Methyl-4-methylthiophenoxyacetat | 56077-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-4-methylthiophenoxyacetat
• 英文别名: [4-(methylthio)phenoxy]-acetic acid, methyl ester；Methyl 2-(4-(methylthio)phenoxy)acetate；methyl 2-(4-methylsulfanylphenoxy)acetate
• CAS: 56077-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• mdl: MFCD18840057
• 分子量: 212.269
• InChiKey: JPKJSPASKXOVKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-methylthiophenoxyacetat 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-(methylthio)-3a,4-dihydrochromeno[3,4-c]pyrrole-1,3(2H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  无催化剂光氧化还原加成环化：利用芳基乙酸和马来酰亚胺之间的天然协同作用

  摘要：

  当在马来酰亚胺存在下用 UVA 照射时，适当官能化的羧酸会发生以前未知的光氧化还原反应。发现马来酰亚胺协同作用作为产生自由基的光氧化剂和作为自由基受体，不需要外在的光氧化还原催化剂。在 13 次制备性光解中获得了中等至极好的产率的产物色基吡咯二酮、硫代色基吡咯二酮和吡咯并喹啉二酮衍生物。原位核磁共振光谱用于研究每个反应。监测反应物衰变和产物堆积，从而绘制反应曲线。一种似是而非的机制，即光激发的马来酰亚胺充当氧化剂以产生自由基离子对，已被假设并得到 UV/Vis 的支持。光谱和 DFT 计算。

  DOI：

  10.1002/chem.201304929
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到Methyl-4-methylthiophenoxyacetat
  参考文献：
  名称：

  无催化剂光氧化还原加成环化：利用芳基乙酸和马来酰亚胺之间的天然协同作用

  摘要：

  当在马来酰亚胺存在下用 UVA 照射时，适当官能化的羧酸会发生以前未知的光氧化还原反应。发现马来酰亚胺协同作用作为产生自由基的光氧化剂和作为自由基受体，不需要外在的光氧化还原催化剂。在 13 次制备性光解中获得了中等至极好的产率的产物色基吡咯二酮、硫代色基吡咯二酮和吡咯并喹啉二酮衍生物。原位核磁共振光谱用于研究每个反应。监测反应物衰变和产物堆积，从而绘制反应曲线。一种似是而非的机制，即光激发的马来酰亚胺充当氧化剂以产生自由基离子对，已被假设并得到 UV/Vis 的支持。光谱和 DFT 计算。

  DOI：

  10.1002/chem.201304929

文献信息

• Organosilicon compounds x. Trimethylsilyl-aryl ethers as reaction intermediates
  作者：Laroy H. Edwards、Carlton E. Turner、Charles E. Lane、Shelby F. Thames

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88660-3

  日期：1969.1
• Catalyst-Free Photoredox Addition-Cyclisations: Exploitation of Natural Synergy between Aryl Acetic Acids and Maleimide
  作者：David W. Manley、Andrew Mills、Christopher O'Rourke、Alexandra M. Z. Slawin、John C. Walton

  DOI：10.1002/chem.201304929

  日期：2014.4.25

  Suitably functionalised carboxylic acids undergo a previously unknown photoredox reaction when irradiated with UVA in the presence of maleimide. Maleimide was found to synergistically act as a radical generating photoxidant and as a radical acceptor, negating the need for an extrinsic photoredox catalyst. Modest to excellent yields of the product chromenopyrroledione, thiochromenopyrroledione and

  当在马来酰亚胺存在下用 UVA 照射时，适当官能化的羧酸会发生以前未知的光氧化还原反应。发现马来酰亚胺协同作用作为产生自由基的光氧化剂和作为自由基受体，不需要外在的光氧化还原催化剂。在 13 次制备性光解中获得了中等至极好的产率的产物色基吡咯二酮、硫代色基吡咯二酮和吡咯并喹啉二酮衍生物。原位核磁共振光谱用于研究每个反应。监测反应物衰变和产物堆积，从而绘制反应曲线。一种似是而非的机制，即光激发的马来酰亚胺充当氧化剂以产生自由基离子对，已被假设并得到 UV/Vis 的支持。光谱和 DFT 计算。