2,6-diphenyl-α-tetralone cesium enolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-diphenyl-α-tetralone cesium enolate
• 英文别名: Cesium;2,6-diphenyl-3,4-dihydronaphthalen-1-olate；cesium;2,6-diphenyl-3,4-dihydronaphthalen-1-olate
• 化学式: C₂₂H₁₇O*Cs
• 分子量: 430.282
• InChiKey: VEACYMRWQRWAPP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴己烷 、 2,6-diphenyl-α-tetralone cesium enolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Hexyl-2,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-α-四氢萘酮和 2,6-二苯基-α-四氢萘酮的烯醇化物的聚集和烷基化1

  摘要：

  铯 (1-Cs, CsPhPAT) 和锂 (1-Li, LiPhPAT) 2,6-二苯基-α-四氢萘酮, 1 的烯醇化物和 2-苯基-α-的锂烯醇化物 (2-Li, LiPhAT)四氢萘酮，2，作为单体和二聚体存在于稀释的 THF 溶液中，K1,2 = 1810 (1-Cs, CsPhPAT)、2650 (1-Li, LiPhPAT) 和 1930 (2-Li, LiPhAT) M-1。这些值是通过紫外光谱的奇异值分解分析和离子对 pK 与浓度的相关性获得的。在先前定义的离子对 pK 标度上，单体的 pK = 17.80（1-Cs，CsPhPAT）和 11.14（1-Li，LiPhPAT）。在烷基化反应中，单体比二聚体快得多；烷基卤化物的反应产物是 C-烷基化的产物，但 1-Cs (CsPhPAT) 与甲基磺酸盐会产生大量的 O-烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja0010002

文献信息

• Aggregation and Alkylation of Enolates of 2-Phenyl-α-tetralone and 2,6-Diphenyl-α-tetralone¹
  作者：Daniel Zerong Wang、Yeong-Joon Kim、Andrew Streitwieser

  DOI：10.1021/ja0010002

  日期：2000.11.1

  lithium (1-Li, LiPhPAT) enolates of 2,6-diphenyl-α-tetralone, 1, and the lithium enolate (2-Li, LiPhAT) of 2-phenyl-α-tetralone, 2, are present in dilute THF solution as monomers and dimers with K1,2 = 1810 (1-Cs, CsPhPAT), 2650 (1-Li, LiPhPAT), and 1930 (2-Li, LiPhAT) M-1. These values were obtained by singular value decomposition analysis of the UV spectra and by the dependence of ion pair pK's with concentration

  铯 (1-Cs, CsPhPAT) 和锂 (1-Li, LiPhPAT) 2,6-二苯基-α-四氢萘酮, 1 的烯醇化物和 2-苯基-α-的锂烯醇化物 (2-Li, LiPhAT)四氢萘酮，2，作为单体和二聚体存在于稀释的 THF 溶液中，K1,2 = 1810 (1-Cs, CsPhPAT)、2650 (1-Li, LiPhPAT) 和 1930 (2-Li, LiPhAT) M-1。这些值是通过紫外光谱的奇异值分解分析和离子对 pK 与浓度的相关性获得的。在先前定义的离子对 pK 标度上，单体的 pK = 17.80（1-Cs，CsPhPAT）和 11.14（1-Li，LiPhPAT）。在烷基化反应中，单体比二聚体快得多；烷基卤化物的反应产物是 C-烷基化的产物，但 1-Cs (CsPhPAT) 与甲基磺酸盐会产生大量的 O-烷基化。