3,4-dihydro-3,3-dimethyl-4-oxonaphthalene-1-carboxylic acid | 254981-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-4-oxonaphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1,2-dihydronaphthalenone-4-carboxylic acid；3,3-Dimethyl-4-oxonaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 254981-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: UMXKTMSDBBOHIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3,3-dimethyl-4-oxonaphthalene-1-carboxylic acid 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到1,1-Dimethyl-6-oxo-6,6a-dihydro-1H-cyclopropa[a]indene-1a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  固态线性共轭苯并环己二酮光化学：离子手性辅助介导的不对称诱导

  摘要：

  线性共轭苯并环己二烯酮衍生物在光化学中的不对称诱导是通过使用固态离子手性辅助方法首次实现的。在合理的转化率下，对映体过量高达70-80％是容易实现的。报告了反应物和产物的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01868-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3,4-二氢萘-1-酮 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-4-oxonaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  固态线性共轭苯并环己二酮光化学：离子手性辅助介导的不对称诱导

  摘要：

  线性共轭苯并环己二烯酮衍生物在光化学中的不对称诱导是通过使用固态离子手性辅助方法首次实现的。在合理的转化率下，对映体过量高达70-80％是容易实现的。报告了反应物和产物的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01868-7

文献信息

• Value of zeolites in asymmetric induction during photocyclization of pyridones, cyclohexadienones and naphthalenones
  作者：Karthikeyan Sivasubramanian、Lakshmi S. Kaanumalle、Sundararajan Uppili、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b702572f

  日期：——

  approaches, have been examined within zeolites with the aim of achieving asymmetric induction during the photocyclization of cyclohexadienone, naphthalenone and pyridone derivatives. Within zeolites, enantioselectivity as high as 55% and diastereoselectivity as high as 88% have been obtained. The observed stereoselectivities are significant given the fact that these reactions gave very little stereoselectivities

  为了在环己二烯酮，萘酮和吡啶酮衍生物的光环化过程中实现不对称诱导，已经在沸石中研究了两种策略，即手性诱导剂和手性辅助方法。在沸石中，对映选择性高达55％，非对映选择性高达88％。考虑到这些反应在各向同性溶液介质中几乎没有立体选择性，因此观察到的立体选择性非常重要。沸石中二烯酮，萘酮和N-烷基吡啶酮的光环化获得的结果补充了我们先前对托酚酮衍生物的光环化，1,2-二苯基环丙烷和2,3-二苯基-1-苯甲酰基环丙烷的几何异构化以及α-氧代酰胺的Norrish II型反应，苯基金刚烷基酮，苯基降冰片基酮和苯基环己基酮。在这些例子的帮助下，我们已经确定了沸石及其电荷补偿阳离子在光化学反应中实现不对称诱导的重要性。