3-fluoro(nitromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro(nitromethyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-3-nitromethyl-benzene；1-Fluoro-3-(nitromethyl)benzene
• 化学式: C₇H₆FNO₂
• 分子量: 155.129
• InChiKey: CEEGZYQFCDHVSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro(nitromethyl)benzene 在 水 、 四丁基碘化铵 作用下， 反应 15.0h， 以91%的产率得到间氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂辅助的纳米级锌配位化合物的组装，以增强水中的串联转化反应†

  摘要：

  精确控制配位聚合物（CP）的形态和尺寸对于将这些无机有机材料扩展到许多高级应用（尤其是非均相催化）至关重要。在这项工作中，两个基于Zn的CP，{[Zn 3（idbt）2（4,4'-dmbpy）2 ]·H 2 O} n（1）和{[Zn 3（idbt）2（H 2 O） ）3 ]·H 2 O} n（2）（H 3 idbt = 5,5'-（1 H-咪唑-4,5-二基）-双-（2 H通过溶剂热反应合成4，4′-dmbpy ＝ 4，4′′-二甲基-2，2′-联吡啶）。通过调节聚乙烯醇（PVA）的量，可以将1和2的形貌和粒径控制在大范围到纳米级。此外，对于硝基甲基苯向苯甲酸的转化反应，纳米级1和2的催化性能比大型1和2的高效得多。由于具有易于获得的纳米级颗粒中的活性位点的优点，该活性位点通过最小化扩散距离为转化反应提供了可调的和可功能化的平台，但对选择性却没有多大作用。

  DOI：

  10.1039/c9dt03145f
• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴苄 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到3-fluoro(nitromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在水中通过碘化物催化将硝基烷烃转化为羧酸

  摘要：

  我们报告了一种新的方法，可将硝基烷转化为羧酸，该方法在非常温和的条件下即可实现这种转化。催化量的碘化物与简单的...

  DOI：

  10.1039/c5cc08681g

文献信息

• PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20100197715A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , and Ar are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer thereof. These compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2和Ar定义如本文中所述，或涉及一种药物可接受的酸性加成盐，或涉及其相应的对映体和/或光学异构体。这些化合物及其药物组合物可用于治疗神经和神经精神障碍。
• Improving the metabolic stability of antifungal compounds based on a scaffold hopping strategy: Design, synthesis, and structure-activity relationship studies of dihydrooxazole derivatives
  作者：Liyu Zhao、Wenbo Yin、Yin Sun、Nannan Sun、Linfeng Tian、Yang Zheng、Chu Zhang、Shizhen Zhao、Xin Su、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113715

  日期：2021.11

  l-amino alcohol derivatives exhibited high antifungal activity, but the metabolic stability of human liver microsomes in vitro was poor, and the half-life of optimal compound 5 was less than 5 min. To improve the metabolic properties of the compounds, the scaffold hopping strategy was adopted and a series of antifungal compounds with a dihydrooxazole scaffold was designed and synthesized. Compounds

  l-氨基醇衍生物具有较高的抗真菌活性，但人肝微粒体体外代谢稳定性较差，最佳化合物5的半衰期小于5 min。为改善化合物的代谢特性，采用支架跳跃策略，设计合成了一系列具有二氢恶唑支架的抗真菌化合物。二氢恶唑环上被4-苯基取代的化合物A33-A38对白色念珠菌、热带念珠菌和克氏念珠菌表现出优异的抗真菌活性，MIC值在0.03~0.25  μ之间。克/毫升。此外，化合物A33和A34在体外人肝微粒体中的代谢稳定性显着提高，半衰期分别大于145 min和59.1 min。此外，SD大鼠的药代动力学研究表明，A33具有良好的药代动力学特性，生物利用度为77.69%，半衰期（静脉给药）为9.35 h，表明A33值得进一步研究。
• 3-Amido-3-aryl-piperidines: A Novel Class of Potent, Selective, and Orally Active GlyT1 Inhibitors
  作者：Emmanuel Pinard、Daniela Alberati、Ruben Alvarez-Sanchez、Virginie Brom、Serge Burner、Holger Fischer、Nicole Hauser、Sabine Kolczewski、Judith Lengyel、Roland Mory、Christian Saladin、Tanja Schulz-Gasch、Henri Stalder

  DOI：10.1021/ml500005m

  日期：2014.4.10

  3-Amido-3-aryl-piperidines were discovered as a novel structural class of GlyT1 inhibitors. The structure–activity relationship, which was developed, led to the identification of highly potent compounds exhibiting excellent selectivity against the GlyT2 isoform, drug-like properties, and in vivo activity after oral administration.

  3-Amido-3-aryl-piperidines 被发现是一种新型结构的 GlyT1 抑制剂。所开发的构效关系导致鉴定出对 GlyT2 异构体表现出优异选择性、类药物特性和口服给药后体内活性的高效化合物。
• Design, synthesis, and biological activity evaluation of 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole derivatives as broad-spectrum antifungal agents
  作者：Liyu Zhao、Yin Sun、Wenbo Yin、Linfeng Tian、Nannan Sun、Yang Zheng、Chu Zhang、Shizhen Zhao、Xin Su、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113987

  日期：2022.1

  To discover antifungal compounds with broad-spectrum and stable metabolism, a series of 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole derivatives was designed and synthesized. Compounds A30-A34 exhibited excellent broad-spectrum antifungal activity against Candida albicans with MIC values in the range of 0.03–0.5 μg/mL, and against Cryptococcus neoformans and Aspergillus fumigatus with MIC

  为发现广谱、稳定代谢的抗真菌化合物，设计合成了一系列2-(苯并[ b ]噻吩-2-基)-4-苯基-4,5-二氢恶唑衍生物。化合物A30-A34对白色念珠菌具有优异的广谱抗真菌活性，MIC 值在 0.03-0.5  μg /mL 范围内，对新型隐球菌和烟曲霉的 MIC 值在 0.25-2 μg / mL范围内. 此外，化合物A31和A33在体外人肝微粒体中表现出高代谢稳定性，半衰期分别为 80.5 分钟和 69.4 分钟。此外，化合物A31和A33对 CYP3A4 和 CYP2D6 显示出微弱的抑制作用或几乎没有抑制作用。SD大鼠的药代动力学评价表明，化合物A31具有适宜的药代动力学性质，值得进一步研究。
• Kinetic Study of Proton-Transfer Reactions of Phenylnitromethanes. Implication for the Origin of Nitroalkane Anomaly
  作者：Kenichi Ando、Yu Shimazu、Natsuko Seki、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1021/jo200383f

  日期：2011.5.20

  route of the proton-transfer reaction. Analysis of the Brønsted plot implies that the proton-transfer reaction of most XC6H4CH2NO2 exhibits nitroalkane anomaly, but not for p-NO2C6H4CH2NO2, and that the transition state charge imbalance is an origin of anomaly.

  报道了苯硝基甲烷质子转移反应的三个重要基本步骤的速率常数和取代基效应的测量结果。哈米特ρ为拱形的去质子化值2 NO 2与OH -，ArCH═NO的质子化2 -用H 2 O，和质子化的ArCH═NO 2 -在25℃在MeOH水测定用HCl℃。与那些在B3LYP / 6-31G *计算这些实验观察到的ρ值的比较表明，ACI硝基物种（ArCH═NO 2，其上ArCH═NO的O-质子化形成1H），2 -并不位于质子转移反应的主要途径上。对布朗斯台德图的分析表明，大多数XC 6 H 4 CH 2 NO 2的质子转移反应均表现出硝基烷异常，而对p -NO 2 C 6 H 4 CH 2 NO 2则不存在，且过渡态电荷不平衡为异常的起源。