1-甲基-4-苯基-2H-吡咯-5-酮 | 55164-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-苯基-2H-吡咯-5-酮
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 1-methyl-4-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 55164-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: SGDZMXLMTJPWDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基-2H-吡咯-5-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-methyl-3-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接激发依赖黄素的“Ene”还原酶实现光酶还原

  摘要：

  迄今为止报道的非天然光酶反应依赖于在蛋白质活性位点内的底物和辅因子之间形成的电子供体-受体复合物的激发，以促进电子转移。虽然这种机制开启了新的反应性，但它​​限制了可参与该催化领域的底物类型。在这里，我们证明在“烯”还原酶活性位点内直接激发黄素氢醌使新的底物能够参与光酶反应。我们发现，通过使用光激发，这些酶能够通过单一电子转移机制减少丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11494
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-甲基-4-苯基-2H-吡咯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  通过直接激发依赖黄素的“Ene”还原酶实现光酶还原

  摘要：

  迄今为止报道的非天然光酶反应依赖于在蛋白质活性位点内的底物和辅因子之间形成的电子供体-受体复合物的激发，以促进电子转移。虽然这种机制开启了新的反应性，但它​​限制了可参与该催化领域的底物类型。在这里，我们证明在“烯”还原酶活性位点内直接激发黄素氢醌使新的底物能够参与光酶反应。我们发现，通过使用光激发，这些酶能够通过单一电子转移机制减少丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11494

文献信息

• New Synthesis of 3-Arylpyrroles
  作者：Norbert De Kimpe、Guido Verniest

  DOI：10.1055/s-2003-42047

  日期：——

  3-Arylpyrroles were synthesized by reduction of 3- and 4-pyrrolin-2-ones with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN).

  3-芳基吡咯是通过用 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 还原 3- 和 4-吡咯啉-2-酮来合成的。
• Correction to “Photoenzymatic Reductions Enabled by Direct Excitation of Flavin-Dependent ‘Ene’-Reductases”
  作者：Braddock A. Sandoval、Phillip D. Clayman、Daniel G. Oblinsky、Seokjoon Oh、Yuji Nakano、Matthew Bird、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.1c01618

  日期：2021.3.10

  the Division of Chemical Sciences, Geosciences, and Biosciences, Office of Basic Energy Sciences of the U.S. Department of Energy (DOE) through grant DE-SC0019370. Use of the Laser Electron Accelerator Facility (LEAF) of the BNL Accelerator Center for Energy Research (ACER) was supported by the U.S. Department of Energy, Office of Science, Office of Basic Energy Sciences, Division of Chemical Sciences

  能源部的支持被无意中排除在致谢之列，并且在支持信息中拼写了共同作者的名字。手稿的科学部分保持不变。正确的完整确认段落如下：支持信息可从https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c01618免费获得。 实验程序和表征数据，包括补充图S1-S29，给出对映选择性直方图，NMR和UV-vis光谱，动力学同位素效应，EADS光谱，动力学方案和速率，拟议的环化机理，瞬态吸收光谱，浓度与衰减的线性回归（ PDF）实验程序和表征数据，包括补充图S1-S29，给出对映选择性直方图，NMR和UV-vis光谱，动力学同位素效应，EADS光谱，动力学方案和速率，拟议的环化机理，瞬态吸收光谱，浓度与衰减的线性回归（ PDF）大多数电子支持信息文件无需订阅ACS Web版本即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果相关文章链接有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可
• Alpha-heteroaryloxymethyl ketones as interleukin-1beta converting enzyme inhibitors
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0644198A1

  公开（公告）日：1995-03-22

  Disclosed are compounds, compositions and methods for inhibiting interleukin - 1β protease activity, the compounds having the formula (I) defined herein.

  公开了用于抑制白细胞介素-1β蛋白酶活性的化合物、组合物和方法，这些化合物具有本文定义的式 (I)。
• WIJNBERG J. B. P. A.; SCHOEMAKER H. E.; SPECKAMP W. N., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1978, 34, NO 2, 179-187
  作者：WIJNBERG J. B. P. A.、 SCHOEMAKER H. E.、 SPECKAMP W. N.

  DOI：——

  日期：——
• US5585357A
  申请人：——

  公开号：US5585357A

  公开（公告）日：1996-12-17