1-<(trimethylsilyl)methyl>-2-pyrrolidinone | 76596-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-<(trimethylsilyl)methyl>-2-pyrrolidinone
• 英文别名: N-trimethylsilylmethyl-2-pyrrolidone；1-[(Trimethylsilyl)methyl]pyrrolidin-2-one；1-(trimethylsilylmethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 76596-19-5
• 化学式: C₈H₁₇NOSi
• 分子量: 171.315
• InChiKey: ROYKTNSOCALVGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(trimethylsilyl)methyl>-2-pyrrolidinone 在 韦德伊斯试剂 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Benzyloxy-1-trimethylsilanylmethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of retronecine by imidate methylide cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00547a056
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-((trimethylsilyl)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium trifluoromethanesulfonate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-<(trimethylsilyl)methyl>-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of retronecine by imidate methylide cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00547a056

文献信息

• Exploration of photochemical reactions of N-trimethylsilylmethyl-substituted uracil, pyridone, and pyrrolidone derivatives
  作者：Dae Won Cho、Chan Woo Lee、Jong Gu Park、Sun Wha Oh、Nam Kyoung Sung、Hea Jung Park、Kyung Mok Kim、Patrick S. Mariano、Ung Chan Yoon

  DOI：10.1039/c0pp00372g

  日期：2011.7

  In addition, observations were made which show that orbital symmetry allowed photocycloreversion reactions of dimeric uracil derivatives, involving cyclobutane ring splitting, to take place. These processes, which lead to the formation of monomeric uracils, appear to be stimulated by the presence of electron donor groups on the cyclobutane ring, a likely result of a new SET promoted cyclobutane ring

  的光化学反应 N-三甲基甲硅烷基甲基取代的 尿嘧啶， 吡啶酮 和 吡咯烷酮进行衍生物以确定含硅氧烷的取代基是否对激发态反应曲线有影响。结果表明，紫外线辐照的N-三甲基甲硅烷基甲基在取代烯烃的存在下，取代的尿嘧啶导致二聚和交叉[2 + 2]-环加成产物的有效形成。定性相似的观察是在一项研究中的光化学研究。N-三甲基甲硅烷基甲基-2-吡啶酮。合并结果表明，[2 + 2]-光环加成是一种更有效的激发态反应途径。尿嘧啶 和 吡啶酮与其他过程相比，例如形成叶立德的三甲基甲硅烷基基团从C到O的迁移。最后，光反应N-三甲基甲硅烷基甲基-2-吡咯烷酮 在含有偶极亲子的溶液中，例如 丙烯酸甲酯导致去甲硅烷基化产物的形成， N-甲基-2-吡咯烷酮通过简单的，非内酯产生的原甲硅烷基化过程。此外，观察表明，轨道对称性允许二聚体发生光环还原反应尿嘧啶 衍生品，涉及 环丁烷环分裂，发生。这些过程导致单体尿嘧啶的形成，
• Kramarova, E. P.; Shipov, A. G.; Orlova, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 5, p. 970 - 979
  作者：Kramarova, E. P.、Shipov, A. G.、Orlova, N. A.、Artamkina, O. B.、Belavin, I. Yu.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——
• Thioimidate methylides by the desilylation method: an improved synthesis of pyrrolines and pyrroles
  作者：E. Vedejs、F. G. West

  DOI：10.1021/jo00172a064

  日期：1983.12
• Nonstabilized imidate ylides by the desilylation method: a route to the pyrrolizidine alkaloids retronecine and indicine
  作者：Edwin Vedejs、Scott Larsen、Frederick G. West

  DOI：10.1021/jo00212a034

  日期：1985.6
• VEDEJS, E.;WEST, F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4773-4774
  作者：VEDEJS, E.、WEST, F.

  DOI：——

  日期：——