N1,N7-bis(3-chloro-2(S)-hydroxy-3-buten-1-yl)-guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N1,N7-bis(3-chloro-2(S)-hydroxy-3-buten-1-yl)-guanine
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂N₅O₃
• 分子量: 360.2
• InChiKey: RWKZBSNTZOGXDR-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4-环氧-1-丁烯 、 2'-脱氧鸟苷 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N7-(3-chloro-2-hydroxy-3-buten-1-yl)-guanine 、 N1,N7-bis(3-chloro-2(S)-hydroxy-3-buten-1-yl)-guanine 、 N3,N7-bis-(3-chloro-2(S)-hydroxy-3-buten-1-yl)-guanine 、 N3,N7-bis-(3-chloro-2(R)-hydroxy-3-buten-1-yl)-guanine
  参考文献：
  名称：

  鉴定源自（1-氯乙烯基）环氧乙烷与核苷和小牛胸腺DNA反应的加合物。

  摘要：

  （1-氯乙烯基）环氧乙烷是氯丁二烯的主要诱变产物，氯丁二烯是一种重要的大规模石油化工产品，用于制造合成橡胶。在水溶液缓冲液中研究了（1-氯乙烯基）环氧乙烷与2'-脱氧鸟苷，2'-脱氧腺苷，2'-脱氧胞苷，胸苷和小牛胸腺DNA的反应。通过反相HPLC从核苷中分离出加合物，并通过其紫外吸收和（1）H和（13）C NMR光谱和质谱特征对其进行表征。与2'-脱氧鸟苷的反应产生了一个主要加合物N7-（3-氯-2-羟基-3-丁烯-1-基）-鸟嘌呤（dGI）和八个次要加合物，它们被确定为N1-的非对映异构体对（3-氯-2-羟基-3-丁烯-1-基）-2'-脱氧鸟苷（dGII，dGIII），N3，N7-双（3-氯-2-羟基-3-丁烯-1-基） -鸟嘌呤（dGIV，dGV），N7，N9-双（3-氯-2-羟基-3-丁烯-1-基）鸟嘌呤（dGVI，dGVII）和N1，N7-双（3-氯-2-羟基-3-羟基丁烯-1-

  DOI：

  10.1021/tx020070e