2-bromo-4-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 54286-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-bromo-4-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-bromo-4-methyl-α-tetralone；2-bromo-4-methyl-1-tetralone；2-bromo-4-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-bromo-4-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 54286-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: PELQCSAKKLXVLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-Methyl-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-pyridin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  2-Styryl-pyridines and 2-(3,4-Dihydro-naphthalen-2-yl)pyridines as Potent NR1/2B Subtype Selective NMDA Receptor Antagonists

  摘要：

  一系列2-苯乙烯基吡啶和2-(3,4-二氢萘-2-基)-吡啶被制备并评估为NR1/2B亚型选择性NMDA受体拮抗剂。在这个系列中发展的结构活性关系(SAR)导致了发现高亲和力的拮抗剂，这些拮抗剂具有选择性（对?1和M1受体）并在体内活性。

  DOI：

  10.2533/000942904777677579
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-bromo-4-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Styryl-pyridines and 2-(3,4-Dihydro-naphthalen-2-yl)pyridines as Potent NR1/2B Subtype Selective NMDA Receptor Antagonists

  摘要：

  一系列2-苯乙烯基吡啶和2-(3,4-二氢萘-2-基)-吡啶被制备并评估为NR1/2B亚型选择性NMDA受体拮抗剂。在这个系列中发展的结构活性关系(SAR)导致了发现高亲和力的拮抗剂，这些拮抗剂具有选择性（对?1和M1受体）并在体内活性。

  DOI：

  10.2533/000942904777677579

文献信息

• Oxidative bromination of ketones using ammonium bromide and oxone®
  作者：Arun Kumar Macharla、Rohitha Chozhiyath Nappunni、Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.011

  日期：2012.1

  esters and α,α-dibromination of 1,3-diketones and β-keto esters without catalyst is reported using ammonium bromide as a bromine source and oxone® as an oxidant. The reaction proceeds at ambient temperature and yields range from moderate to excellent. Bromination of unsymmetrical ketones takes place at the less substituted α-position predominantly. Aromatisation of tetralones is also carried out with this

  一种高效，环保，经济的方法，无需催化剂即可选择性地将芳烷基，环状，无环，1,3-二酮和β-酮​​酯进行α-单溴化，以及将1,3-二酮和β-酮​​酯进行α，α-二溴化使用溴化铵作为溴源和过硫酸氢钾报道®作为氧化剂。反应在环境温度下进行，收率范围从中等到极好。不对称酮的溴化主要发生在取代度较低的α位上。四氢萘酮的芳构化也用该试剂系统进行。
• Synthesis of Quinoxaline Analogues
  作者：Meng-Yang Chang、Tein-Wei Lee、Ru-Ting Hsu、Tzu-Lin Yen

  DOI：10.1055/s-0030-1260147

  日期：2011.10

  Substituted tricyclic or tetracyclic quinoxalines, tricyclic pyridoquinoxalines and bis-quinoxalines were synthesized in high yields starting from cyclic ketones by the α-bromination of cyclic ketones with N-bromosuccinimide (NBS) followed by condensation of the resulting α-bromo ketones with 1,2-diaminobenzene, 3,4-diaminopyridine, or 3,3′-diaminobenzidine. condensation - halogenation - tandem reactions

  从环酮开始，通过环酮与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的α-溴化反应，然后将所得的α-溴代酮与1,2缩合，以高收率合成了取代的三环或四环喹喔啉，三环吡啶并喹喔啉和双喹喔啉。-二氨基苯，3,4-二氨基吡啶或3,3'-二氨基联苯胺。 缩合-卤化-串联反应-杂环-芳烃
• Substituted naphtho pyrazoles
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03957816A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Substituted naphtho [1,2-c] pyrazoles e.g., 4,5-dihydro-5-methyl-3-(4-pyridyl)-2H-naphtho[1,2-c]-pyrazole, are useful as non-estrogenic anti-fertility agents.

  取代的萘[1,2-c]吡唑类化合物，例如4,5-二氢-5-甲基-3-(4-吡啶基)-2H-萘[1,2-c]-吡唑，可用作非雌激素抗生育剂。
• Thiazolidine derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04174397A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  Thiazolidine derivatives of the formula I ##STR1## in which the substituents R.sup.1 to R.sup.7 have the meanings as indicated in the following and which have in the free form or in the form of their non toxic acid addition salts valuable pharmaceutical properties, processes for preparing them, pharmaceutical preparations on the basis of these compounds and their use as medicines.

  具有以下结构的噻唑啉衍生物的翻译：其中取代基R.sup.1至R.sup.7的含义如下所示，并且这些衍生物在游离形式或其无毒酸盐形式具有有价值的药用特性，制备它们的方法，基于这些化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• Triazolobenzocycloalkylthiadiazine derivatives
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US03954983A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Novel triazolobenzocycloalkylthiadiazines, their preparation, and use as central nervous system antidepressants.

  小说三唑基苯并环烷基噻二嗪，其制备方法，以及作为中枢神经系统抗抑郁药物的用途。