(4R,5S)-(+)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaboroline | 158570-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-(+)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaboroline
• 英文别名: (4R,5S)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaborolidine
• CAS: 158570-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₈BNO
• 分子量: 251.136
• InChiKey: RHEOVNWEAAUANC-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4R,5S)-(+)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaboroline 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  质子试剂与旋光的2-苯基-1,3,2-氧杂硼硼烷的加成反应

  摘要：

  水和甲醇与（4 R，5 S）-4-甲基-2,5-二苯基-1,3,2-氧杂硼硼烷1（衍生自（+）-去甲麻黄碱）的加成反应，（4 R，5 S）-（+）-3,4-二甲基-2,5-二苯基-1,3,2-氧杂硼硼烷2（衍生自（+）-麻黄碱）和至（4 R，5 R）-（+）-3研究了4-（2-二甲基-2,5-二苯基-1,3,2-氧杂氮杂硼啉3（衍生自（+）-伪麻黄碱））。反应得到相应的（N-B） -苯基（2-氨基乙氧基）硼酸（4 - 6）或甲基酯（7 - 9） 。在4和7硼原子是一个立体异构中心，因此需要两个非对映异构体衍生物。在化合物5，6，8个9两者的氮和硼原子是手性中心和四个非对映体是可能的。通过1 H-，11 B-和13 C-NMR确定了加成产物的结构，并通过X射线衍射分析确定了化合物6的结构。与甲醇的反应仅产生一种异构体（7 – 9）。1与水的反应提供了两种硼差向异构体（50/50的比例）。反应

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00051-0
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 、 苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到(4R,5S)-(+)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaboroline
  参考文献：
  名称：

  质子试剂与旋光的2-苯基-1,3,2-氧杂硼硼烷的加成反应

  摘要：

  水和甲醇与（4 R，5 S）-4-甲基-2,5-二苯基-1,3,2-氧杂硼硼烷1（衍生自（+）-去甲麻黄碱）的加成反应，（4 R，5 S）-（+）-3,4-二甲基-2,5-二苯基-1,3,2-氧杂硼硼烷2（衍生自（+）-麻黄碱）和至（4 R，5 R）-（+）-3研究了4-（2-二甲基-2,5-二苯基-1,3,2-氧杂氮杂硼啉3（衍生自（+）-伪麻黄碱））。反应得到相应的（N-B） -苯基（2-氨基乙氧基）硼酸（4 - 6）或甲基酯（7 - 9） 。在4和7硼原子是一个立体异构中心，因此需要两个非对映异构体衍生物。在化合物5，6，8个9两者的氮和硼原子是手性中心和四个非对映体是可能的。通过1 H-，11 B-和13 C-NMR确定了加成产物的结构，并通过X射线衍射分析确定了化合物6的结构。与甲醇的反应仅产生一种异构体（7 – 9）。1与水的反应提供了两种硼差向异构体（50/50的比例）。反应

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00051-0

文献信息

• Addition reactions of protonic reagents to optically active 2-phenyl-1,3,2-oxazaborolines
  作者：Alberto Rosendo Rico、Margarita Tlahuextl、Angelina Flores-Parra、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00051-0

  日期：1999.6

  analysis. The reactions with methanol gave only one isomer (7–9). The reaction of 1 with water afforded both boron epimers (50/50 ratio). The reaction of 2 with water observed at −50° showed both B-epimers in 80/20 ratio, whereas the same reaction with 3 gave only one isomer. In all cases the main isomer has the N-methyl trans to the C-methyl group and the B-phenyl cis to the N-methyl group. The X-ray

  水和甲醇与（4 R，5 S）-4-甲基-2,5-二苯基-1,3,2-氧杂硼硼烷1（衍生自（+）-去甲麻黄碱）的加成反应，（4 R，5 S）-（+）-3,4-二甲基-2,5-二苯基-1,3,2-氧杂硼硼烷2（衍生自（+）-麻黄碱）和至（4 R，5 R）-（+）-3研究了4-（2-二甲基-2,5-二苯基-1,3,2-氧杂氮杂硼啉3（衍生自（+）-伪麻黄碱））。反应得到相应的（N-B） -苯基（2-氨基乙氧基）硼酸（4 - 6）或甲基酯（7 - 9） 。在4和7硼原子是一个立体异构中心，因此需要两个非对映异构体衍生物。在化合物5，6，8个9两者的氮和硼原子是手性中心和四个非对映体是可能的。通过1 H-，11 B-和13 C-NMR确定了加成产物的结构，并通过X射线衍射分析确定了化合物6的结构。与甲醇的反应仅产生一种异构体（7 – 9）。1与水的反应提供了两种硼差向异构体（50/50的比例）。反应
• Synthesis and Evaluation of Oxazaborolidines for Antibacterial Activity against <i>Streptococcus mutans</i>
  作者：Adel Jabbour、Doron Steinberg、Valery M. Dembitsky、Arieh Moussaieff、Batia Zaks、Morris Srebnik

  DOI：10.1021/jm049899b

  日期：2004.5.1

  Several representative oxazaborolidines have been synthesized and evaluated against S. mutans for antibacterial activity. This is the first reported antibacterial activity of this class of compounds. The minimal inhibitory concentration values ranged from 0.53 to 6.75 mM.