di(p-bromophenyl) selenone | 10504-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(p-bromophenyl) selenone
• 英文别名: di-p-bromophenyl selenone；4,4'-Dibrom-diphenylselenon；p-Dibromdiphenyl-selenon；1-Bromo-4-(4-bromophenyl)selenonylbenzene
• CAS: 10504-58-2
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O₂Se
• 分子量: 422.962
• InChiKey: DPTMOFWPQLRREP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(p-bromophenyl) selenone 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到di(4-bromophenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下用硼化镍轻松脱氧碲氧化物、碲酮和硒酮

  摘要：

  据报道，硼化镍在许多转化中都是一种方便有效的试剂。 1-5 由于成本低、易于制备和处理、不自燃且易于去除，因此它优于许多其他金属催化剂。与其最初作为非均相催化剂的应用不同，硼化镍在没有氢气帮助的情况下用作还原剂，因为它含有吸附的氢。 1 原位制备的硼化镍已被报道用于多种应用，例如还原、6 脱氧,7 脱硫，8 等。在我们继续研究亚砜和硒氧化物 9 的过程中，鉴于用于一氧化硫族化合物 10-12 尤其是二氧化硫族化合物脱氧的试剂缺乏，13 我们尝试使用硼化镍开发新方法，现在报告了芳基、烷基和芳烷基碲氧化物、碲酮和硒酮与从氯化镍 (II) 和硼氢化钠在不同溶剂中在环境温度下原位生成的硼化镍脱氧，得到分别对应碲化物和硒化物。选择二（4-甲苯基）碲氧化物（1a）作为模型底物来研究和优化脱氧条件。反应是用在不同溶剂（如甲醇、四氢呋喃、DMF 和二恶烷）中原位生成的硼化镍以及底物与硼化镍的不同摩尔比进行的。据观察，使用无水

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.643702
• 作为产物：
  描述：

  di(4-bromophenyl) selenide 在 sodium hypochlorite 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.1h， 以86%的产率得到di(p-bromophenyl) selenone
  参考文献：
  名称：

  通过微波照射，次氯酸钠水溶液介导的硫属化物化学选择性氧化为一氧化碳和二氧化物

  摘要：

  已使用水相开发了无溶剂、快速和高度选择性地将硫化物、硒化物和碲化物（硫属化物）氧化为相应的一氧化物（亚砜、硒氧化物和碲氧化物）或相应的二氧化物（砜、硒酮和碲酮）通过微波暴露在固体载体上的次氯酸钠。在大多数情况下已达到化学选择性和定量产率。

  DOI：

  10.1139/v10-060

文献信息

• Deoxygenation of sulfoxides, selenoxides, telluroxides, sulfones, selenones and tellurones with Mg–MeOH
  作者：Jitender M. Khurana、Vandana Sharma、Silvi A. Chacko

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.027

  日期：2007.1

  The deoxygenation of a variety of sulfoxides, selenoxides, telluroxides, sulfones, selenones and tellurones has been reported with Mg–MeOH at room temperature in nearly quantitative yields. The deoxygenation is proposed to proceed by SET from Mg to the substrate.

  Mg-MeOH在室温下以接近定量的产率报道了多种亚砜，亚硒酸盐，碲氧化物，砜，硒酮和碲烷的脱氧作用。提出通过SET从Mg到底物进行脱氧。
• Rapid Oxidation of Selenides, Selenoxides, Tellurides, and Telluroxides with Aqueous Sodium Hypochlorite
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskar M. Kandpal、Yogendra K. Chauhan

  DOI：10.1080/10426500307909

  日期：2003.6

  A simple and convenient procedure for the rapid oxidation of a variety of selenides, selenoxides, tellurides, and telluroxides with aqueous sodium hypochlorite to selenones and tellurones, respectively, has been reported in dimethylformamide at ambient temperature.

  据报道，在环境温度下，在二甲基甲酰胺中，使用次氯酸钠水溶液将各种硒化物、硒氧化物、碲化物和碲化物快速氧化成硒酮和碲酮的简单而方便的程序。
• Aqueous sodium hypochlorite mediated chemoselective oxidation of chalcogenides to monoxides and dioxides by microwave exposure
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand

  DOI：10.1139/v10-060

  日期：2010.9

  A solvent-free, rapid, and highly selective oxidation of sulfides, selenides, and tellurides (chalcogenides) to the corresponding monoxides (sulfoxides, selenoxides, and telluroxides) or the corresponding dioxides (sulfones, selenones, and tellurones) has been developed using aqueous sodium hypochlorite on solid supports by exposure to microwave. Chemoselectivity and quantitative yields have been attained

  已使用水相开发了无溶剂、快速和高度选择性地将硫化物、硒化物和碲化物（硫属化物）氧化为相应的一氧化物（亚砜、硒氧化物和碲氧化物）或相应的二氧化物（砜、硒酮和碲酮）通过微波暴露在固体载体上的次氯酸钠。在大多数情况下已达到化学选择性和定量产率。
• Facile Deoxygenation of Telluroxides, Tellurones and Selenones with Nickel Boride at Ambient Temperature
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb

  DOI：10.1080/00304948.2012.643702

  日期：2012.1

  Nickel boride has been reported as a convenient and efficient reagent in numerous transformations.1–5 It is superior to many other metal catalysts due to its low cost, ease of preparation and handling, non-pyrophoric nature and easy removal. Unlike its initial applications as a heterogeneous catalyst, nickel boride is used as a reducing agent without aid of hydrogen as it contains adsorbed hydrogen

  据报道，硼化镍在许多转化中都是一种方便有效的试剂。 1-5 由于成本低、易于制备和处理、不自燃且易于去除，因此它优于许多其他金属催化剂。与其最初作为非均相催化剂的应用不同，硼化镍在没有氢气帮助的情况下用作还原剂，因为它含有吸附的氢。 1 原位制备的硼化镍已被报道用于多种应用，例如还原、6 脱氧,7 脱硫，8 等。在我们继续研究亚砜和硒氧化物 9 的过程中，鉴于用于一氧化硫族化合物 10-12 尤其是二氧化硫族化合物脱氧的试剂缺乏，13 我们尝试使用硼化镍开发新方法，现在报告了芳基、烷基和芳烷基碲氧化物、碲酮和硒酮与从氯化镍 (II) 和硼氢化钠在不同溶剂中在环境温度下原位生成的硼化镍脱氧，得到分别对应碲化物和硒化物。选择二（4-甲苯基）碲氧化物（1a）作为模型底物来研究和优化脱氧条件。反应是用在不同溶剂（如甲醇、四氢呋喃、DMF 和二恶烷）中原位生成的硼化镍以及底物与硼化镍的不同摩尔比进行的。据观察，使用无水