5-(4-benzylpiperazin-1-yl)-5-(4-phenoxyphenyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 1333167-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-benzylpiperazin-1-yl)-5-(4-phenoxyphenyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 1333167-65-9
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₄
• 分子量: 470.528
• InChiKey: VEWFRRMUFDSOSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-苯氧基苯基)丙二酸二甲酯 在 乙醇 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-(4-benzylpiperazin-1-yl)-5-(4-phenoxyphenyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  N-取代的高哌嗪巴比妥酸酯作为明胶酶抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶涉及广泛的病理生理过程，并且一直在积极寻求针对这些酶的有效选择性抑制剂。5,5-二取代的巴比妥酸盐有希望成为抑制剂，在体内是稳定的，并且对明胶酶（MMP-2和MMP-9）具有相对选择性。在本文中，我们描述了5-哌嗪和-高哌嗪取代的巴比妥酸酯的合成。使用来自12 - O-十四烷酰phorbol-13-乙酸盐（PMA）刺激的HT-1080细胞的上清液以及使用重组人MMP ，评估了这些化合物作为明胶酶抑制剂的活性。ñ发现酰基高哌嗪化合物是明胶酶的有效抑制剂（范围为nM），通常比相应的哌嗪类似物更有效。N-酰基高哌嗪的面板被扩大，以便利用S2'位点的明胶酶之间的差异，以设计MMP-2-或MMP-9-选择性抑制剂。该组化合物表现出一位数的纳摩尔浓度，并且在两种酶之间具有一定的选择性。代表性的有效化合物是癌细胞迁移的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.055

文献信息

• N-Substituted homopiperazine barbiturates as gelatinase inhibitors
  作者：Jun Wang、Carlos Medina、Marek W. Radomski、John F. Gilmer

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.055

  日期：2011.8

  12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (PMA)-stimulated HT-1080 cells as well as using recombinant human MMPs. N-Acyl homopiperazine compounds were found to be potent inhibitors of the gelatinases (range in nM) and generally more potent than the corresponding piperazine analogues. The panel of N-acyl homopiperazines was enlarged in order to exploit differences between the gelatinases at the S2′ site in order to design

  基质金属蛋白酶涉及广泛的病理生理过程，并且一直在积极寻求针对这些酶的有效选择性抑制剂。5,5-二取代的巴比妥酸盐有希望成为抑制剂，在体内是稳定的，并且对明胶酶（MMP-2和MMP-9）具有相对选择性。在本文中，我们描述了5-哌嗪和-高哌嗪取代的巴比妥酸酯的合成。使用来自12 - O-十四烷酰phorbol-13-乙酸盐（PMA）刺激的HT-1080细胞的上清液以及使用重组人MMP ，评估了这些化合物作为明胶酶抑制剂的活性。ñ发现酰基高哌嗪化合物是明胶酶的有效抑制剂（范围为nM），通常比相应的哌嗪类似物更有效。N-酰基高哌嗪的面板被扩大，以便利用S2'位点的明胶酶之间的差异，以设计MMP-2-或MMP-9-选择性抑制剂。该组化合物表现出一位数的纳摩尔浓度，并且在两种酶之间具有一定的选择性。代表性的有效化合物是癌细胞迁移的有效抑制剂。