heteroaromatic-based benzenesulfonamide derivatives as potent inhibitors of H5N1 influenza A virus
  作者：Yongshi Yu、Tazeem Tazeem、Zhichao Xu、Liaoqi Du、Mengyu Jin、Chune Dong、Hai-Bing Zhou、Shuwen Wu

  DOI：10.1039/c8md00474a

  日期：——

  Influenza A virus is an enveloped negative single-stranded RNA virus that causes febrile respiratory infection and represents a clinically challenging threat to human health and even lives worldwide. Even more alarming is the emergence of highly pathogenic avian influenza (HPAI) strains such as H5N1, which possess much higher mortality rate (60%) than seasonal influenza strains in human infection.

  甲型流感病毒是一种包膜的负性单链RNA病毒，可引起发热的呼吸道感染，对人类健康乃至全世界的生命都构成了具有临床挑战性的威胁。更令人震惊的是高致病性禽流感（HPAI）菌株（如H5N1）的出现，其在人类感染中的死亡率（60％）比季节性流感菌株高得多。在这项研究中，新的杂芳基苯磺酰胺衍生物系列被确定为M2质子通道抑制剂。对结构-活性关系的系统研究和分子对接研究表明，磺酰胺部分和2,5-二甲基取代的噻吩作为核心结构在抗流感活性中起着重要作用。在衍生物中，化合物11k具有对H5N1病毒的优异抗病毒活性，EC 50值为0.47μM，选择性指数为119.9，与参考药物金刚烷胺相当。
• Gol'dfarb; Konstantinow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 121,127; engl. Ausg. S. 108, 113
  作者：Gol'dfarb、Konstantinow

  DOI：——

  日期：——
• STUDIES ON THE CHEMISTRY OF HETEROCYCLICS. XXIX.¹ BIAROMATICS IN THE THIOPHENE SERIES. II. THE SYNTHESIS OF BIPHENYL TYPE COMPOUNDS CONTAINING THE THIOPHENE RING.²
  作者：GEORGE N. JEAN、F. F. NORD

  DOI：10.1021/jo01127a012

  日期：1955.10
• Buu-Hoi; Nguyen-Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 309,325
  作者：Buu-Hoi、Nguyen-Hoan

  DOI：——

  日期：——
• Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2849,2852
  作者：Badger et al.

  DOI：——

  日期：——