1-(1-萘氧基)-3-(苄基氨基)-2-丙醇 | 18542-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-萘氧基)-3-(苄基氨基)-2-丙醇
• 英文名称: 1-benzylamino-3-(naphth-1-yloxy)-2-propanol
• 英文别名: 2-Propanol, 1-benzylamino-3-(naphthyloxy)-；1-(benzylamino)-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• CAS: 18542-14-8；103617-36-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: KZYHAULBIOCDFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-萘氧基)-3-(苄基氨基)-2-丙醇 、 氯乙酰氯 、 sodium methylate 生成 4-benzyl-6-naphthalen-1-yloxymethyl-morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  GREEMWOOD D. T.; MALLION K. B.; TODD A. H.; TURNER R. W., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 6, 573-577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(1-萘氧基)-3-(苄基氨基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗疟药牙本质酚氨基醇衍生物的合成，生物学评估和机理研究

  摘要：

  在这里，我们报告天然产物totarol和其他简单芳香体系的β-氨基醇衍生物的半合成和生物学评估。甲苯酚的所有β-氨基醇衍生物均具有比甲苯酚更高的抗血浆活性[IC 50：11.69μM （K1，氯喹和多药耐药菌株），而11.78μM（D10，对氯喹敏感的菌株）] — 12e活性最高[ IC 50：0.63μM（K1）和0.61μM（D10）]。苯基和萘基β-氨基醇衍生物的活性远低于其相应的totarol当量。相比于恶性疟原虫的D10菌株，大多数拓他酚的β-氨基醇衍生物对K1的活性更高。的趋势类似于已建立的芳基-氨基醇抗疟药甲氟喹的逆关系。已显示所选化合物会影响红细胞形态，抑制红细胞入侵并触发CQ积累。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.060

文献信息

• A new route to amino-2-propanol structures with adrenergic β-blocker activity using low valent titanium
  作者：J.L. Bermudez、C. del Campo、J.V. Sinisterra、E.F. Llama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00804-6

  日期：1997.6

  Amino-2-propanol structures can be obtained by addition to dibenzyl acetals of in situ generated dihalocarbenes using LVT (Low Valent Titanium). This methodology can be used to obtain adrenergic β-blockers with amino-2-propanol structure. Tetrahalomethanes are the best dihalocarbene precursors. The yields obtained using halofluoromethanes can be increased by addition of carbontetrachloride. A process

  氨基-2-丙醇结构可通过使用LVT（低价钛）加入原位生成的二卤卡宾的二苄基乙缩醛中获得。该方法可用于获得具有氨基-2-丙醇结构的肾上腺素β-受体阻滞剂。四卤甲烷是最好的二卤卡宾前体。通过添加四氯化碳可以提高使用卤代氟甲烷获得的收率。可以提出可以暗示卤素转移的方法。
• .beta.-Adrenergic blocking agents. II. Propranolol and related 3-amino-1-naphthoxy-2-propanols
  作者：A. F. Crowther、L. H. Smith

  DOI：10.1021/jm00311a021

  日期：1968.9
• A Soluble Polymer Approach to the “Fishing Out” Principle:  Synthesis and Purification of β-Amino Alcohols
  作者：Manabu Hori、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo971732l

  日期：1998.2.1
• US4144340A
  申请人：——

  公开号：US4144340A

  公开（公告）日：1979-03-13
• Synthesis, biological evaluation and mechanistic studies of totarol amino alcohol derivatives as potential antimalarial agents
  作者：Claire Tacon、Eric M. Guantai、Peter J. Smith、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.060

  日期：2012.1

  Herein we report on the semisynthesis and biological evaluation of β-amino alcohol derivatives of the natural product totarol and other simple aromatic systems. All β-amino alcohol derivatives of totarol exhibited higher antiplasmodial activity than totarol [IC50: 11.69 μM (K1, chloroquine and multi-drug resistant strain), and 11.78 μM (D10, chloroquine sensitive strain)]—12e was the most active [IC50:

  在这里，我们报告天然产物totarol和其他简单芳香体系的β-氨基醇衍生物的半合成和生物学评估。甲苯酚的所有β-氨基醇衍生物均具有比甲苯酚更高的抗血浆活性[IC 50：11.69μM （K1，氯喹和多药耐药菌株），而11.78μM（D10，对氯喹敏感的菌株）] — 12e活性最高[ IC 50：0.63μM（K1）和0.61μM（D10）]。苯基和萘基β-氨基醇衍生物的活性远低于其相应的totarol当量。相比于恶性疟原虫的D10菌株，大多数拓他酚的β-氨基醇衍生物对K1的活性更高。的趋势类似于已建立的芳基-氨基醇抗疟药甲氟喹的逆关系。已显示所选化合物会影响红细胞形态，抑制红细胞入侵并触发CQ积累。