bis(3,5-dimethyl-4-bromopyrazole-1-yl)methane | 248254-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: bis(3,5-dimethyl-4-bromopyrazole-1-yl)methane
• 英文别名: bis(3,5-dimethyl-4-bromopyrazol-1-yl)methane；bis(4-bromo-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane；Bis(4-bromo-3,5-dimeth-ylpyrazol-1-yl)methane；4-bromo-1-[(4-bromo-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 248254-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₂N₄
• 分子量: 362.067
• InChiKey: LMFXQSMWZQNBJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.5-183.5 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  427.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-dimethyl-4-bromopyrazole-1-yl)methane 、 copper(I) bromide 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到[Cu(μ-Br)(bis(4-bromo-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane)](n)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, crystal structures and luminescent properties of four one-dimensional coordination polymers [Cu(μ-X)(brdmpzm)] (X = Cl, Br, I, CN; brdmpzm = bis(4-bromo-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane)

  摘要：

  Solvothermal reactions of CuX (X = Cl, Br, I, CN) with bis(4-bromo-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane (brdmpzm) in MeCN gave rise to four one-dimensional coordination polymers [Cu(mu-X)(brdmpzm)](n) (X = Cl (1), Br (2), 1(3), CN (4)). Compounds 1-4 were characterized by elemental analysis, IR spectra and X-ray crystallography. X-ray analysis revealed that 1-3 have a 1D split-stair chain derived from connecting [Cu(brdmpzm)] fragments via mu-X bridges, while 4 consists of a zigzag chain formed by linking [Cu(brdmpzm)] fragments via mu-CN bridges. The luminescence properties of 1-4 along with free brdmpzm ligand at ambient temperature were also investigated. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.04.022
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-3,5-二甲基吡唑 在 溴 作用下， 生成 bis(3,5-dimethyl-4-bromopyrazole-1-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  从手性配体通过手性拆分手性镉（II）金属-有机框架：酮的Strecker反应的高效多相催化剂。

  摘要：

  热稳定的基于镉的手性金属有机骨架（MOF），{[Cd 2（L）（H 2 O）（DMF）]·3DMF·2H 2 O} n（1 ; DMF = N，N-二甲基甲酰胺）通过自发拆分由非手性配体合成。MOF具有一维开放通道，其中具有大量的活性金属位点，并具有一个3,6-c二面体网，并具有罕见的3,6-conn拓扑。活化时，结合金属的水和DMF溶剂可以容易地与晶格中的客体分子一起除去，以提供去溶剂化的骨架1'。它表现出微孔性质，通过气体吸收测量得到证实，二氧化碳吸收量为43.2 cm在273 K下3 g –1。骨架中的开放金属位点使其成为Strecker反应中出色的非均相催化剂，用于在室温下以无溶剂状态合成α-氨基腈，具有优异的转化率。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01915

文献信息

• Synthesis, structures and electrochemical properties of VIB carbonyl complexes containing bis(4-halopyrazol-1-yl)alkanes
  作者：Liang-Fu Tang、Zhi-Hong Wang、Yu-Ming Xu、Ji-Tao Wang、Hong-Gen Wang、Xin-Kan Yao

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00142-4

  日期：1999.7

  Abstract Bis(4-halopyrazol-1-yl)alkanes (1=bis(4-bromopyrazol-1-yl)methane CH2(4-BrPz)2, 2=bis(3,5-dimethyl-4-bromopyrazol-1-yl)methane CH2(3,5-Me2-4-BrPz)2, 3=bis(4-chloropyrazol-1-yl)methane CH2(4-ClPz)2, 4=bis(3,5-dimethyl-4-chloro-pyrazol-1-yl)methane CH2(3,5-Me2-4-ClPz)2) have been synthesized by the reaction of bis(pyrazol-1-yl)methane or bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methane with Br2 or SO2Cl2

  摘要双（4-卤吡唑-1-基）烷烃（1 =双（4-溴吡唑-1-基）甲烷CH2（4-BrPz）2，2 =双（3,5-二甲基-4-溴吡唑-1- yl）甲烷 （3,5-Me2-4-BrPz）2，3 =双（4-氯吡唑-1-基）甲烷 （4-ClPz）2，4 =双（3,5-二甲基-4-氯吡唑-1-基甲烷 （3,5-Me2-4-ClPz）2）是通过双（吡唑-1-基）甲烷或双（3,5-二甲基吡唑-1-基）反应合成的甲烷）与Br2或SO2Cl2。这些配体与M（CO）6（M = Cr，Mo，W）反应，以合理的产率生成双（4-卤吡唑-1-基）甲烷四羰基铬（0），钼（0）和钨（0）配合物。对于钨配合物，所有新化合物均已通过元素分析，IR，1H NMR和13C NMR进行了表征。通过循环伏安图研究的这些配合物的电化学性质表明，每种化合物均显示出一个与单电子氧化相对应的可逆或准可逆对。X射线晶体学测定的 （3
• Trapping the <scp>Short‐Chain</scp> Odd Carbon Number Olefins Using Nickel(<scp>II</scp>)‐Catalyzed Tandem Ethylene Oligomerization and <scp>Friedel‐Crafts</scp> Alkylation of Toluene
  作者：Sergey V. Zubkevich、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Alexander A. Pavlov、Victor N. Khrustalev、Fei Wang、Li Pan、Yuesheng Li、Daniele Saracheno、Anton A. Vikhrov、Dmitry N. Zarubin、Boris M. Bulychev

  DOI：10.1002/cjoc.202300175

  日期：2023.11

  active both in ethylene oligomerization and Friedel-Crafts alkylation processes (activity up to 3720 kgoligomer·mol[Ni]−1·h−1). The use of Et3Al2Cl3 results in a higher share of alkylated products (up to 60%). Moreover, catalytic systems activated with Et3Al2Cl3 produced small amounts of odd carbon number olefins (up to 0.8%). The Friedel-Crafts alkylation was used as a trap for previously undetected short-chain

  具有吡唑基配体的镍(II)络合物广泛应用于乙烯低聚和随后甲苯的弗里德尔-克来福特烷基化的催化。我们制备了十种新的二溴化镍(II)与各种取代的双(唑基)甲烷配合物。它们已通过1 H NMR、IR、高分辨率质谱和元素分析进行​​了表征。使用 X 射线衍射明确确定了三种配合物的结构。研究发现，这些配合物在 Et 2 AlCl 或 Et 3 Al 2 Cl 3存在下在乙烯低聚和 Friedel-Crafts 烷基化过程中均具有活性（活性高达 3720 kg 低聚物·mol[Ni] -1·h -1 )。Et 3 Al 2 Cl 3的使用导致烷基化产物的比例更高（高达60%）。此外，用Et 3 Al 2 Cl 3活化的催化体系产生少量奇数碳数烯烃（高达0.8%）。Friedel-Crafts 烷基化被用作先前未检测到的短链奇数碳数烯烃（C 3和 C 5）的捕获器。
• The Cu(II) complexes with bis(pyrazole-1-yl)methane and its derivatives: Synthesis, crystal structure, and magnetic properties
  作者：E. V. Lider、O. L. Krivenko、E. V. Peresypkina、A. I. Smolentsev、Yu. G. Shvedenkov、S. F. Vasilevskii、L. G. Lavrenova

  DOI：10.1134/s1070328407120056

  日期：2007.12

  The procedures for the synthesis of the Cu(II) complexes with bis(pyrazole-1-yl)methane (L-1), bis(3,5-dimethyl-4-bromopyrazole-1-yl)methane (L-2), and bis(3,5-dimethyl-4-iodopyrazole-1-yl)methane (L-3) of the composition Cu-2(L-1)(2)Br-4 (I), Cu-2(L-2)(2)Cl-4 (II), Cu(L-3)(NO3)(2) (III), and Cu(L-3)(H2O)(NO3)(2)-2H(2)O (IV) were developed. The organic ligands in the above complexes are coordinated to Cu(II) in a bidentate cyclic type through the N(2), N(2') atoms of the pyrazole rings. The molecular and crystal structures of L-2, L-3, IV were determined by X-ray diffraction. The study of the mu(eff) (T) function in a temperature interval 2-300 K showed that compound I, which exhibited ferromagnetic exchange interactions in the chains, undergoes transition to antiferromaonetic state with weak ferromagnetism. The exchange antiferromagnetic interactions predominate in compound II.