acylaminophenylallylsulfide | 860577-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acylaminophenylallylsulfide
• 英文别名: acetic acid-(4-allylmercapto-anilide)；Essigsaeure-(4-allylmercapto-anilid)；N-(4-prop-2-enylsulfanylphenyl)acetamide
• CAS: 860577-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• mdl: MFCD24388386
• 分子量: 207.296
• InChiKey: JAZIFYVAGDHAFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acylaminophenylallylsulfide 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 acetic acid-[4-(2,3-dibromo-propylsulfanyl)-anilide]
  参考文献：
  名称：

  Beiträge zur Kenntnis des Einflusses von Alkyl- und Alkylenmerkaptogruppen auf die therapeutische Wirkung organischer Verbindungen. III. K. Brand und Walter Bausch: Über einige Allylmerkapto-Verbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19352730502
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-nitrophenyl sulfide 在 盐酸 、 铁粉 、 copper dichloride 作用下， 生成 acylaminophenylallylsulfide
  参考文献：
  名称：

  Beiträge zur Kenntnis des Einflusses von Alkyl- und Alkylenmerkaptogruppen auf die therapeutische Wirkung organischer Verbindungen. III. K. Brand und Walter Bausch: Über einige Allylmerkapto-Verbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19352730502

文献信息

• Hemin Catalyzed Dealkylative Intercepted [2, 3]‐Sigmatropic Rearrangement Reactions of Sulfonium Ylides with 2, 2, 2‐Trifluorodiazoethane
  作者：Xiaojing Yan、Chang Li、Xiaofei Xu、Xiaoyong Zhao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/adsc.201901534

  日期：2020.5.12

  A dealkylative intercepted [2, 3]‐sigmatropic rearrangement reaction of allylic sulfides with 2, 2, 2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2) is reported, the commercially available and biocompatible catalyst hemin was found to efficiently catalyze this transformation across a diverse set of allylic sulfides with in situ generated CF3CHN2, providing excellent yields (up to 99%) under mild condition without

  据报道，烯丙基硫醚与2，2，2，2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）发生脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应，发现市售的生物相容性催化剂血红素可有效催化这一变化。原位生成的CF 3 CHN 2烯丙基硫化物，在温和条件下，无需惰性气体保护，即可提供优异的收率（高达99％）。此外，CF 3 CHN 2与其他常用的重氮试剂相比，对这一过程具有独特的反应性。这项工作扩大了由血红素催化的卡宾介导的转化范围，并引入了一种简明而通用的策略来开发有关有机硫化物的新反应可能性。