3-(2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoethyl)-2H-chromen-2-one | 1016607-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-(2,5-dimethylthien-3-yl)-2-oxoethyl)-2H-chromene-2-one；3-[2-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoethyl]-2h-chromen-2-one；3-[2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoethyl]chromen-2-one
• CAS: 1016607-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: UYHGWBXBLQTHGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoethyl)-2H-chromen-2-one 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photo- and Ionochromic Diarylethenes with Receptor Fragments in the Thiazole Bridge

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107036322302007x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 、 coumarin-3-yl-acetyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以71%的产率得到3-(2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Coumarinyl(thienyl)thiazoles as new fluorescent molecular photoswitches

  摘要：

  合成了一系列新型光致变色香豆素衍生物，其结构为3-(4-苯基噻唑-5-基)-和3-(4-杂芳基噻唑-5-基)-香豆素。这些化合物具有分子光开关的特性，当其溶液在可见光和紫外光之间交替照射时，能够在可见光谱区域内实现可逆的荧光强度变化。使用紫外光（λ < 400 nm）照射会导致其发生电环化并失去荧光，而使用可见光（λ < 400 nm）照射环状形式则会使体系恢复到原有的吸收和荧光光谱状态。在聚合物基质中也观察到了荧光切换现象。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0025-3

文献信息

• Coumarinyl(thienyl)thiazoles:  Novel Photochromes with Modulated Fluorescence
  作者：Valery F. Traven、Andrei Y. Bochkov、Mikhail M. Krayushkin、Vladimir N. Yarovenko、Boris V. Nabatov、Sergei M. Dolotov、Valery A. Barachevsky、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1021/ol800223g

  日期：2008.3.1

  Novel photochromic 5-(3'-coumarinyl)-4-(3''-thienyl)thiazoles have been synthesized. These compounds display intensive fluorescence emission in the open form A, which is modulated by light. Fluorescence intensity decreases significantly upon irradiation of A with UV-light (lambda<400 nm) due to formation of the cyclic form B. Irradiation of B with visible light (lambda>470 nm) promotes its opening

  已经合成了新型的光致变色5-（3'-香豆基）-4-（3''-噻吩基）噻唑。这些化合物以开放形式A表现出强烈的荧光发射，该形式由光调制。由于形成环状形式B，在用UV光（λ＜400nm）照射A时，荧光强度显着降低。用可见光（λ＞ 470nm）照射B促进了其开放和荧光的恢复。新颖的二芳基蒽在溶液和聚合物基质中均经历荧光的光致变色调节。
• Photoswitchable dihetarylethene chemosensors for the selective ‘naked-eye’ detection of fluoride anions
  作者：Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Vladimir I. Minkin、Evgenii N. Shepelenko、Karina S. Tikhomirova、Andrey G. Starikov、Yurii V. Revinskii

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.030

  日期：2015.11

  interaction either in ring-opened or in cyclic forms with fluoride, cyanide or acetate anions leads to drastic visibly detected changes in the electronic absorption spectra (yellow-to-violet color change), whereas other anions (Cl−, Br−, I−, SCN−, NO3−, HSO4− and H2PO4−) do not induce any considerable colorimetric changes. Only in the case of fluoride ions, this effect is accompanied by very fast consecutive

  与香豆素和噻吩基取代基的光致变色新颖噻唑桥接dihetarylethenes合成。其无论是在相互作用开环或用氟化物，氰化物或乙酸根阴离子导致在电子吸收光谱（黄〜紫色的颜色变化）急剧明显地检测到的变化环状形式，而其它阴离子（氯- ，溴- ，我-，SCN -，NO 3 -，HSO 4 -和H 2 PO 4 -）不会引起任何显着的比色变化。仅在氟离子的情况下，由于NH部分不可逆的去质子作用，这种效果会伴随溶液非常快速的连续漂白（紫红色至淡黄色变色）。该机制由DFT计算结果的支持。
• Synthesis and photoinduced fluorescence of 3-(2-hetarylethenyl)chromen-2-ones
  作者：A. Yu. Bochkov、V. N. Yarovenko、M. M. Krayushkin、T. A. Chibisova、T. M. Valova、V. A. Barachevskii、V. F. Traven’、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428008040210

  日期：2008.4

  3-(2-Hetarylethenyl)chromen-2-ones were synthesized for the first time, following two different schemes, and their spectral and photochemical properties were studied. The title compounds were found to undergo both reversible and irreversible photoinduced transformations which are accompanied by considerable change of the fluorescence pattern.