(4-iodophenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine | 29202-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodophenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine
• 英文别名: 4-iodo-N-pyridin-2-ylmethylene-aniline；N-(4-iodophenyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 29202-11-7
• 化学式: C₁₂H₉IN₂
• 分子量: 308.121
• InChiKey: VMNROQLPHVXKPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine 、 五羰基溴铼(I) 以 氘代甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到[Re(CO)3Br((4-iodophenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine)]
  参考文献：
  名称：

  Tricarbonylrhenium(I) Bromide Complexes With Diimine Ligands: Structural, Electrochemical, and Spectroscopic Studies

  摘要：

  Four rhenium(I) complexes, [Re(CO)(3)Br(L-n)] (n = 1-4), [L-n = (4-fluorophenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine (L-1), (4-chlorophe nyl)pyridin-2-ylmethyleneamine (L-2), (4-bromophenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine (L-3), and (4-iodophenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine, (L-4)] have been synthesized and characterized by CHN analyses, H-1, C-13-NMR, IR, and UV-vis spectroscopy. The molecular structure of [Re(CO)(3)Br(L-1)] is a distorted octahedron around rhenium with one Br, facial arrangement of three COs, and one diimine. UV-vis absorption and emission properties of the complexes have been studied at room temperature and the redox potentials are approximately insensitive to the substituent on the phenyl ring of ligands.

  DOI：

  10.1080/15533174.2012.680160
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 对碘苯胺 以 异丙醚 为溶剂， 以65%的产率得到(4-iodophenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine
  参考文献：
  名称：

  含不对称二亚胺配体的β-二酮镍镍配合物的合成及电化学研究

  摘要：

  ppa X {{（4-X-苯基）-吡啶-2-基亚甲基胺; X = H，Me，Et，OMe，F，Cl，Br和I}与[Ni（β-二酮酸酯）2（H 2 O）2 ] { β-二酮酸酯= 1,3-二苯基丙二酸酯（dbm），2 1,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸酯（tmhd）或六氟乙酰丙酮酸酯（hfac）}产生一系列镍配合物。X射线晶体学分析显示八面体配位的镍中心具有顺式排列的β-二酮酸酯配体。该β二酮配位体采用“平面”或“弯曲”的配位模式，而的PPA的芳基环X配体相对于吡啶亚胺单元是扭曲的。配合物的电化学行为表明，在[Ni（tmhd）2（ppa X）]和[Ni（dbm）2（ppa X）]配合物的情况下，准电子可逆或不可逆氧化为Ni（iii）。， 分别。氧化的峰值电势取决于β-二酮酸酯配体的类型，但基本上与ppa X配体上的取代基X无关。[Ni（β-二酮酮酸酯）2（ppa X）]络合物（X = F

  DOI：

  10.1071/ch09232

文献信息

• Influence of Halogen Substitution in the Ligand Sphere on the Antitumor and Antibacterial Activity of Half-sandwich Ruthenium(II) Complexes [RuX(η⁶ -arene)(C₅ H₄ N-2-CH=N-Ar)]⁺
  作者：Joel M. Gichumbi、Bernard Omondi、Geraldine Lazarus、Moganavelli Singh、Nazia Shaikh、Hafizah Y. Chenia、Holger B. Friedrich

  DOI：10.1002/zaac.201600427

  日期：2017.6.1

  not selective. 1 and 2 had good activity against MCF7, some with lower IC50 than 5-FU. Complexes with X = Br or I had moderate activity against Caco-2 and HepG2, but those with Cl were inactive. Antibacterial activities of 1a, 2b, 3a, and 7 were tested against antibacterial susceptible and resistant Gram-negative and -positive bacteria. 1a, 2b, and 3a showed activity against methicillin-resistant S

  新配合物 [(η6-p-cymene)Ru(C5H4N-2-CH=N-Ar)X]PF6 [X = Br (1), I (2); Ar = 4-氟苯基 (a)、4-氯苯基 (b)、4-溴苯基 (c)、4-碘苯基 (d)、2,5-二氯苯基 (e)] 以及 3a–3e (X = Cl) 和新的配合物 [(η6-arene)RuCl(NN)]PF6 (arene = C6H5OCH2CH2OH, NN = 2,2'-bipyridine (4), 2,6-(二甲基苯基)-pyridin-2-yl-亚甲基胺 (5), 2,6-(二异丙基苯基)-吡啶-2-基-亚甲基胺 (6); 芳烃 = 对伞花烃, NN = 4-(氨基苯基)-吡啶-2-基-亚甲基胺 (7 )]. 对 1a、1b、1c、1d、2b、5 和 7 进行了 X 射线衍射研究。确定了 1a-1d 和 2 与人类癌细胞上皮结直肠腺癌 (Caco-2)
• Oxidation of olefins catalyzed by half-sandwich osmium(II) arene complexes
  作者：Joel M. Gichumbi、Bernard Omondi、Holger B. Friedrich

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.038

  日期：2018.2

  N′-bidentate ligands with the osmium arene dimers [(η6-arene)Os(μ-Cl)Cl]2 in a 2:1 ratio. Complexes 1a-e and 2c-d are new. The compounds were fully characterized via 1H and 13C NMR, IR and UV–Vis spectroscopy, and elemental analyses. The x-ray crystal structure of compound 2e is also reported. The Os(II) complex shows the expected “ piano stool” type geometry. These Os(II) compounds were investigated in the

  十配合物[（η 6 - （芳烃）OSCL（C 5 H ^ 4 N-2-CH = NC 6 H ^ 5 X）] PF 6（与芳烃=  p -cymene（1）或苯（2）; X = 4 -F（a），4-Cl（b），4-Br（c），4-I（d）和4-甲基（e））是通过使相应的N，N'-双齿配体与反应合成的芳烃二聚体[（η 6 -arene）OS（μ-Cl）的CL] 2以2：1的比例配合物1A-E和图2c-d 。是新的化合物是完全经由其特征1 H和13 C NMR，IR和UV-Vis光谱以及元素分析。还报道了化合物2e的X射线晶体结构。OS（II）配合物显示出预期的“钢琴凳”型几何形状。在H 2 O / t-BuOH双相体系中，以NaIO 4为末端氧化剂，将烯烃催化氧化为羰基化合物，研究了这些OS（II）化合物。所有的化合物对于该反应都是非常有效的催化剂，并以高收率得到相应的醛。
• Synthesis and characterization of piano-stool ruthenium complexes with N,N ′-pyridine imine bidentate ligands and their application in styrene oxidation
  作者：Joel M. Gichumbi、Holger B. Friedrich、Bernard Omondi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.02.015

  日期：2016.4

  ring occupies the apex of the stool and the ruthenium is coordinated to the N,N′-bidentate ligand and a chloride ligand at the base of the stool. Two polymorphs of 7 were identified. The synthesized Ru(II) complexes were tested as catalysts for the oxidation of styrene to benzaldehyde using NaIO4 as a co-oxidant. All complexes were active catalysts for styrene oxidation and they gave high yields of benzaldehyde

  新的配合物[（η 6 -arene）的RuCl（C 5 H ^ 4 N-2-CH N-R）] PF 6（芳烃= C 6 H ^ 6与R = 4- flourophenyl（1），4-氯苯基（2）， 4-溴苯基（3），4-碘苯基（4），2、5-二氯苯基（5）或对甲基苯甲基，R = 4-氟苯基（6），4-氯苯基（7），4-溴苯基（8）， -4-碘苯基（9），2,5 -二氯苯基（10））已经由钌前体芳烃[（反应η合成6-Arene）Ru（μ-Cl）Cl] 2，N，N'-双齿配体的比例为1：2。使用1 H和13 C NMR，元素分析，UV-Vis光谱，热分析，IR光谱和化合物7和10的单晶x射线结构，可以完成所有配合物的全面表征。单晶结构证实了配体与钌（II）中心的配位。Ru（II）中心具有伪八面体三足钢琴凳的几何形状，其中芳烃环占据凳的顶点，钌与N，N'-双齿配体和氯化物配体的配位基团相配。凳子
• Platinum(II) complexes with bidentate iminopyridine ligands: Synthesis, spectral characterization, properties and structural analysis
  作者：Saeed Dehghanpour、Ali Mahmoudi、Soghra Rostami

  DOI：10.1016/j.poly.2010.04.015

  日期：2010.7

  diffraction. The coordination polyhedron about the platinum (II) center in the complexes is best described as distorted square planar. The complexes undergo stacking to form a zigzag Pt···Pt···Pt chain containing both short (3.57(7) Å in 1 and 3.62(8) Å in 2) and long (5.16(7) Å in 1 and 5.41(9) Å in 2) Pt···Pt separations through the crystal. The compounds absorb moderately in the visible region, owing

  四种铂（II）配合物，[PtCl 2 L]（L =（4-氟苯基）吡啶-2-基亚甲基胺，1 ;（4-氯苯基）吡啶-2-基亚甲基胺，2 ;（4-溴苯基）吡啶- 2- ylmethyleneamine，3和（4-碘苯基）吡啶-2- ylmethyleneamine，4）已经被合成和表征通过CHN分析，IR和UV-Vis光谱。使用单晶X射线衍射确定1和2的晶体结构。配合物中围绕铂（II）中心的配位多面体最好描述为扭曲的方形平面。络合物经过堆叠形成一个曲折的Pt···Pt···Pt链，其中包含短链（3.57（7）Åin 1和3.62（8）Åin 2）和长（5.16（7）Åin 1和5.41（9）Åin 2）之间的Pt···Pt分离通过晶体。由于电荷转移至二亚胺的电子跃迁，化合物在可见光区域吸收适度。氧化还原电势对配体的苯环上的取代基几乎不敏感。
• A Cu(I) complex groove binder with a high affinity towards DNA denaturation
  作者：Nahid Shahabadi、Farshad Shiri、Reza Khodarahmi

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117904

  日期：2022.1

  a minor groove binding mode. The fluorescence and UV–visible results show that a complex-DNA conjugate forms in the ground state with a binding affinity in order of 10+5 M−1. According to the findings of competitive fluorescence experiments, the phosphine substituent attaches in the minor groove of DNA by replacing Hoechst molecules at A-T rich regions. Also, relatively small changes in the CD spectrum

  配体与双链 DNA 的相互作用对于许多细胞内过程很重要。我们通过小沟结合模式证明了基于铜 (I) 双三苯基膦的复合物对目标 DNA 具有高亲和力的能力。荧光和紫外-可见结果表明复合 DNA 偶联物在基态形成，结合亲和力约为 10 +5  M -1. 根据竞争性荧光实验的结果，膦取代基通过取代富含 AT 区域的 Hoechst 分子而附着在 DNA 的小沟中。此外，DNA 的 CD 光谱及其粘度的相对较小的变化表明，Cu(I) 复合物可以作为凹槽粘合剂相互作用。由此产生的熵和焓变化表明范德华力是相互作用中的关键结合机制。荧光 DNA 熔解分析表明，Cu(I) 复合物强烈扰乱了 DNA 碱基对的稳定性，使 dsDNA 更容易过渡到 ssDNA。通过对接分析批准在 DNA 小沟中插入膦大取代基。此外，分子动力学模拟显示，由于施加了 Cu(I) 复合力，DNA 链会打开。