4-bromo-N,N-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-aniline | 54672-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N,N-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-aniline
• 英文别名: 4-bromo-N,N-dimethyl-2-(trifluoromethyl)aniline；4-Brom-N.N-dimethyl-2-trifluormethylanilin
• CAS: 54672-13-8
• 化学式: C₉H₉BrF₃N
• 分子量: 268.076
• InChiKey: JBENHPHSGKJMIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N,N-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-aniline 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-2-(三氟甲基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  SubstitutedN,N-Dimethylanilines Containing anortho-Trifluoromethyl Group: a Synthesis ofN,N-Dimethyl-2-trifluoromethylaniline.

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23461
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基三氟甲苯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-bromo-N,N-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  SubstitutedN,N-Dimethylanilines Containing anortho-Trifluoromethyl Group: a Synthesis ofN,N-Dimethyl-2-trifluoromethylaniline.

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23461

文献信息

• HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Martin P. Andersson、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201510570

  日期：2016.4.11

  complexed in a 1:1 ratio with Pd(OAc)2, enables Pd‐catalyzed cross‐couplings to be run using ≤1000 ppm of this pre‐catalyst. Applications to Suzuki–Miyaura reactions involving highly funtionalized reaction partners are demonstrated, all run using environmentally benign nanoreactors in water at ambient temperatures. Comparisons with existing state‐of‐the‐art ligands and catalysts are discussed herein.

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。
• Transition metal-free direct C H trifluoromethyltion of (hetero)arenes with Togni’s reagent
  作者：Xiaoyu Chen、Licheng Ding、Linlin Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151538

  日期：2020.2

  A new transition-metal-free direct C−H trifluoromethylation reaction of (hetero)arenes with Togni’s reagent was developed. This transformation proceeded smoothly under mild conditions and exhibited good tolerance of many synthetically relevant functional groups. It provided an alternative approach for the synthesis of trifluoromethylated (hetero)arenes.

  开发了一种新的无杂芳烃与Togni's试剂的无过渡金属直接C-H三氟甲基化反应。该转化在温和条件下平稳进行，并且表现出对许多合成相关官能团的良好耐受性。它为合成三氟甲基化（杂）芳烃提供了另一种方法。
• Silver-catalysed trifluoromethylation of arenes at room temperature
  作者：Sangwon Seo、John B. Taylor、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/c3cc41829d

  日期：——

  A variety of heteroarenes and electron rich arenes can be trifluoromethylated at room temperature with TMSCF3, catalytic silver and PhI(OAc)2.

  多种杂芳烃和富电子芳烃可以在室温下使用TMSCF3、催化性银和PhI(OAc)2进行三氟甲基化。
• ERβ Ligands. Part 1: The discovery of ERβ selective ligands which embrace the 4-hydroxy-biphenyl template
  作者：R Edsall

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00303-1

  日期：2003.8.5

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of simple biphenyls is described. Optimization of the 4-hydroxy-biphenyl template led to compounds with ERP selectivity on the order of 20-70-fold. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.