N-(diphenylmethylene)-2,2,2-trifluoro-1-ethanamine | 402728-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)-2,2,2-trifluoro-1-ethanamine
• 英文别名: 1,1-diphenyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)methanimine；N-(diphenylmethylene)-2,2,2-trifluoroethanamine；Ethanamine, N-(diphenylmethylene)-2,2,2-trifluoro-
• CAS: 402728-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N
• 分子量: 263.262
• InChiKey: GGFGPNMHHGGZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)-2,2,2-trifluoro-1-ethanamine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-(2,2-difluorovinyl)-1,1-diphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成N-（二苯基亚甲基）-2,2,2-三氟乙胺的N-（α-氟乙烯基）唑衍生物†

  摘要：

  N-（二苯基亚甲基）-2,2,2-三氟乙胺是一种通用的含氟结构单元，通过使用各种N-，可以很容易地以相对较高的立体选择性以高收率制备N-（α-氟乙烯基）唑衍生物。含有H杂环亲核经由乙烯基取代反应（S ñ在LDA和K的存在V）3 PO 4在一个单釜过程。

  DOI：

  10.1039/c6ra12187j
• 作为产物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)-2,2,2-trifluoro-1-[(trimethylsilyl)oxy]-1-ethanamine 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到N-(diphenylmethylene)-2,2,2-trifluoro-1-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Stable Trifluoroacetaldehyde Hemiaminals. 2. Generation and Synthetic Potentialities of Fluorinated Iminiums

  摘要：

  Under Lewis acid activation, hemiaminals of trifluoroacetaldehyde and related (fluoroalkyl)-aldehydes generate iminium species that can react with various nucleophiles to provide fluorinated amines.

  DOI：

  10.1021/jo016265t

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Cycloaddition of α‐Ketoacylsilanes with Imines: Facile Access to β‐Lactams
  作者：Jian‐Heng Ye、Peter Bellotti、Tiffany O. Paulisch、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202102451

  日期：2021.6.7

  report the synthesis of β-lactams from α-ketoacylsilanes and imines, which proceeds via a formal [2+2] photochemical cycloaddition with in situ generation of siloxyketene. This mild and operationally simple reaction proceeds in an atom-economic fashion with broad substrate scope, including aldimines, ketimines, hydrazones, and fused nitrogen heterocycles, affording a variety of important β-lactams with satisfactory

  我们报告了由 α-酮酰基硅烷和亚胺合成 β-内酰胺，该合成通过正式的 [2+2] 光化学环加成反应进行，并原位生成甲硅烷氧基乙烯酮。这种温和且操作简单的反应以原子经济方式进行，底物范围广泛，包括醛亚胺、酮亚胺、腙和稠氮杂环，在大多数情况下提供各种具有令人满意的非对映选择性的重要 β-内酰胺。该反应还具有良好的官能团耐受性、易于扩展和产品多样化。实验和计算研究表明，α-酮酰基硅烷可以通过 1,3 硅转移到远端羰基作为光化学前体。
• Anodic methoxylation and acetoxylation of imines and imidates
  作者：Daisuke Baba、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00548-3

  日期：2003.4

  Anodic oxidation of cyclic imidates, 2-aryl-2-oxazolines, in methanol provided the corresponding 4-methoxylated products. Anodic α-methoxylation and α-acetoxylation of open-chain imines derived from glycine esters and benzophenone were also achieved using a bromide ion mediator. On the other hand, anodic α-acetoxylation of CF3-containing imine and imidate was successful without use of the bromine mediator

  在甲醇中环状酰亚胺（2-芳基-2-恶唑啉）的阳极氧化可提供相应的4-甲氧基化产物。还使用溴离子介体实现了衍生自甘氨酸酯和二苯甲酮的开链亚胺的阳极α-甲氧基化和α-乙酰氧基化。另一方面，在不使用溴介体的情况下，含CF 3的亚胺和亚氨酸酯的阳极α-乙酰氧基化是成功的。这是成功的亚胺和亚胺阳极α-取代的第一个例子。
• Photocatalyzed Amination of Alkyl Halides to Access Primary Amines
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02431

  日期：2024.1.5

  oxime ester derivatives can be used as both a halogen atom transfer (XAT) agent and an imine source under photocatalytic conditions, allowing the radical amination of alkyl halides, resulting in the formation of a broad scope of imines. Hydrolysis of the latter gives direct access to the corresponding primary amines. Mechanistically, the reaction is believed to proceed through the formation of aryl

  我们证明，肟酯衍生物在光催化条件下既可以用作卤素原子转移（XAT）剂，也可以用作亚胺源，使烷基卤化物发生自由基胺化，从而形成多种亚胺。后者的水解可直接获得相应的伯胺。从机理上讲，该反应被认为是通过形成芳基自由基中间体进行的，芳基自由基中间体负责通过 XAT 活化卤代烷。
• Photochemical Reduction of Quinolines with γ-Terpinene
  作者：Souvik Adak、Sarah E. Braley、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04096

  日期：2024.1.12

  of complex rings. Herein, we demonstrate a process for photochemical dearomative reduction of quinolines. The process involves capture of a quinoline excited state with γ-terpinene. Importantly, the reaction is chemoselective as other easily reduced functionalities such as halogens or alkenes do not undergo reduction. The mechanism of the reaction has also been investigated. Finally, the generality of

  芳香支架的饱和对于复杂环的合成很有价值。在这里，我们展示了喹啉的光化学脱芳香还原过程。该过程涉及用 γ-萜品烯捕获喹啉激发态。重要的是，该反应具有化学选择性，因为其他容易还原的官能团（例如卤素或烯烃）不会发生还原。还研究了该反应的机理。最后，证明了该方法对其他基材的普遍性。
• Reactivity of Stable Trifluoroacetaldehyde Hemiaminals. 2. Generation and Synthetic Potentialities of Fluorinated Iminiums
  作者：Thierry Billard、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1021/jo016265t

  日期：2002.2.1

  Under Lewis acid activation, hemiaminals of trifluoroacetaldehyde and related (fluoroalkyl)-aldehydes generate iminium species that can react with various nucleophiles to provide fluorinated amines.