6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,3-benzothiazol-2-carbaldehyde | 1443295-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,3-benzothiazol-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(t-butyldimethylsilyloxy)benzothiazole-2-carboxaldehyde；6-(t-Butyldimethylsilyloxy)benzothiazole-2-carboxaldehyde；6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3-benzothiazole-2-carbaldehyde
• CAS: 1443295-25-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂SSi
• 分子量: 293.462
• InChiKey: RGZVRZXTRBNGCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,3-benzothiazol-2-carbaldehyde 、 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由1,4-苯醌合成脱氢荧光素[2-（6'-羟基-2'-苯并噻唑基）-噻唑-4-羧酸]的新方法

  摘要：

  萤光素的氧化产物脱氢萤光素[2-（6'-羟基-2'-苯并噻唑基）-噻唑-4-羧酸]的新合成是从1,4-苯醌开始的。该化合物与1-半胱氨酸乙酯反应，然后进行氧化-环化步骤，得到2-羧乙氧基-6-羟基苯并噻唑，将其原位水解并脱羧成6-羟基苯并噻唑。对该关键中间体的叔丁基（二甲基）甲硅烷基醚进行α-锂化，然后用DMF进行甲酰化，并将所得醛与1-半胱氨酸乙酯缩合。中间体噻唑烷脱氢，然后脱保护，得到脱氢萤光素，其从1,4-苯醌的总产率为35％（从6-羟基苯并噻唑的产率为69％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.019
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑 在 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,3-benzothiazol-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由1,4-苯醌合成脱氢荧光素[2-（6'-羟基-2'-苯并噻唑基）-噻唑-4-羧酸]的新方法

  摘要：

  萤光素的氧化产物脱氢萤光素[2-（6'-羟基-2'-苯并噻唑基）-噻唑-4-羧酸]的新合成是从1,4-苯醌开始的。该化合物与1-半胱氨酸乙酯反应，然后进行氧化-环化步骤，得到2-羧乙氧基-6-羟基苯并噻唑，将其原位水解并脱羧成6-羟基苯并噻唑。对该关键中间体的叔丁基（二甲基）甲硅烷基醚进行α-锂化，然后用DMF进行甲酰化，并将所得醛与1-半胱氨酸乙酯缩合。中间体噻唑烷脱氢，然后脱保护，得到脱氢萤光素，其从1,4-苯醌的总产率为35％（从6-羟基苯并噻唑的产率为69％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.019

文献信息

• Novel Compounds for Imaging Tau Proteins That Accumulate In Brain
  申请人：National Institute of Radiological Sciences

  公开号：US20150239878A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof. wherein: R 1 and R 2 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, acyl, and hydroxyalkyl; R 3 is hydrogen or halogen; ring A is a benzene ring or a pyridine ring; ring B is selected from the group consisting of the following formulas (i), (ii), (iii), and (iv): in the formula (ii), R a is alkyl; R 4 and R 5 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, alkoxy, haloalkoxy, halohydroxyalkoxy, and aminoalkyl; and [Formula 3] represents a double bond or a triple bond. The above compound can be used as a molecular probe for imaging tau proteins that accumulate in the brain.

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下式子（I），其药学上可接受的盐或其溶剂化物。其中：R1和R2各自独立地选择自氢，烷基，烯基，酰基和羟基烷基的群组；R3是氢或卤素；环A是苯环或吡啶环；环B选择自以下式子（i），（ii），（iii）和（iv）的群组：在式子（ii）中，Ra是烷基；R4和R5各自独立地选择自氢，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，卤代羟基烷氧基和氨基烷基的群组；以及[公式3]表示双键或三键。以上化合物可用作成像在脑中积累的tau蛋白的分子探针。
• NOVEL COMPOUND FOR IMAGING TAU PROTEIN ACCUMULATED IN THE BRAIN
  申请人：National Institutes for Quantum and Radiological Science and Technology

  公开号：EP2767532B1

  公开（公告）日：2016-07-13
• A new synthesis of dehydroluciferin [2-(6′-hydroxy-2′-benzothiazolyl)-thiazole-4-carboxylic acid] from 1,4-benzoquinone
  作者：Pierangela Ciuffreda、Silvana Casati、Giuseppe Meroni、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.019

  日期：2013.7

  A new synthesis of dehydroluciferin [2-(6′-hydroxy-2′-benzothiazolyl)-thiazole-4-carboxylic acid], the oxidative product of luciferin, has been realized starting from 1,4-benzoquinone. Reaction of this compound with l-cysteine ethyl ester, followed by an oxidation–cyclization step afforded 2-carbethoxy-6-hydroxybenzothiazole that was in situ hydrolyzed and decarboxylated to 6-hydroxybenzothiazole.

  萤光素的氧化产物脱氢萤光素[2-（6'-羟基-2'-苯并噻唑基）-噻唑-4-羧酸]的新合成是从1,4-苯醌开始的。该化合物与1-半胱氨酸乙酯反应，然后进行氧化-环化步骤，得到2-羧乙氧基-6-羟基苯并噻唑，将其原位水解并脱羧成6-羟基苯并噻唑。对该关键中间体的叔丁基（二甲基）甲硅烷基醚进行α-锂化，然后用DMF进行甲酰化，并将所得醛与1-半胱氨酸乙酯缩合。中间体噻唑烷脱氢，然后脱保护，得到脱氢萤光素，其从1,4-苯醌的总产率为35％（从6-羟基苯并噻唑的产率为69％）。