alpha-硝基苯乙烯 | 5468-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-硝基苯乙烯
• 英文名称: α-nitrostyrene
• 英文别名: β-Nitro-styrol；Styrene, alpha-nitro-；1-nitroethenylbenzene
• CAS: 5468-44-0
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: YMXDOZWKTUBYLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-硝基苯乙烯 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-3-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物的脱氮加氢和脂肪族硝基化合物作为自由基前体的新用途

  摘要：

  在氢化三丁基锡氢化物处理中，脂肪族硝基被氢取代，氢化三丁基锡通过自由基链过程进行。由于硝基被选择性地反硝化并且其他可还原基团不受氢化三丁基锡的影响，因此该反应可用作从多官能化合物中去除硝基的方法。通过脱硝产生的自由基中间体也可用于碳-碳键形成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97180-7
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-1-苯基-2-乙醇 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 alpha-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of O,O-diprotonated nitro olefins with benzenes. Formations of phenylacetones, 4H-1,2-benzoxazines and biarylacetone oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89066-9

文献信息

• Catalytic and Mechanistic Developments of the Nickel(II) Pincer Complex‐Catalyzed Hydroarsination Reaction
  作者：Wee Shan Tay、Yunpeng Lu、Xiang‐Yuan Yang、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak‐Hing Leung

  DOI：10.1002/chem.201902138

  日期：——

  significantly slowed the development of the catalytic asymmetric hydroarsination reaction despite it being a highly attractive C-As bond formation methodology. In addition, there is a poor understanding of the main reaction steps in such reactions which limit further development in the field. Herein, key intermediates of the hydroarsination reaction catalyzed by a PCP NiII -Cl pincer complex are presented upon

  尽管合成挑战是一种极具吸引力的C-As键形成方法，但它极大地减缓了催化不对称加氢砷化反应的发展。另外，对于此类反应中的主要反应步骤知之甚少，这限制了该领域的进一步发展。在此，在通过DFT计算，电导率测量，NMR光谱和催化筛选研究反应时，给出了由PCP NiII -Cl夹杂物催化的氢化砷化反应的关键中间体。然后将提出的新颖的Ni-Cl-As相互作用与已知的NiII催化的氢磷酸化反应进行对比，以突出它们之间的差异，即使P和As具有密切的基团关系。最后，
• Air-stable phosphine organocatalysts for the hydroarsination reaction
  作者：Wee Shan Tay、Yongxin Li、Xiang-Yuan Yang、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121216

  日期：2020.5

  triarylphosphines are explored as organocatalysts for the hydroarsination reaction. When compared to transition metal catalysis, phosphine organocatalysis greatly improved solvent compatibility of the hydroarsination of nitrostyrenes. Upon complete conversion, arsine products were isolated in up to 99% yield while up to 48% of the phosphine catalyst was still active. A mechanism was proposed and structure-activity

  研究了现成的三芳基膦作为加氢砷化反应的有机催化剂。与过渡金属催化相比，膦有机催化大大改善了硝基苯乙烯加氢芳构化的溶剂相容性。完全转化后，以高达99％的收率分离出砷化氢产物，同时高达48％的膦催化剂仍然具有活性。提出了一种机理，并针对催化剂活性进行了结构活性分析，得出的结论是，体积较大的催化剂可有效减少催化剂失活。
• Novel synthesis of α-nitroalkenes from nitroalkanes via halogenation of intermediate N,N-bis(silyloxy)enamines
  作者：Roman A. Kunetsky、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.113

  日期：2005.8

  An approach to conjugated nitroalkenes via oxidation of N,N-bis(silyloxy)enamines with bromine or iodine in the presence of tetra-n-butylammonium acetate is described. The acetate ion plays a key role by acting as a mild desilylating reagent. This new strategy allows the synthesis of α-nitroalkenes from the corresponding nitroalkanes.

  描述了在乙酸四正丁铵存在下通过用溴或碘氧化N，N-双（甲硅烷氧基）烯胺来共轭硝基烯烃的方法。乙酸根离子通过充当温和的去甲硅烷基化试剂发挥关键作用。该新策略允许从相应的硝基烷烃合成α-硝基烯烃。
• QUINOLINE-OXAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN OXIDATION SYNTHESIS
  申请人：Sigman Matthew Scott

  公开号：US20110054176A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A quinoline-oxazoline compound having the formula: where one of X 1 and X 2 is N and the other is C and one of R1, R2 and R3 is Z wherein Z is an oxazoline radical having the formula such that when X 1 is N R2 is Z and R1 is absent, and when X 2 is N either R1 or R3 is Z and R2 is absent. R1 and R3 through R12 are independently H or a pendant moiety which does not interfere with coordination of either N in the quinoline compound with a coordination center. These compounds can be complexed with a suitable coordination center such as catalytically active palladium and can be highly useful in catalytically oxidizing alkenes with high regioselectivity.

  具有以下结构的喹啉-噁唑啉化合物：其中X1和X2中的一个是N，另一个是C，而R1、R2和R3中的一个是Z，其中Z是具有以下结构的噁唑啉基团，当X1为N时，R2为Z且R1不存在，当X2为N时，R1或R3为Z且R2不存在。R1到R12独立地是H或不干扰喹啉化合物中N与配位中心协调的侧链基团。这些化合物可以与适当的配位中心（如催化活性的钯）形成络合物，在高区域选择性下催化氧化烯烃中具有很高的实用性。
• Synthesis of conjugated nitroalkenes via nitroselenenylation of alkenes
  作者：Takashi Hayama、Shuji Tomoda、Yoshito Takeuchi、Yujiro Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85699-3

  日期：1982.1

  Addition of silver nitrite to 2-bromoalkyl phenyl selenide in the presence of mercury(II) chloride afforded 2-nitroalkyl phenyl selenide, which upon oxidative deselenenylation provided the conjugated nitroalkene in excellent yield.

  在氯化汞（II）存在下，将亚硝酸银加到2-溴烷基苯基硒化物中，得到2-硝基烷基苯基硒化物，其通过氧化去硒烯基化反应以优异的收率提供了共轭硝基烯烃。